4-cyanophenyl(4-ethylcarboxyphenyl) ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanophenyl(4-ethylcarboxyphenyl) ether
• 英文别名: 4-cyano-4'-ethoxycarbonyl-diphenyl ether；4-cyano-4'-ethoxycarbonyl-diphenylether；ethyl 4-(4-cyanophenoxy)benzoate；Ethyl 4-[4-(aminomethyl)phenoxy]benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: QCSRZKHFNMKWKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanophenyl(4-ethylcarboxyphenyl) ether 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 C₁₆H₁₇NO₃
  参考文献：
  名称：

  用于定量快速检测食品样品中唑虫酰胺的免疫色谱试纸条

  摘要：

  在该研究中，设计了一种半抗原，在引入羧基的同时保留了唑虫酰胺的分子结构，并与载体蛋白偶联以合成免疫原和包被抗原。制备了抗托芬吡拉的单克隆抗体，并通过间接竞争性酶联免疫吸附测定评估了其性能。最后，我们开发了胶体金纳米粒子免疫层析试纸条（CGN-ICTS），用于检测羽衣甘蓝、大白菜和茄子样品中的唑虫酰胺。结果表明，CGN-ICTS 灵敏，计算得出的羽衣甘蓝和大白菜检出限为 0.49 ng/g，茄子检出限为 0.99 ng/g。随后，使用 CGN-ICTS 和 LC-MS 分析了唑虫酰胺加标样品。CGN-ICTS 对羽衣甘蓝样品的回收率为 97.1%~103.0%，对大白菜样品的回收率为 93.7%~103.4%，对茄子样品的回收率为 92.7%~105.7%。CGN-ICTS 和 LC-MS 之间的回收率相似。因此，CGN-ICTS可用于食品中唑虫酰胺残留的快速筛查。

  DOI：

  10.1016/j.jchromb.2023.123837
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-cyanophenyl(4-ethylcarboxyphenyl) ether
  参考文献：
  名称：

  氧亲核试剂与二芳基碘鎓盐的无金属芳构化

  摘要：

  苯酚和羧酸可被二芳基碘鎓盐有效地芳基化。反应条件温和，不含金属，避免使用卤化溶剂，添加剂和过量试剂。经过短时间的反应，产品的收率就达到了优异的水平。在亲核试剂和二芳基碘鎓盐中，对立体障碍的耐受性都很好。范围包括邻和卤素取代的产品，很难通过金属催化的方法获得。可以容忍许多官能团，包括羰基，杂原子和烯烃。可以化学选择性地利用不对称盐获得具有迄今未报道的水平拥挤水平的产物。芳基化作用已经扩展到磺酸，可以通过两种不同的方法将其转化为磺酸酯。随着对二芳基碘鎓盐的有效合成方法的最新进展，该试剂现在便宜且容易获得。由碘鎓试剂形成的碘芳烃副产物可以定量回收，并用于再生二芳基碘鎓盐，从而改善了原子经济性。

  DOI：

  10.1002/chem.201201645

文献信息

• P(i-BuNCH2CH2)3N: an efficient promoter for the microwave synthesis of diaryl ethers
  作者：Steven M. Raders、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.089

  日期：2008.5

  of aryl fluorides with aryl TBDMS ethers under microwave conditions gave moderate to high yields of the desired products at low catalyst loadings and in short times. In this methodology, electron deficient aryl fluorides possessing substituents, such as nitro, cyano, and ester, were coupled with sterically demanding aryl TBDMS ethers as well as with aryl TBDMS ethers bearing a variety of functionalities

  用标题的原氮杂磷杂环戊烷作为促进剂，在微波条件下芳基氟化物与芳基TBDMS醚的偶联在低催化剂负载量和短时间内得到中等至高产率的所需产物。在这种方法中，将具有取代基（例如硝基，氰基和酯）的缺电子的芳基氟化物与空间需求的芳基TBDMS醚以及带有各种官能团（例如甲氧基，卤素和氰基）的芳基TBDMS醚偶联。
• P(<i>i</i>-BuNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Promoter for the Nucleophilic Aromatic Substitution Reaction of Aryl Fluorides with Aryl TBDMS (or TMS) Ethers
  作者：Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ol051108s

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. The nucleophilic aromatic substitution reaction between electron-deficient aryl fluorides and aryl TBDMS (or TMS) ethers has been shown to be efficiently promoted by proazaphosphatranes such as P(i-BuNCH(2)CH(2))(3)N (3). Excellent yields of diaryl ether products were obtained under unusually mild conditions.

