p-acetamidophenyl-N-carbobenzoxyglycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-acetamidophenyl-N-carbobenzoxyglycinate
• 英文别名: (4-Acetamidophenyl) 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate；(4-acetamidophenyl) 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: XWQYPWLQKBEMBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-acetamidophenyl-N-carbobenzoxyglycinate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯酚作为前药的氨基酸酯：对乙酰氨基酚的甘氨酸，β-天冬氨酸和α-天冬氨酸酯的合成和稳定性

  摘要：

  计算了对乙酰氨基苯酚（I）在25°和μ= 1.0 M下的甘氨酸（II），β-天冬氨酸（III）和α-天冬氨酸（IV）酯的水解的pH速率分布。酯II和III的水解主要通过涉及水，氢氧根离子和各种离子形式底物的分子间反应发生。酯IV的水解主要通过分子内反应发生。甲酸根，乙酸根和磷酸根离子以及氨丁三醇对酯II降解的催化作用与它们对二氯乙酸乙酯的水解作用相似。在碳酸氢盐缓冲液中酯II水解的有效催化与涉及二氧化碳以及氨基甲酸酯中间体的形成和分解的机理是一致的。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700812
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 p-acetamidophenyl-N-carbobenzoxyglycinate
  参考文献：
  名称：

  苯酚作为前药的氨基酸酯：对乙酰氨基酚的甘氨酸，β-天冬氨酸和α-天冬氨酸酯的合成和稳定性

  摘要：

  计算了对乙酰氨基苯酚（I）在25°和μ= 1.0 M下的甘氨酸（II），β-天冬氨酸（III）和α-天冬氨酸（IV）酯的水解的pH速率分布。酯II和III的水解主要通过涉及水，氢氧根离子和各种离子形式底物的分子间反应发生。酯IV的水解主要通过分子内反应发生。甲酸根，乙酸根和磷酸根离子以及氨丁三醇对酯II降解的催化作用与它们对二氯乙酸乙酯的水解作用相似。在碳酸氢盐缓冲液中酯II水解的有效催化与涉及二氧化碳以及氨基甲酸酯中间体的形成和分解的机理是一致的。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700812

文献信息

• Amino Acid Esters of Phenols as Prodrugs: Synthesis and Stability of Glycine, β-Aspartic acid, and α-Aspartic Acid Esters of p-Acetamidophenol
  作者：Ildiko M. Kovach、Ian H. Pitman、Takeru Higuchi

  DOI：10.1002/jps.2600700812

  日期：1981.8

  profiles were calculated for the hydrolysis of the glycine (II), β-aspartic acid (III), and α-aspartic acid (IV) esters of p-acetamidophenol (I) at 25° and μ = 1.0 M. The hydrolysis of esters II and III occurred predominantly via intermolecular reactions involving water, hydroxide ion, and the various ionic forms of the substrates. The hydrolysis of ester IV occurred predominantly via intramolecular reactions

  计算了对乙酰氨基苯酚（I）在25°和μ= 1.0 M下的甘氨酸（II），β-天冬氨酸（III）和α-天冬氨酸（IV）酯的水解的pH速率分布。酯II和III的水解主要通过涉及水，氢氧根离子和各种离子形式底物的分子间反应发生。酯IV的水解主要通过分子内反应发生。甲酸根，乙酸根和磷酸根离子以及氨丁三醇对酯II降解的催化作用与它们对二氯乙酸乙酯的水解作用相似。在碳酸氢盐缓冲液中酯II水解的有效催化与涉及二氧化碳以及氨基甲酸酯中间体的形成和分解的机理是一致的。