(2-ethyl-3-methyl-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-ethyl-3-methyl-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Ethyl-3-methylindol-1-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: CSUSDNIPEJPWRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethyl-3-methyl-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到2-乙基-3-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  具有I–N键的水溶性高价碘（III）。吲哚合成试剂

  摘要：

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01615
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯基二乙基甲醇 在 (phenyliodonio)sulfamate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2-ethyl-3-methyl-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有I–N键的水溶性高价碘（III）。吲哚合成试剂

  摘要：

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01615

文献信息

• Development of Isomerization and Cycloisomerization with Use of a Ruthenium Hydride with <i>N</i>-Heterocyclic Carbene and Its Application to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Yukiyoshi Terada、Kazuyuki Takahashi、Masako Nakagawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo060308u

  日期：2006.5.1

  ruthenium hydride complex with N-heterocyclic carbene (NHC) ligand was efficiently generated from the reaction of a second-generation Grubbs ruthenium catalyst with vinyloxytrimethylsilane and unambiguously characterized. This ruthenium hydride complex showed high catalytic activity for the selective isomerization of terminal olefin and for the cycloisomerization of 1,6-dienes. These reactions of N-allyl-o-vinylaniline

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。
• Synthesis of benzofuro[3,2-b]indolines via regioselective electrooxidative coupling of indoles and phenols
  作者：Keyuan Li、Yuan Wang、Lijun Chen、Lei Li、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152603

  日期：2021.1

  A green and regioselective electrooxidative coupling reaction between indoles and phenols for the synthesis of benzofuro[3,2-b]indolines was developed. A variety of benzofuro[3,2-b]indolines were prepared in moderate to excellent yields. A plausible mechanism was proposed.

  建立了吲哚和酚之间的绿色和区域选择性电氧化偶联反应，用于合成苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚。制备了中等至优异收率的各种苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚。提出了一个合理的机制。
• Thermal cyclization of bar|N-nnicotinoylalkyl indoles
  作者：Ratnakar B. Mujumdar、Arnold R. Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87131-2

  日期：1982.1