N-(6-chloro-9-isopropyl-9H-purin-2-yl)-3-methyl-butyramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(6-chloro-9-isopropyl-9H-purin-2-yl)-3-methyl-butyramide
• 英文别名: N-(6-chloro-9-propan-2-ylpurin-2-yl)-3-methylbutanamide
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN₅O
• 分子量: 295.772
• InChiKey: KTODXUJEWYQIPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-氯嘌呤 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(6-chloro-9-isopropyl-9H-purin-2-yl)-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  2,6-二卤代嘌呤的选择性酰胺化：在合成新的2,6,9-三取代嘌呤中的应用

  摘要：

  我们在这里报告钯（0）/ Xantphos催化的各种酰胺与2,6-二卤代尿烷的交叉偶联，具有取代基依赖性的区域选择性。此外，在DMF中用酰胺/ NaH对相同的2，6-二卤代尿烷进行S N Ar条件会导致区域选择性倒置，尽管产率较低。这些方法允许从容易获得的2,6-二卤代尿烷两步合成新的2,6,9-三取代嘌呤。

  DOI：

  10.1021/jo071196p

文献信息

• Selective Amidation of 2,6-Dihalogenopurines:  Application to the Synthesis of New 2,6,9-Trisubstituted Purines
  作者：Sandrine Piguel、Michel Legraverend

  DOI：10.1021/jo071196p

  日期：2007.8.31

  subjecting the same 2,6-dihalogenopurines to SNAr conditions with amide/NaH in DMF leads to inverted regioselectivity albeit in lower yield. These methodologies allow the two-step synthesis of new 2,6,9-trisubstituted purines from readily available 2,6-dihalogenopurines.

  我们在这里报告钯（0）/ Xantphos催化的各种酰胺与2,6-二卤代尿烷的交叉偶联，具有取代基依赖性的区域选择性。此外，在DMF中用酰胺/ NaH对相同的2，6-二卤代尿烷进行S N Ar条件会导致区域选择性倒置，尽管产率较低。这些方法允许从容易获得的2,6-二卤代尿烷两步合成新的2,6,9-三取代嘌呤。