1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3-trifluoromethylphenyl)propane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3-trifluoromethylphenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propane-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₄
• 分子量: 338.283
• InChiKey: GWABIUHOFNJHPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3-trifluoromethylphenyl)propane-1,3-dione 在 苹果酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到7-methoxy-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下以天然有机酸为促进剂高效，绿色合成黄酮

  摘要：

  描述了通过使用常规和微波加热在无溶剂条件下对1-（2-羟苯基）-3-芳基-1,3-丙二酮进行环脱水作用，由天然存在的酸促进的黄酮的高效和生态友好型合成。

  DOI：

  10.2174/157017861108140613163214
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3-trifluoromethylphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Chrysin Derivatives as Potential Anticancer Drugs

  摘要：

  一系列白杨素衍生物从2-羟基乙酰苯、2,4-二羟基乙酰苯和2,4,6-三羟基乙酰苯通过改进的Baker-Venkataraman变换法制备而成。它们在体外的抗癌活性通过标准的MTT方法进行评估。生物测试结果显示，一些白杨素衍生物显示出比5-氟尿嘧啶更强的抗癌活性。

  DOI：

  10.2174/157340610791208763

文献信息

• Use of flavone derivatives for gastroprotection
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US05399584A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  The subject invention relates to methods for preventing or treating damage to the mucosal lining of the gastrointestinal tract of a human or lower animal by administering a safe and effective amount of a compound having the structure: ##STR1## wherein X and Y are each independently selected from O and S; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each independently selected from hydrogen, hydroxy, halo, unsubstituted or monosubstituted straight or branched C.sub.1 -C.sub.4 alkanyl, and unsubstituted or substituted straight or branched C.sub.1 -C.sub.4 alkanoxy; and each of R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 is hydrogen or, if one or more of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 is other than hydrogen, each of R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 is selected from hydrogen, halo, trifluoromethyl, and unsubstituted straight or branched C.sub.1 -C.sub.4 alkanyl.

  该发明涉及一种方法，通过给予具有以下结构的化合物的安全有效量来预防或治疗人类或较低动物的胃肠道黏膜损伤：其中X和Y各自独立地选自O和S；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3各自独立地选自氢、羟基、卤素、未取代或单取代的直链或支链C.sub.1-C.sub.4烷基，以及未取代或取代的直链或支链C.sub.1-C.sub.4烷氧基；以及R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7中的每一个是氢或者，如果R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的一个或多个不是氢，则R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7中的每一个选自氢、卤素、三氟甲基和未取代或取代的直链或支链C.sub.1-C.sub.4烷基。
• An Efficient and Green Synthesis of Flavones Using Natural Organic Acids as Promoter Under Solvent-free Condition
  作者：Nitin M. Thorat、Santosh R. Kote、Shankar R. Thopate

  DOI：10.2174/157017861108140613163214

  日期：2014.6

  An efficient and eco-friendly synthesis of flavones, promoted by naturally occurring acids, via cyclodehydration of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones using conventional and microwave heating under solvent-free condition is described.

  描述了通过使用常规和微波加热在无溶剂条件下对1-（2-羟苯基）-3-芳基-1,3-丙二酮进行环脱水作用，由天然存在的酸促进的黄酮的高效和生态友好型合成。
• A convenient large-scale synthesis of 5-methoxyflavone and its application to analog preparation
  作者：Jeffrey J. Ares、Pamela E. Outt、Sunil V. Kakodkar、Robert C. Buss、Jeffrey C. Geiger

  DOI：10.1021/jo00079a041

  日期：1993.12
• US5399584A
  申请人：——

  公开号：US5399584A

  公开（公告）日：1995-03-21
• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Chrysin Derivatives as Potential Anticancer Drugs
  作者：Xing Zheng、Fei Fei Zhao、Yun Mei Liu、Xu Yao、Zi Tong Zheng、Xing Luo、Duan Fang Liao

  DOI：10.2174/157340610791208763

  日期：2010.1.1

  A series of chrysin derivatives were prepared from 2-hydroxyacetophenone, 2,4-dihydroxyacetophenone, 2,4,6- trihydroxy- acetophenone, using modified Baker-Venkataraman transformation. Their anticancer activities in vitro were evaluated by the standard MTT method. The results of biological test showed that some of chrysin derivatives showed stronger anticancer activity than 5-fluorouracil.

  一系列白杨素衍生物从2-羟基乙酰苯、2,4-二羟基乙酰苯和2,4,6-三羟基乙酰苯通过改进的Baker-Venkataraman变换法制备而成。它们在体外的抗癌活性通过标准的MTT方法进行评估。生物测试结果显示，一些白杨素衍生物显示出比5-氟尿嘧啶更强的抗癌活性。