1-(4-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-5-methylpyrazol-3-amine
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃
• mdl: MFCD03848265
• 分子量: 252.113
• InChiKey: RJJCTMOVFLIPEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine 在 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 C₁₀H₈BrN₃
  参考文献：
  名称：

  1H-吡唑-5-胺的氧化开环及其在多米诺环化反应中构建吡唑并吡咯并吡嗪骨架的应用

  摘要：

  简明的方法来合成3 ħ -吡唑并[3,4- ë ]吡咯并[1,2一]吡嗪衍生物通过氧化的1个环ħ -1H-吡唑-5-胺-自由过渡金属和温和的条件下是本文所述。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000265
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 对溴苯肼 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  1H-吡唑-5-胺的氧化开环及其在多米诺环化反应中构建吡唑并吡咯并吡嗪骨架的应用

  摘要：

  简明的方法来合成3 ħ -吡唑并[3,4- ë ]吡咯并[1,2一]吡嗪衍生物通过氧化的1个环ħ -1H-吡唑-5-胺-自由过渡金属和温和的条件下是本文所述。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000265

文献信息

• The Aryne aza-Diels–Alder Reaction: Flexible Syntheses of Isoquinolines
  作者：Juan-Carlos Castillo、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01704

  日期：2015.7.2

  time-efficient preparation of a variety of functionalized aromatic heterocyclic products exhibiting an isoquinoline core. The approach is based on the normal electron-demand [4 + 2] aza-Diels–Alder cycloaddition of electron-rich N-aryl imines with arynes. Using this strategy, an expeditious total synthesis of the naturally occurring benzo[c]phenanthridine alkaloid nornitidine was achieved.

  已经开发了两个级联反应，以高效地制备具有异喹啉核心的各种功能化芳族杂环产物。该方法基于富电子的N-芳基亚胺与芳烃的正常电子需求[4 + 2] aza-Diels-Alder环加成反应。使用该策略，可以快速合成天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱去甲替尼丁。
• Synthesis of novel pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives in aqueous medium
  作者：Mehdi Mohammad Baradarani、Hadi Zare Fazlelahi、Ahmad Rashidi、John Arthur Joule

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.389

  日期：——

  A synthesis of 5-(3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines by the reaction of variously substituted aminomethylene malondialdehydes [2-(3,3-dimethyl-3H-indol-2-ylidene)malondialdehydes] with 5amino-1-aryl-3-methylpyrazoles in the presence of p-toluenesulfonic acid in water is described.

  5-(3,3-二甲基-3H-吲哚-2-基)-3-甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶通过不同取代的氨基亚甲基丙二醛[2-(3, 3-二甲基-3H-吲哚-2-亚基)丙二醛]与5氨基-1-芳基-3-甲基吡唑在对甲苯磺酸的存在下在水中进行了描述。
• Multicomponent Dipolar Cycloaddition Strategy: Combinatorial Synthesis of Novel Spiro-Tethered Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]quinoline Hybrid Heterocycles
  作者：Remani Vasudevan Sumesh、Muthumani Muthu、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Natarajan Arumugam、S. Athimoolam、E. Arockia Jeya Yasmi Prabha、Raju Ranjith Kumar

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00003

  日期：2016.5.9

  The stereoselective syntheses of a library of novel spiro-tethered pyrazolo[3,4-b]quinoline–pyrrolidine/pyrrolothiazole/indolizine–oxindole/acenaphthene hybrid heterocycles have been achieved through the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ from α-amino acids and 1,2-diketones to dipolarophiles derived from pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives.

  通过从现场原位生成的偶氮甲ine啶基的1,3-偶极环加成反应，可以实现新型螺拴的吡唑并[3,4- b ]喹啉-吡咯烷/吡咯并噻唑/吲哚嗪-ox吲哚/ ac杂杂杂环的文库的立体选择性合成。吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物衍生的α-氨基酸和1,2-二酮。
• 一种新型具有抗肿瘤活性的吡唑并吡啶类化合物及其制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN112300157A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明提供了一种新型吡唑并吡啶类化合物的制备方法。包括如下步骤：将取代的5‑氨基吡唑类衍生物、取代的苯丙炔醛以三氟醋酸银、三氟甲烷磺酸为催化剂，在氧气氛围中一锅合成吡唑并吡啶类化合物。本发明的制备方法采用的原料廉价易得，制备方法简单，步骤较短，收率高达88％，为工业上制备此类化合物提供了一种可行的方法。并经过药理活性研究，化合物具有较好的抗肿瘤活性，为新药研发提供了可能。
• A new method for C(sp²)–H sulfonylmethylation with glyoxylic acid and sodium sulfinates
  作者：Jiewen Chen、Jinhong Tian、Kangmei Wen、Qiwen Gao、Jie Shi、Xingang Yao、Ting Wu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1039/d2ob00029f

  日期：——

  We herein describe a C4 sulfonylmethylation of pyrazol-5-amines with glyoxylic acid and sodium sulfinates. The reaction only needed water as a solvent, and it featured mild reaction conditions, simple operation, and high regioselectivity. Various C4 sulfonylmethylated pyrazol-5-amines were obtained in good to excellent yields. Moreover, this sulfonylmethylation method was applicable for C(sp2)–H sulfonylmethylation

  我们在此描述了吡唑-5-胺与乙醛酸和亚磺酸钠的C4磺酰基甲基化。该反应仅需水作为溶剂，具有反应条件温和、操作简单、区域选择性高等特点。各种 C4 磺酰甲基化 pyrazol-5-amines 以良好至优异的产率获得。此外，该磺酰基甲基化方法适用于其他底物如烯胺、吲哚和安替比林的C(sp 2 )-H 磺酰基甲基化，通过添加催化剂和改变溶剂。生物学评估表明，一些产品对癌细胞系具有抗增殖活性。