(1S,2S,4S,5R)-2-((R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(naphthalen-1-yloxy)methyl)-5-vinylquinuclidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1S,2S,4S,5R)-2-((R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(naphthalen-1-yloxy)methyl)-5-vinylquinuclidine
• 英文别名: 4-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-naphthalen-1-yloxymethyl]-6-methoxyquinoline
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₂
• 分子量: 450.58
• InChiKey: WJFVPZIUZUODHA-PVAPRNRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5R)-2-((R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(naphthalen-1-yloxy)methyl)-5-vinylquinuclidine 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到4-((R)-(naphthalen-1-yloxy)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  苯基硒代壬基基团的多功能性可实现对位α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种新的金鸡纳生物碱催化的α-烷基取代的α-硝基乙酸酯向苯乙烯基硒酮的对映选择性共轭加成物。然后利用生成的迈克尔加合物的丰富功能，将生成的对映体富集的α，α-二烷基取代的α-硝基乙酸盐转化为各种环状和无环的季α-氨基酸。还报道了新颖的方案，其允许将苯硒酮化学选择性地还原成苯基硒化物并将烷基苯基硒酮还原成烷烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201604781
• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 、 奎宁 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(1S,2S,4S,5R)-2-((R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(naphthalen-1-yloxy)methyl)-5-vinylquinuclidine
  参考文献：
  名称：

  苯基硒代壬基基团的多功能性可实现对位α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种新的金鸡纳生物碱催化的α-烷基取代的α-硝基乙酸酯向苯乙烯基硒酮的对映选择性共轭加成物。然后利用生成的迈克尔加合物的丰富功能，将生成的对映体富集的α，α-二烷基取代的α-硝基乙酸盐转化为各种环状和无环的季α-氨基酸。还报道了新颖的方案，其允许将苯硒酮化学选择性地还原成苯基硒化物并将烷基苯基硒酮还原成烷烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201604781

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acids Enabled by the Versatility of the Phenylselenonyl Group
  作者：Antonin Clemenceau、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201604781

  日期：2016.12.19

  conjugate addition of α‐alkyl substituted α‐nitroacetates to phenyl vinyl selenone was developed. The resulting enantio‐enriched α,α‐dialkyl substituted α‐nitroacetates were subsequently converted to various cyclic and acyclic quaternary α‐amino acids, taking advantage of the rich functionalities of the resulting Michael adducts. Novel protocols allowing chemoselective reduction of phenyl selenone to

  开发了一种新的金鸡纳生物碱催化的α-烷基取代的α-硝基乙酸酯向苯乙烯基硒酮的对映选择性共轭加成物。然后利用生成的迈克尔加合物的丰富功能，将生成的对映体富集的α，α-二烷基取代的α-硝基乙酸盐转化为各种环状和无环的季α-氨基酸。还报道了新颖的方案，其允许将苯硒酮化学选择性地还原成苯基硒化物并将烷基苯基硒酮还原成烷烃。