1-bromo-4-(2,2-dichlorovinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(2,2-dichlorovinyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(2,2-dichloroethenyl)benzene
• 化学式: C₈H₅BrCl₂
• 分子量: 251.938
• InChiKey: FXKQEVUUKDKDEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 1-bromo-4-(2,2-dichlorovinyl)benzene 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 C₄₄H₅₂N₄ 、 锌 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚乙烯基和二烯的催化还原 [4 + 1]-环加成

  摘要：

  两个镍的五元环 Diels-Alder 反应广泛用于通过将四碳二烯添加到两碳烯烃来制备六元环。同样从二烯和一碳源或卡宾中获取五元环似乎很简单，但这往往行不通。相反，卡宾仅添加到二烯的一半以形成环丙烷。Zhou 和 Uyeda 现在表明，具有两个镍中心的催化剂可以将这种反应导向环戊基产物（参见 Johnson 和 Weix 的观点）。催化剂的手性形式使反应在分子内情况下具有对映选择性。科学，这个问题 p。857; 另见第。819 双核镍催化剂将二烯与卡宾偶联形成五元环。环加成反应为环烷烃提供了直接和收敛的途径，使它们成为开发合成方法的宝贵目标。虽然六元环很容易从狄尔斯-阿尔德反应中获得，但产生五元环的环加成的范围相对有限。在这里，我们报告二镍配合物催化 1,3-二烯的 [4 + 1]-环加成反应。C1 伙伴是在化学计量锌的存在下从 1,1-二氯烯烃的还原活化产生的亚乙烯基等价物。描述了该反应

  DOI：

  10.1126/science.aau0364
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trichloroethyl carbonate 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到1-bromo-4-(2,2-dichlorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  β-（羰氧基）烷基：在铜（I）介导的1,1-二氯-1-烯烃的合成过程中，β-（酯）烷基自由基断裂的新子集

  摘要：

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.097

文献信息

• A Robust One-Step Approach to Ynamides
  作者：Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Hui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03665

  日期：2018.1.5

  vinyl dichlorides and electron deficient amides as the starting material is described. In the absence of transition-metal catalyst, the reaction proceeds under mild reaction conditions in open air and thus rendering a convenient operation. This strategy is not only suitable for both terminal and internal ynamide synthesis but also amenable for large-scale preparation. Broad substrate scopes with respect

  描述了一种以廉价和容易获得的化学原料二氯乙烯和缺电子酰胺为原料的合成酰胺的稳健的一步合成策略。在不存在过渡金属催化剂的情况下，反应在温和的反应条件下在露天中进行，因此提供了方便的操作。该策略不仅适用于末端和内部的酰胺合成，而且适用于大规模制备。观察到相对于二氯乙烯和缺电子酰胺而言，底物范围广。
• Transition-Metal-Free Approach to Polysubstituted Furans
  作者：Changming You、Zhenming Zhang、Yongliang Tu、Hong Tang、Yuanfeng Wang、Da Long、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03006

  日期：2020.3.6

  A convenient and straightforward strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted and 2,3,5-trisubstituted furans via a base-promoted domino reaction of β-keto compounds with vinyl dichlorides is described. This transition-metal-free approach proceeds under operationally simple reaction conditions featuring easily available starting materials, a broad substrate scope, and good functional group tolerance

  描述了一种通过β-酮化合物与二氯乙烯的碱促进的多米诺反应合成2,3-二取代和2,3,5-三取代的呋喃的便捷方法。这种无过渡金属的方法在操作简单的反应条件下进行，该条件具有容易获得的起始原料，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Cross-coupling reactivity of 1,1-dichloroalkenes under palladium catalysis: domino synthesis of diarylalkynes
  作者：L. N. Rao Maddali、Suresh Meka

  DOI：10.1039/c7nj05107g

  日期：——

  An efficient synthesis of diarylalkynes was achieved from the domino cross-coupling reaction of 1,1-dichloroalkenes with triarylbismuth reagents under palladium-catalyzed conditions. Under the established palladium protocol, 1,1-dichloroalkenes demonstrated hitherto unknown remarkable cross-coupling reactivity with organometallic triarylbismuth reagents to furnish functionalized diarylalkynes.

  在钯催化的条件下，由1,1-二氯烯烃与三芳基铋试剂进行多米诺交叉偶联反应可实现二芳基炔烃的有效合成。在已建立的钯协议下，1,1-二氯烯烃显示出迄今未知的与有机金属三芳基铋试剂的显着交叉偶联反应性，以提供官能化的二芳基炔烃。
• A Novel Synthetic Approach to Dichlorostyrenes
  作者：Alexey V Shastin、Vasily N Korotchenko、Valentine G Nenajdenko、Elisabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00606-2

  日期：2000.8

  We found that N-unsubstituted hydrazones of aromatic aldehydes can be easily converted to the corresponding 1,1-dichlorostyrenes in the reaction with carbon tetrachloride using copper (I) chloride as catalyst. Factors affecting the route of the reaction and yields of the products were investigated. A proposed mechanism for the reaction is discussed.

  我们发现，在使用氯化铜（I）作为催化剂与四氯化碳反应中，芳族醛的N-未取代的azo易于转化为相应的1,1-二氯苯乙烯。研究了影响反应路线和产物收率的因素。讨论了提出的反应机理。
• Pd0-Catalyzed carbonylation of 1,1-dichloro-1-alkenes, a new selective access to Z-α-chloroacrylates
  作者：Martin Arthuis、Anne Lecup、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1039/c0cc02517h

  日期：——

  A novel and fully chemo- and stereoselective three component strategy leading to Z-α-chloroacrylates by a Pd0-catalyzed reaction of CO (1 atm) with 1,1-dichloro-1-alkenes and various alcohols is disclosed. This catalytic approach compares favourably with the Wittig type strategies as α-chloroacrylates of pure Z configuration are obtained in high yield.

  本研究揭示了一种新型、完全化学和立体选择性的三组分策略，通过 Pd0 催化 CO (1 atm) 与 1,1-dichloro-1-alkenes 和各种醇的反应生成 Z-δ-氯丙烯酸酯。这种催化方法与 Wittig 类型的策略相比更有优势，因为它能以高产率获得纯 Z 构型的 α 氯丙烯酸酯。

表征谱图