isopropyl-malonic acid mono-tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl-malonic acid mono-tert-butyl ester
• 英文别名: Isopropyl-malonsaeure-mono-tert-butylester；2-(Tert-butyl carboxy)-3-methylbutanoic acid；3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]butanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: YNQHPYUDDWZEHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl-malonic acid mono-tert-butyl ester 在 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Boc-Val-O^tBu
  参考文献：
  名称：

  通过丙二酸酯衍生物的脱羧胺化反应合成受保护的α-氨基酸。

  摘要：

  报道了一种合成保护的α-氨基酸的通用有效策略。该方法以丙二酸酯衍生物为起始原料，以Cs 2 CO 3为碱在60度下，通过释放CO 2，以中等收率得到α-氨基酸衍生物。该方法学显示了广泛的底物范围（伯酸和仲酸），出色的官能团耐受性和高效率，可在温和的反应条件下提供所需的产物。它还允许构建β和γ-氨基酸以及其他非天然产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob00677g
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸叔丁基乙酯 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 isopropyl-malonic acid mono-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过丙二酸酯衍生物的脱羧胺化反应合成受保护的α-氨基酸。

  摘要：

  报道了一种合成保护的α-氨基酸的通用有效策略。该方法以丙二酸酯衍生物为起始原料，以Cs 2 CO 3为碱在60度下，通过释放CO 2，以中等收率得到α-氨基酸衍生物。该方法学显示了广泛的底物范围（伯酸和仲酸），出色的官能团耐受性和高效率，可在温和的反应条件下提供所需的产物。它还允许构建β和γ-氨基酸以及其他非天然产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob00677g

文献信息

• Hauser; Levine; Kibler, Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 27
  作者：Hauser、Levine、Kibler

  DOI：——

  日期：——