1-ethyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2,2,2]octane triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2,2,2]octane triflate
• 英文别名: 1-ethyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane triflate；1-ethyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₈H₁₇N₂
• 分子量: 290.307
• InChiKey: CFOFXDOUGSEJJI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2,2,2]octane triflate 在 Rh on carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5R,6S)-3-[7-[(4-ethyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methyl]-9-oxofluoren-3-yl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate;chloride
  参考文献：
  名称：

  Dicationic 2-fluorenonylcarbapenems: Potent anti-MRS agents with improved solubility and pharmacokinetic properties

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of a series of dicationic-substituted 2-fluorenonylcarbapenems is described. This class of compounds showed enhanced water solubility while maintaining potent activity against MRS. Introduction of a beta 1--methyl substituent was found to improve pharmacokinetics. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00567-3
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 三氟甲烷磺酸乙酯 在 氮气 、 水 、 乙醚 、 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 1-ethyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2,2,2]octane triflate (5.30 g, 18.3 mmol, 91.5%)的产率得到1-ethyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2,2,2]octane triflate
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated diazabicycloalkane derivatives

  摘要：

  以下为Formula I中的氟化二氮杂环戊烷衍生物：##STR1## 其中n代表0、1或2；R代表季铵化有机基团；每个R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5独立地代表氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、芳基、C.sub.1-C.sub.6烷基取代的芳基或芳基取代的C.sub.1-C.sub.6烷基，每个X.sup.-独立地代表一个配离子或2X.sup.-代表一个单价的二价配离子，是亲电性氟化试剂。

  公开号：

  US05086178A1

文献信息

• N-Halogeno compounds part 17. Precursors of NF-TEDA reagents: quaternary salts of 1,4-diazabicyclooctane containing fluoro-anions, and their Lewis acid-Lewis base adducts with boron trifluoride, phosphorus pentafluoride and sulphur trioxide
  作者：R.Eric Banks、Mohamed K. Besheesh、Suad N. Mohialdin-Khaffaf、Iqbal Sharif

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03395-7

  日期：1996.5

  Methods are described for the synthesis of 1-alkyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane salts [R+N(CH2CH2)3NX− (R = CH3, CH2Cl, C2H5, CF3CH2, n-C8H17; X− = CF3SO3−, BF4−, PF6−)] and of related 1:1 adducts Lewis acids [X− R+N(CH2CH2)3N+LA− (R = CH3, CH2Cl; X− = CF3SO3−, BF4−, PF6−; LA = BF3, PF5, SO3)] used in the development of site-selective electrophilic fluorinating agents of the 1-alkyl-4-fluoro-1

  方法的1-烷基-4-氮杂-1-氮鎓二环[2.2.2]辛烷盐[R合成描述+ N（CH 2 CH 2）3 NX -（R = CH 3，CH 2氯，C 2 ħ 5，CF 3 CH 2，NC 8 ħ 17 ; X - = CF 3 SO 3 -，BF 4 -，PF 6 -）]和相关的1：1个加合物的路易斯酸[X - R + N（CH 2通道2）3 Ñ + LA -（R = CH 3，CH 2氯; X - = CF 3 SO 3 -，BF 4 -，PF 6 - ; LA = BF 3，PF 5，SO 3）用于开发] 1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷类的位点选择性亲电子氟化剂（Selectfluor TM试剂）。列出了盐及其加合物的详细NMR数据（1 H，19 F，13 C，11 B，31 P）。
• N-Halogeno compounds. Part 18. 1-Alkyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts: user-friendly site-selective electrophilic fluorinating agents of the N-fluoroammonium class
  作者：R. Eric Banks、Mohamed K. Besheesh、Suad N. Mohialdin-Khaffaf、Iqbal Sharif

  DOI：10.1039/p19960002069

  日期：——

  4-diazabicyclo[2.2.2]octane [R–+N(CH2CH2)3N X–] or their 1:1 adducts with boron trifluoride, phosphorus pentafluoride, or sulfur trioxide in acetonitrile at ca– 35 °C. The results of site-selective electrophilic fluorination of diethyl sodio(phenyl)malonate [→PhCF(CO2Et)2], 1-morpholinocyclohexene (→2-fluoro-cyclohexanone), phenol(→2-and 4-FC6H4OH), 1-and 2-hydroxynaphthalene (→2-and 4-FC10H6OH, and 1-FC10H6OH

  描述了一系列1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐[RN +（CH 2 CH 2）3 N + –F（X –）2的合成方法，其中R = CH 3，CH 2 Cl，C 2 H 5，CF 3 CH 2，C 8 H 17和（X –）2 =（TfO –）2，（BF 4 –）2，（PF 6 –）2（TfO–，BF 4 –），（TfO –，PF 6 –），（TfO –，FSO 3 –）]通过直接氟化（在with 20 mmHg的纯F 2或在1个大气压下混合F 2 –N 2）进行。 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷[R-的monoquaternary盐+ N（CH 2 CH 2） 3的N× - ]或它们的1：1加合物与三氟化硼，五氟化磷，或三氧化硫在乙腈中的CA - 35°C。丙二酸二（苯基）丙二酯[→PhCF（CO2 Et） 2 ]，1-吗啉代环己烯（→2-氟环己酮），苯酚（→2-和4-FC
• US5086178A
  申请人：——

  公开号：US5086178A

  公开（公告）日：1992-02-04
• Dicationic 2-fluorenonylcarbapenems: Potent anti-MRS agents with improved solubility and pharmacokinetic properties
  作者：Mark L. Greenlee、Joanne B. Laub、Gregory P. Rouen、Frank DiNinno、Milton L. Hammond、Joann L. Huber、Jon G. Sundelof、Gail G. Hammond

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00567-3

  日期：1999.11

  The synthesis and biological evaluation of a series of dicationic-substituted 2-fluorenonylcarbapenems is described. This class of compounds showed enhanced water solubility while maintaining potent activity against MRS. Introduction of a beta 1--methyl substituent was found to improve pharmacokinetics. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Fluorinated diazabicycloalkane derivatives
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：US05086178A1

  公开（公告）日：1992-02-04

  Fluorinated diazabicycloalkane derivative of the following Formula I: ##STR1## wherein n represents 0, 1 or 2; R represents a quaternizing organic group; each R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 independently represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, aryl, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl-substituted aryl or aryl-substituted C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and each X.sup.- independently represents a conterion or 2X.sup.- represents a single divalent counterion, are electrophilic fluorinating agents.

  以下是Formula I的氟代二氮杂双环烷衍生物：其中n代表0、1或2；R代表季铵化有机基团；每个R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5独立地代表氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、芳基、C.sub.1-C.sub.6烷基取代的芳基或芳基取代的C.sub.1-C.sub.6烷基，每个X.sup.-独立地代表一个阴离子或2X.sup.-代表一个双价阴离子，它们是亲电性氟化试剂。