1-oxo-1-phenylpropan-2-yl cyclohexanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: (1-Oxo-1-phenylpropan-2-yl) cyclohexanecarboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: GDNVDNYJUTZGSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 环己烷基甲醛 以 癸烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到1-oxo-1-phenylpropan-2-yl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bu 4 NI催化的醚和酮与醛和氢过氧化叔丁基的α-酰氧基化反应

  摘要：

  在Bu 4 NI和叔丁基氢过氧化物的存在下，（杂）芳族醛或肉桂醛与二-/多醚的反应生成了相应的α-酰氧基醚。（杂）芳族醛或环己烷甲醛与芳烷基酮在相似条件下的反应产生α-酰氧基酮。总的来说，Bu 4 NI催化的α-酰氧基化反应具有广泛的底物范围，并且与官能团具有高度的相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.002

文献信息

• Metal-free one-pot α -benzoxylation of benzylic alcohols with acids or aldehydes
  作者：Yefu Zhu、Yong Zheng、Weibin Song、Bole Wei、Lijiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.030

  日期：2018.1

  A metal-free strategy has been developed for α-benzoxylation of benzylic alcohols with acids or aldehydes. The reaction proceeds via sequential oxidation and α-benzoxylation in one pot. Importantly, the reactions are performed in metal-free condition and utilize cheap aqueous TBHP as an oxidant, affording α-benzoxy ketones in moderate to good yields.

  已经开发出一种无金属的策略，用于用酸或醛将苯甲醇的α-苯甲酰化。反应在一锅中通过顺序氧化和α-苯甲酰化进行。重要的是，该反应在无金属的条件下进行，并利用廉价的TBHP水溶液作为氧化剂，以中等至良好的产率提供α-苯并酮。
• The O₂-Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling: Rose Bengal-Catalyzed Direct Oxidative α-Acyloxylation of Ketones
  作者：Yunsheng Zhu、Shengjie Song、Lijun Zheng、Jianjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01741

  日期：2023.7.7

  the direct oxidative α-acyloxylation of ketones using molecular oxygen as the oxidant is developed. This method avoids the use of excessive peroxides and expensive metal catalysts, affording a variety of α-acyloxylated ketones in satisfactory yields. Experimental studies indicate that the reaction proceeds via a radical pathway. Additionally, α-hydroxy ketones could be obtained by changing the solvent

  开发了一种使用分子氧作为氧化剂对酮进行直接氧化 α-酰氧基化的通用且简便的方法。该方法避免使用过量的过氧化物和昂贵的金属催化剂，以令人满意的产率提供各种α-酰氧基化酮。实验研究表明该反应通过自由基途径进行。另外，通过改变溶剂还可以得到α-羟基酮。