O-(N-Boc-D-prolyl)quinine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: O-(N-Boc-D-prolyl)quinine
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] (2R)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₅
• 分子量: 521.657
• InChiKey: KXDUYNVLODLRCV-RJGJBJKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-D-proline 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-(N-Boc-D-prolyl)quinine
  参考文献：
  名称：

  酸性氯化物催化，不对称α-溴化反应的可扩展方法学

  摘要：

  据报道，对用于酰氯的α-溴化生产合成用途广泛的旋光性α-溴代酸酯的实用的，催化的，不对称的工艺进行了优化。以高对映选择性和中等至良好的化学收率生产了一系列产品，并且在按比例放大时都保留了这两种产品。本文的反应由金鸡纳生物碱衍生物催化，其最佳性能是通过使用从头设计的脯氨酸金鸡纳生物碱共轭物实现的。

  DOI：

  10.1021/jo061522l
• 作为试剂：
  描述：

  1,1,3,6-tetrabromonaphthalen-2(1H)-one 、 3-甲氧基苯基乙酰氯 在 O-(N-Boc-D-prolyl)quinine 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到(S)-2-bromo-2-(m-methoxyphenyl)acetic acid 1,3,6-tribromo-2-naphthyl ester
  参考文献：
  名称：

  酸性氯化物催化，不对称α-溴化反应的可扩展方法学

  摘要：

  据报道，对用于酰氯的α-溴化生产合成用途广泛的旋光性α-溴代酸酯的实用的，催化的，不对称的工艺进行了优化。以高对映选择性和中等至良好的化学收率生产了一系列产品，并且在按比例放大时都保留了这两种产品。本文的反应由金鸡纳生物碱衍生物催化，其最佳性能是通过使用从头设计的脯氨酸金鸡纳生物碱共轭物实现的。

  DOI：

  10.1021/jo061522l

文献信息

• Scalable Methodology for the Catalytic, Asymmetric α-Bromination of Acid Chlorides
  作者：Cajetan Dogo-Isonagie、Tefsit Bekele、Stefan France、Jamison Wolfer、Anthony Weatherwax、Andrew E. Taggi、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo061522l

  日期：2006.11.1

  The optimization of a practical, catalytic, asymmetric process for the α-bromination of acid chlorides to produce synthetically versatile, optically active α-bromoesters is reported. A range of products is produced in high enantioselectivity and moderate to good chemical yields with retention of both upon scale-up. The reactions herein are catalyzed by cinchona alkaloid derivatives, with the best performance

  据报道，对用于酰氯的α-溴化生产合成用途广泛的旋光性α-溴代酸酯的实用的，催化的，不对称的工艺进行了优化。以高对映选择性和中等至良好的化学收率生产了一系列产品，并且在按比例放大时都保留了这两种产品。本文的反应由金鸡纳生物碱衍生物催化，其最佳性能是通过使用从头设计的脯氨酸金鸡纳生物碱共轭物实现的。