3-(4-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-propene-1-one；4-bromo-2'-hydroxy-4'-methoxychalchone；4-bromo-2'-hydroxy-4'-methoxychalcone；3-(4-Bromophenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: BVTZXMDIICRCJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-7-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, inverse docking-assisted identification and in vitro biological characterization of Flavonol-based analogs of fisetin as c-Kit, CDK2 and mTOR inhibitors against melanoma and non-melanoma skin cancers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104595
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡喃并[4,3- b ]苯并吡喃衍生物的合成及抗疟药评价

  摘要：

  发现7-甲氧基黄酮和5,7,8-三甲氧基黄酮经历了立体选择性酸催化的重排，以产生存在于天然产物依赖素中的苯并吡喃并[4,3- b ]苯并吡喃环系统。Dependensin及其类似物经过了针对恶性疟原虫的抗疟疾生长抑制测定，结果发现IC 50值在1.9和3.9μM之间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.009

文献信息

• Rocaglaol derivatives as cardioprotectant agents
  申请人：Université Louis Pasteur

  公开号：EP2189453A1

  公开（公告）日：2010-05-26

  The present invention discloses new rocaglaol derivatives and the use of rocaglaol derivatives to prevent or to limit the cardiotoxicity of an antineoplastic agent, in particular to prevent or to limit the apoptosis of cardiomyocytes induced by such agent.

  本发明公开了新的罗钙素衍生物及其用途，用于预防或限制抗肿瘤剂的心脏毒性，特别是用于预防或限制由该剂诱导的心肌细胞凋亡。
• Synthesis, activity and molecular modeling of a new series of chromones as low molecular weight protein tyrosine phosphatase inhibitors
  作者：Marco Forghieri、Christian Laggner、Paolo Paoli、Thierry Langer、Giampaolo Manao、Guido Camici、Lucia Bondioli、Fabio Prati、Luca Costantino

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.060

  日期：2009.4

  Protein tyrosine phosphatases (PTP) are crucial elements in eukaryotic signal transduction. Several reports suggested that the LMW-PTP family has oncogenic relevance. Moreover, LMW-PTP has been recognized as a negative regulator of insulin-mediated mitotic and metabolic signaling. Thus, inhibition of the LMW-PTP can be considered an attractive approach for the design of new therapeutic agents for the

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是真核信号转导中的关键要素。几份报告表明，LMW-PTP系列具有致癌性。此外，LMW-PTP被公认为是胰岛素介导的有丝分裂和代谢信号转导的负调节剂。因此，抑制LMW-PTP可以被认为是设计用于治疗II型糖尿病和新的抗肿瘤药物的新治疗剂的有吸引力的方法。迄今为止，已经鉴定出很少（和弱）的LMW-PTP抑制剂。根据报道的一些类黄酮对磷酸酶的弱活性，我们发现了一种铅，该铅起源于一类新型的高活性LMW-PTP抑制剂。这些化合物也抑制PTP-1B，并在细胞分析中具有活性。
• Certain 4-Iminoflavones Derivatives: Synthesis, Docking Studies, Antiasthmatic and Antimicrobial Agents
  作者：Shaila Khah、Rohit Goyal、Ankush Chabba、Varun Jaiswal、Gaurav Sharma、Mu. Naushad

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19789

  日期：——

  considerably explored. In recent years, substituted synthetic flavonoids have been dragging continuous attention due to their broad range of biological activities. Flavonoids are very well know and documented to possess antioxidant effects, antiviral and leishmanicidal activity, Certain 4-Iminoflavones Derivatives: Synthesis, Docking Studies, Antiasthmatic and Antimicrobial Agents

  类黄酮是化合物的一组化学部分，其结构基于 C6-C3-C6，即两个苯环通过丙烷桥连接。黄酮类化合物是一类植物化合物，具有相似的黄酮骨架，由两个芳环和一个氧杂环组成 [1]。类黄酮可分为多种类别，即黄酮醇（槲皮素、山奈酚）、黄酮（木犀草素、芹菜素）、黄烷酮（橙皮素）、黄酮苷（芦丁）、黄酮木脂素（水飞蓟素）、黄烷（儿茶素、异黄酮苷） ）、花青素（花青素、飞燕草素）、金黄酮（leptosidin、aureusidin）、无色花青素（teracacidin）、新黄酮素（coutareagenin、dalbergin）、查耳酮[2]。所有类别的黄酮类化合物都表现出多种生物活性，但其中，对黄酮进行了大量研究。近年来，取代合成黄酮类化合物因其广泛的生物活性而受到持续关注。类黄酮是众所周知的，并被证明具有抗氧化作用、抗病毒和杀利什曼原虫活性、某些 4-亚氨基黄酮衍生物：合成、对接研究、抗哮喘和抗微生物剂
• ROCAGLAOL DERIVATIVES AS CARDIOPROTECTANT AGENTS AND AS ANTINEOPLASTIC AGENTS
  申请人：Desaubry Laurent

  公开号：US20120101153A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention discloses new rocaglaol derivatives and the use of rocaglaol derivatives to prevent or to limit the cardiotoxicity of an antineoplastic agent, in particular to prevent or to limit the apoptosis of cardiomyocytes induced by such agent.

  本发明揭示了新的洛卡格洛衍生物，并使用洛卡格洛衍生物来预防或限制抗肿瘤药物的心脏毒性，特别是预防或限制由该药物引起的心肌细胞凋亡。
• [EN] ROCAGLAOL DERIVATIVES AS CARDIOPROTECTANT AGENTS AND AS ANTINEOPLASTIC AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU ROCAGLAOL EN TANT QU'AGENTS CARDIOPROTECTEURS ET AGENTS ANTINÉOPLASIQUES
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2010060891A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention discloses new rocaglaol derivatives and the use of rocaglaol derivatives to prevent or to limit the cardiotoxicity of an antineoplastic agent, in particular to prevent or to limit the apoptosis of cardiomyocytes induced by such agent.