二(1-萘基)甲基(S)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸酯 | 1213744-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(1-萘基)甲基(S)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸酯
• 英文名称: di(1-naphthyl)methyl (S)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoate
• 英文别名: dinaphthalen-1-ylmethyl (2S)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoate
• CAS: 1213744-25-2
• 化学式: C₃₀H₂₂Cl₂O₃
• 分子量: 501.409
• InChiKey: UQJHQDSODVZTOY-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  643.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二-1-萘甲醇 、 2,4-滴丙酸 在 (+)-苯并四咪唑 、 三甲基乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Production of Chiral 2-Aryloxypropanoic Acids Using Effective Kinetic Resolution of Racemic 2-Aryloxycarboxylic Acids

  摘要：

  We report a novel method for the preparation of 2-aryloxypropanoic acids by kinetic resolution of racemic 2-aryloxypropanoic acids using enantioselective esterification. The usage of pivalic anhydride (Piv(2)O) as an activating agent, bis(alpha-naphthyl)methanol ((alpha-Np)(2)CHOH) as an achiral alcohol, and (+)-benzotetramisole ((+)-BTM) as a chiral acyl-transfer catalyst enables the effective separation of various racemic 2-aryloxypropanoic acids to afford optically active carboxylic acids and the corresponding esters with high enantioselectivities. Furthermore, theoretical calculations of the transition states required to form the chiral esters successfully proved the enantiomer recognition mechanism of the asymmetric esterification.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)79

文献信息

• Homobenzotetramisole-Catalyzed Kinetic Resolution of α-Aryl-, α-Aryloxy-, and α-Arylthioalkanoic Acids
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/adsc.200900451

  日期：2009.10

  Effective kinetic resolution of alpha-aryl-, alpha-aryloxy-, and alpha-arylthioalkanoic acids has been achieved via in situ generation of their symmetrical anhydrides and enantioselective alcoholysis in the presence of homobenzotetramisole (HBTM) 3.

  α-芳基-、α-芳氧基-和α-芳基硫代链烷酸的有效动力学拆分是通过它们的对称酸酐的原位生成和在高苯并四咪唑 (HBTM) 3 存在下的对映选择性醇解实现的。