N²-(4-(((2-amino-4-hydroxypteridin-6-yl)methyl)amino)benzoyl)-N⁵-(2-(3-(3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-5-yl)thioureido)ethyl)-L-glutamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-(4-(((2-amino-4-hydroxypteridin-6-yl)methyl)amino)benzoyl)-N⁵-(2-(3-(3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-5-yl)thioureido)ethyl)-L-glutamine
• 英文别名: Folate-FTIC；(2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]-5-[2-[(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)carbamothioylamino]ethylamino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₄₂H₃₆N₁₀O₁₀S
• 分子量: 872.875
• InChiKey: LMEBZGHLPGBLSU-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  333
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  folate 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 N²-(4-(((2-amino-4-hydroxypteridin-6-yl)methyl)amino)benzoyl)-N⁵-(2-(3-(3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-5-yl)thioureido)ethyl)-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW TARGETED CYTOTOXIC RATJADONE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE RATJADONE CYTOTOXIQUES CIBLÉS ET LEURS CONJUGUÉS

  摘要：

  本发明涉及基于新颖天然产物衍生的大黄素类化合物，该化合物作为药物偶联结构中的有效载荷（或毒素）以及与细胞靶向结合基团（CTBM）和有效载荷-连接剂化合物在药物偶联中的用途。本发明进一步涉及包括前述有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联的新的大黄素组合物，以及使用这些有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联来治疗包括癌症、炎症和传染病的病理状况的方法。

  公开号：

  WO2019030284A1

文献信息

• Targeted cytotoxic ratjadone derivatives and conjugates thereof
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FUER INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US11236059B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  The present invention is directed to novel natural product-derived ratjadone-based compounds useful as payloads (or toxins) in drug-conjugates constructs with cell target binding moieties (CTBM) and payload-linker compounds useful in connection with drug conjugates. The present invention further relates to new ratjadone compositions including the aforementioned payloads, payload-linkers and drug conjugates, and methods for using these payloads, payload-linkers and drug conjugates, to treat pathological conditions including cancer, inflammatory and infectious diseases.

  本发明涉及新型天然产物衍生的大鼠鸦胆子酮基化合物，该化合物可用作具有细胞靶标结合分子（CTBM）的药物共轭物构建体中的有效载荷（或毒素），以及与药物共轭物相关的有效载荷连接化合物。本发明进一步涉及包括上述有效载荷、有效载荷连接物和药物共轭物在内的新型鼠爪酮组合物，以及使用这些有效载荷、有效载荷连接物和药物共轭物治疗包括癌症、炎症和传染性疾病在内的病理条件的方法。
• TARGETED CYTOTOXIC RATJADONE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FUER INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US20200239426A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The present invention is directed to novel natural product-derived ratjadone-based compounds useful as payloads (or toxins) in drug-conjugates constructs with cell target binding moieties (CTBM) and payload-linker compounds useful in connection with drug conjugates. The present invention further relates to new ratjadone compositions including the aforementioned payloads, payload-linkers and drug conjugates, and methods for using these payloads, payload-linkers and drug conjugates, to treat pathological conditions including cancer, inflammatory and infectious diseases.
• [EN] NEW TARGETED CYTOTOXIC RATJADONE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE RATJADONE CYTOTOXIQUES CIBLÉS ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2019030284A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to novel natural product-derived ratjadone-based compounds useful as payloads (or toxins) in drug-conjugates constructs with cell target binding moieties (CTBM) and payload-linker compounds useful in connection with drug conjugates. The present invention further relates to new ratjadone compositions including the aforementioned payloads, payload-linkers and drug conjugates, and methods for using these payloads, payload-linkers and drug conjugates, to treat pathological conditions including cancer, inflammatory and infectious diseases.

  本发明涉及基于新颖天然产物衍生的大黄素类化合物，该化合物作为药物偶联结构中的有效载荷（或毒素）以及与细胞靶向结合基团（CTBM）和有效载荷-连接剂化合物在药物偶联中的用途。本发明进一步涉及包括前述有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联的新的大黄素组合物，以及使用这些有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联来治疗包括癌症、炎症和传染病的病理状况的方法。