  [反应：请参见文字]。缺电子的芳基氟化物和芳基TBDMS（或TMS）醚之间的亲核芳族取代反应已显示出可以通过原七磷烷（例如P（i-BuNCH（2）CH（2））（3）N（3）有效地促进。在异常温和的条件下，可获得优异的二芳基醚产品收率。
• Synthesis of novel diaryl ethers and their evaluation as antimitotic agents
  作者：Jin-Kyung In、Mi-Sung Lee、Jung-Eun Yang、Jae-Hwan Kwak、Heesoon Lee、Shanthaveerappa K. Boovanahalli、Kyeong Lee、Soo Jin Kim、Seung Kee Moon、Sungsook Lee、Nam Song Choi、Soon Kil Ahn、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.048

  日期：2007.3

  A series of novel diaryl ethers possessing various functional groups were synthesized and evaluated for antiproliferative activity in human myeloid leukemia HL-60 cells. Among the compounds examined, compounds 10, 17, 20, 24, and 33 showed moderate to potent antiproliferative activity. These derivatives were further examined in terms of their abilities to inhibit tubulin polymerization; however, all

  合成了一系列具有各种官能团的新型二芳基醚，并评估了其在人类髓样白血病HL-60细胞中的抗增殖活性。在所检查的化合物中，化合物10、17、20、24和33显示出中等至有效的抗增殖活性。对这些衍生物抑制微管蛋白聚合的能力进行了进一步研究。但是，所有测试的化合物都相对无效。IC（50）为0.34 microM的参考化合物E7010表现出强大的抗增殖活性，并以剂量​​依赖的方式显着抑制微管蛋白的聚合。
• Copper-catalyzed <i>O</i>-arylation of phenols with diazonium salts
  作者：Xin Fang、Chengning Qi、Xiangqian Cao、Zhi-Gang Ren、David James Young、Hong-Xi Li

  DOI：10.1039/d3gc02541a

  日期：——

  It is well known that diazonium salts (ArN2+) react with phenols (Ar′OH) to give aryl diazoethers or diazo compounds, but their cross-coupling to exclusively access diaryl ethers is challenging. Herein we disclose the Cu-catalyzed etherification of phenols with aryl diazonium salts at room temperature, yielding diaryl ethers in moderate to excellent yields. The advantages of this protocol are mild

  众所周知，重氮盐（ArN 2 +）与酚（Ar'OH）反应生成芳基重氮醚或重氮化合物，但它们的交叉偶联以专门获得二芳基醚是具有挑战性的。在此，我们公开了在室温下铜催化的苯酚与芳基重氮盐的醚化，以中等至优异的产率产生二芳基醚。该方案的优点是反应条件温和、反应物易得、操作简单、对其他官能团的耐受性高且易于后处理。展示了其在复杂生物分子合成中的应用。反应经过单电子转移、氮挤出、氧化加成和还原消除，得到二芳基醚产物。
• Structure–Activity Relationship Studies of Tolfenpyrad Reveal Subnanomolar Inhibitors of<i>Haemonchus contortus</i>Development
  作者：Thuy G. Le、Abhijit Kundu、Atanu Ghoshal、Nghi H. Nguyen、Sarah Preston、Yaqing Jiao、Banfeng Ruan、Lian Xue、Fei Huang、Jennifer Keiser、Andreas Hofmann、Bill C. H. Chang、Jose Garcia-Bustos、Timothy N. C. Wells、Michael J. Palmer、Abdul Jabbar、Robin B. Gasser、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01789

  日期：2019.1.24

  Recently, we have discovered that the registered pesticide, tolfenpyrad, unexpectedly and potently inhibits the development of the L4 larval stage of the parasitic nematode Haemonchus contortus with an IC50 value of 0.03 mu M while displaying good selectivity, with an IC50 of 37.9 mu M for cytotoxicity. As a promising molecular template for medicinal chemistry optimization, we undertook anthelmintic structure-activity relationships for this chemical. Modifications of the left-hand side (LHS), right-hand side (RHS), and middle section of the scaffold were explored to produce a set of 57 analogues. Analogues 25, 29, and 33 were shown to be the most potent compounds of the series, with IC50 values at a subnanomolar level of potency against the chemotherapeutically relevant fourth larval (L4) stage of H. contortus. Selected compounds from the series also showed promising activity against a panel of other different parasitic nematodes, such as hookworms and whipworms.