(6β,7α)-6-ethyl-7-hydroxy-3-oxo-4-cholen-24-oic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (6β,7α)-6-ethyl-7-hydroxy-3-oxo-4-cholen-24-oic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4R)-4-[(6S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-ethyl-7-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• 化学式: C₂₈H₄₄O₄
• 分子量: 444.655
• InChiKey: ZUTDNQNRCBICQW-SNMRHYMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6β,7α)-6-ethyl-7-hydroxy-3-oxo-4-cholen-24-oic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 奥贝胆酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-ALKYL-7-HYDROXY-4-EN-3-ONE STEROIDS AS INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF STEROIDAL FXR MODULATORS
  [FR] STÉROÏDES 6-ALKYL-7-HYDROXY-4-EN-3-ONE UTILISÉS EN TANT QU'INTERMÉDIAIRES POUR LA PRODUCTION DE MODULATEURS DE FXR STÉROÏDIENS

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的化合物，其中R1、R2、Y、R4和R5如本文所定义。这些化合物是合成胆酸的中间体。

  公开号：

  WO2016079517A1
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 硫酸 、 水 、 溴 、 四氯苯醌 、 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 对甲苯磺酰肼 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.09h， 生成 (6β,7α)-6-ethyl-7-hydroxy-3-oxo-4-cholen-24-oic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-ALKYL-7-HYDROXY-4-EN-3-ONE STEROIDS AS INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF STEROIDAL FXR MODULATORS
  [FR] STÉROÏDES 6-ALKYL-7-HYDROXY-4-EN-3-ONE UTILISÉS EN TANT QU'INTERMÉDIAIRES POUR LA PRODUCTION DE MODULATEURS DE FXR STÉROÏDIENS

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的化合物，其中R1、R2、Y、R4和R5如本文所定义。这些化合物是合成胆酸的中间体。

  公开号：

  WO2016079517A1

文献信息

• 6.ALPHA.-ALKYL-6,7-DIONE STEROIDS AS INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF STEROIDAL FXR MODULATORS
  申请人：NZP UK LIMITED

  公开号：US20170327531A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , Y, R 4 and R 5b are as defined herein. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、Y、R4和R5的定义如本文所述。该化合物是合成合成胆酸的中间体。
• 6-ALKYL-7-HYDROXY-4-EN-3-ONE STEROIDS AS INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF STEROIDAL FXR
  申请人：NZP UK LIMITED

  公开号：US20170327528A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , Y, R 4 and R 5 are as defined herein. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  本发明涉及公式(I)中的化合物，其中R1、R2、Y、R4和R5的定义如本文所述。这些化合物是合成合成胆汁酸的中间体。
• 5.beta.-6-alkyl-7-hydroxy-3-one steroids as intermediates for the production of steroidal FXR modulators
  申请人：NZP UK LIMITED

  公开号：US10131688B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R1, R2, Y, R4 and R5 are as defined herein. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  本发明涉及式（I）化合物：其中 R1、R2、Y、R4 和 R5 如本文所定义。这些化合物是合成胆汁酸的中间体。
• 6-alkyl-7-hydroxy-4-en-3-one steroids as intermediates for the production of steroidal FXR modulators
  申请人：NZP UK LIMITED

  公开号：US10301350B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The invention relates to compounds of formula (I) and related methods, wherein R1, R2, Y, R4 and R5 are as defined herein. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids with pharmacological activity. The invention futher provides intermediated in the systhesis of obeticholic acid and its analogues. The invention also provides methods related to the synthesizing of these intermediates and methods of preparing obeticholic acid and obeticholic acid analogues from the compound of the invention.

  本发明涉及式（I）化合物及相关方法，其中 R1、R2、Y、R4 和 R5 如本文所定义。这些化合物是合成具有药理活性的胆汁酸的中间体。本发明进一步提供了合成双乙酰胆酸及其类似物的中间体。本发明还提供了与合成这些中间体有关的方法，以及用本发明化合物制备顺丁烯二酸和顺丁烯二酸类似物的方法。
• 6.alpha.-alkyl-6,7-dione steroids as intermediates for the production of steroidal FXR modulators
  申请人：NZP UK Limited

  公开号：US10597423B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  Disclosed herein is a process for the preparation of a compound of formula (I) and related methods. The compounds of formula (I) are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids and its analogues, and the compounds of formula (I) have pharmacological activity. Methods include the synthesizing of these intermediates, and methods of preparing obeticholic acid and obeticholic acid analogues from the prepared compounds.

  本文公开了一种制备式（I）化合物的工艺及相关方法。式（I）化合物是合成胆汁酸及其类似物的中间体，式（I）化合物具有药理活性。方法包括合成这些中间体，以及从制备的化合物中制备顺丁烯二酸和顺丁烯二酸类似物的方法。