1-(2,2-dichlorovinyl)-2,4-dichlorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dichlorovinyl)-2,4-dichlorobenzene
• 英文别名: 2,4-dichloro-1-(2,2-dichlorovinyl)benzene；2,4-dichlorophenyl isocyanide dichloride；2,4'-Dichlorophenyldichloroethene；2,4-dichloro-1-(2,2-dichloroethenyl)benzene
• 化学式: C₈H₄Cl₄
• 分子量: 241.932
• InChiKey: NKQXEQZWVANMRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-二氯苯基)乙酰肼 、 1-(2,2-dichlorovinyl)-2,4-dichlorobenzene 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到N-(2,4-dichlorophenyl)-5-(2,6-dichlorobenzyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL AZOLES AND RELATED DERIVATIVES AS NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS (NNRTIS) IN ANTIVIRAL THERAPY (HIV)
  [FR] NOUVEAUX AZOLES ET DÉRIVÉS APPARENTÉS À TITRE D'INHIBITEURS NON NUCLÉOSIDIQUES DE TRANSCRIPTASE INVERSE (NNRTIS) EN THÉRAPIE ANTIVIRALE (VIH)

  摘要：

  本发明涉及新颖的杂环化合物，包括噁二唑化合物，药物组合物及其在抑制逆转录酶以及治疗HIV（1和2）感染、艾滋病和ARC以及其他病毒感染中的用途。

  公开号：

  WO2009005811A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 在 copper(I) chloride 、 ammonium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2,2-dichlorovinyl)-2,4-dichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种新型的二氯苯乙烯合成方法

  摘要：

  我们发现，在使用氯化铜（I）作为催化剂与四氯化碳反应中，芳族醛的N-未取代的azo易于转化为相应的1,1-二氯苯乙烯。研究了影响反应路线和产物收率的因素。讨论了提出的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00606-2

文献信息

• Ionic liquids as a reusable media for copper catalysis. Green access to alkenes using catalytic olefination reaction
  作者：Vasily M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Namiq G. Shikhaliev、Abel M. Magerramov、Aytekin N. Teymurova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.050

  日期：2016.11

  It was demonstrated that ionic liquids are superb recyclable media for copper catalyzed reactions using catalytic olefination reaction as an example. As a result a novel green access to the halogenoalkenes was elaborated. Possibility to perform up to five reaction cycles without catalyst leaching and decreasing of the yield was demonstrated. A number of various ionic liquids was screened and 1-buty

  以催化烯化反应为例，证明了离子液体是铜催化反应的极好的可循环介质。结果，精心设计了一种新型的卤代烯烃绿色通道。已证明可以进行多达五个反应循环而不会出现催化剂浸出和产率降低的情况。筛选了多种离子液体，发现四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐[[bmim] [BF 4 ]]具有最高的效率。较温和的条件，与其他已知方法相比，原子经济性高，废物量少以及回收离子液体的可能性是该方法的优点。
• Efficient Multigram Approach to Acetylenes and CF ₃ ‐ynones Starting from Dichloroalkenes Prepared by Catalytic Olefination Reaction (COR)
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Arstan I. Diusenov、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.202000531

  日期：2020.7.23

  Efficient two step approach towards terminal acetylenes was elaborated. At the first step, dichloroalkenes were prepared in up to 88 % yields by catalytic olefination reaction COR of arylaldehydes. Treatment of dichloroalkenes with n BuLi effectively led to the corresponding alkynes in up to 97 % yield. A versatile one pot procedure towards CF3‐ynones was elaborated to give these products in up to

  阐述了一种有效的两步合成末端乙炔的方法。在第一步中，通过芳基醛的催化烯化反应COR以高达88％的产率制备二氯烯烃。用正丁基锂处理二氯烯烃有效地产生相应的炔烃，产率高达97％。详细介绍了一种针对CF 3-炔酮的通用一锅法，使这些产品从二氯烯烃开始的收率高达87％。
• NaOH-promoted reaction of 1,1-dihaloalkenes and 1<i>H</i>-azoles: synthesis of dihetaryl substituted alkenes
  作者：Chen Zhang、Yu-Long Shi、Li-Yu Zhang、Dong-Peng Yuan、Meng-Tao Ban、Jia-Yao Zheng、Deng-Hui Liu、Shun-Na Guo、Dong-Mei Cui

  DOI：10.1039/c8nj02756k

  日期：——

  An efficient NaOH-promoted synthesis of dihetaryl substituted alkenes from 1,1-dihaloalkenes and 1H-azoles under mild conditions has been developed. The reaction occurred in moderate to good yields and tolerated aliphatic, heterocyclic, and aryl substituted 1,1-dihaloalkenes containing functionalities such as nitriles, ethers, and halogens. Imidazoles and triazoles also afforded the desired products

  已经开发了在温和条件下由NaOH促进由1,1-二卤代烯烃和1 H-唑类合成二杂芳基取代的烯烃的方法。该反应以中等至良好的产率进行，并且可以容忍含有官能团（例如腈，醚和卤素）的脂族，杂环和芳基取代的1,1-二卤代烯烃。咪唑和三唑也提供了所需的产物。
• The Use of Bromotrichloromethane in Chlorination Reactions
  作者：Mark Lautens、Stephen Newman、Christopher Bryan、Didier Perez

  DOI：10.1055/s-0030-1258368

  日期：2011.1

  Carbon tetrachloride is no longer used as a common solvent due to its toxicity and harmful environmental impact. The synthesis of gem-dichloroalkenes from aldehydes by using triphenylphosphine typically requires carbon tetrachloride as a solvent. We report that stoichiometric bromotrichloromethane in acetonitrile can be used in place of solvent quantities of carbon tetrachloride in this transformation

  由于四氯化碳的毒性和有害的环境影响，它不再用作常用溶剂。通过使用三苯基膦由醛合成宝石-二氯烯烃通常需要四氯化碳作为溶剂。我们报道在该转化中可以使用乙腈中的化学计量的溴三氯甲烷代替溶剂量的四氯化碳。类似地，二氯甲烷中的溴三氯甲烷可以用于苄醇的室温Appel反应形成苄基氯，通常在回流的四氯化碳中进行。 烯化-醛-卤化-Appel反应-卤化苄
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  作者：V. G. Nenajdenko、A. V. Shastin、V. N. Korotchenko、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/a:1011377504491

  日期：——

  A new general one-pot preparative method for the synthesis of 1-aryl(hetaryl)-2,2-dichloroethenes from aldehydes was developed. The method involves successive conversions of the latter into hydrazones followed by treatment with carbon tetrachloride in the presence of copper(I) chloride.

表征谱图