[3-13C](methylenecyclopropyl)formyl-coenzyme A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [3-13C](methylenecyclopropyl)formyl-coenzyme A
• 英文别名: CoA；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 2-methylidene(313C)cyclopropane-1-carbothioate
• 化学式: C₂₆H₄₀N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 848.617
• InChiKey: HGUPMGXQINVJJW-SRAXAXHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3-13C](methylenecyclopropyl)methanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 [3-13C](methylenecyclopropyl)formyl-coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  (亚甲基环丙基)甲酰辅酶A灭活牛肝烯酰辅酶A水合酶的研究：灭活机制的阐明和半胱氨酸114作为包埋亲核试剂的鉴定

  摘要：

  （亚甲基环丙基）甲酰辅酶 A (MCPF-CoA) 是一种天然氨基酸（亚甲基环丙基）甘氨酸的代谢物，对牛肝烯酰辅酶 A 水合酶 (ECH) 的抑制特性进行了表征。我们之前已经证明 MCPF-CoA 专门针对 ECH，它催化 alpha,beta-不饱和烯酰-CoA 底物可逆地水合为相应的 β-羟酰基-CoA 产物。在这里，我们合成了 MCPF-CoA 的 (R)-和 (S)-非对映异构体，以检查这种失活的立体选择性。两种化合物均被证明是牛肝 ECH 的有效抑制剂，具有几乎相同的二级失活速率常数 (k(inact)/K(I)) 和分配比 (k(cat)/k(inact))，表明失活在环裂解方面是非立体特异性的。抑制剂，与牛肝 ECH 孵育后，在蛋白质活性位点附近标记胰蛋白酶肽 ALGGGXEL，其中 X 是共价修饰的氨基酸。牛肝 ECH 基因的克隆和序列分析揭示了被 MCPF-CoA 捕获的氨基酸残基的身份为

  DOI：

  10.1021/ja011226k