4-chloro-7-hydroxy-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-4-chlorocoumarin；4-chloro-7-hydroxy-2H-benzopyran-2-one；4-chloro-7-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₉H₅ClO₃
• mdl: MFCD24719168
• 分子量: 196.59
• InChiKey: MOFQRCFWIYGXAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到4-(azidomethyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素结合物，并在体外评估了它们对三种人类癌细胞系（包括人类乳腺癌MCF-7细胞）的抗癌活性，结肠癌SW480细胞和肺癌A549细胞。为了提高生物学效能，进行了结构优化，重点是1,2,3-三唑的C-4位和香豆素的C-6，C-7位。此外，为进一步评估1,2,3-三唑和香豆素在抗增殖活性中的作用，还合成了9种具有4-（哌嗪-1-基）香豆素骨架的化合物和3种以喹啉核心为衍生物的化合物。通过体外MTT分析，大多数化合物显示出有吸引力的抗肿瘤活性，尤其是23。进一步的流式细胞术分析表明，化合物23通过阻止G 2 / M细胞周期并诱导凋亡而发挥抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.095
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-chloro-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素结合物，并在体外评估了它们对三种人类癌细胞系（包括人类乳腺癌MCF-7细胞）的抗癌活性，结肠癌SW480细胞和肺癌A549细胞。为了提高生物学效能，进行了结构优化，重点是1,2,3-三唑的C-4位和香豆素的C-6，C-7位。此外，为进一步评估1,2,3-三唑和香豆素在抗增殖活性中的作用，还合成了9种具有4-（哌嗪-1-基）香豆素骨架的化合物和3种以喹啉核心为衍生物的化合物。通过体外MTT分析，大多数化合物显示出有吸引力的抗肿瘤活性，尤其是23。进一步的流式细胞术分析表明，化合物23通过阻止G 2 / M细胞周期并诱导凋亡而发挥抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.095

文献信息

• N-(嘧啶-2-基)香豆素-7-胺衍生物作为蛋白激酶抑制剂的制法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112010844B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了一种细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂，包含如通式(I)所述的N‑(嘧啶‑2‑基)香豆素‑7‑胺衍生物。体外药效学试验证明，本发明涉及的化合物对CDK9激酶具有高选择性的抑制作用，可以应用于降低或抑制细胞中的CDK9激酶的活性。本发明还公开了该抑制剂的制备方法以及在CDK家族激酶介导的疾病，特别是过度增殖性疾病、病毒诱导的感染性疾病、心血管疾病的药物中的应用。
• 一种香豆素-芳氧羧酸酯类化合物及其在农药 上的应用
  申请人：江苏大学

  公开号：CN106831683B

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明提供了一种香豆素‑芳氧羧酸酯类化合物及其在农药上的应用，制备方法如下：1、将含有不同取代基的间苯二酚加入到盛有浓硫酸的反应瓶中，搅拌溶解，冰水浴冷却下缓慢滴加乙酰乙酸酯类化合物，滴毕，冰水浴冷却下反应1h；于室温反应24h；剧烈搅拌下倒入冰水混合物中，有黄色沉淀生成，抽滤，滤饼用无水乙醇重结晶得7‑羟基香豆素类化合物；2、2,4‑二氯苯氧乙酸与草酰氯溶于CH2Cl2溶剂中，滴加N,N‑二甲基甲酰胺，室温反应2h制得酰氯；3、在含有7‑羟基香豆素类化合物和酰氯的有机溶剂中，一定温度下，加入催化剂，反应一段时间后，重结晶即得香豆素‑芳氧羧酸酯类化合物。本发明的香豆素‑芳氧羧酸酯类化合物具有很高的除草活性。
• Synthesis and biological activity of meso-tetrakis (2,10-dioxo-2H, 10H-pyrano [2,3-f] chromene-9-yl) porphyrins
  作者：V. Naveen Kumar、Y. Thirupathi Reddy、P. Narasimhareddy、B. Rajitha、E. De Clercq

  DOI：10.3998/ark.5550190.0007.f22

  日期：——

  Synthesis of meso-tetrakis (2, 10-dioxo-2H, 10H-pyrano[2,3-f] chromene-9-yl) porphyrins are synthesized directly by reaction of pyrrole with substituted 4-methyl-2,10-dioxo-2H, 10Hpyrano[2,3-f]chromene-9-carbaldehydes in dichloromethane / acid media. The aldehyde’s molar ratio was controlled to optimize the synthesis and purification of the desired porphyrins. This new series of porphyrins was characterized

  meso-tetrakis (2, 10-dioxo-2H, 10H-pyrano[2,3-f] chromene-9-yl) 卟啉的合成是通过吡咯与取代的 4-methyl-2,10-dioxo-反应直接合成的二氯甲烷/酸介质中的 2H, 10Hpyrano[2,3-f]chromene-9-carbaldehydes。控制醛的摩尔比以优化所需卟啉的合成和纯化。这个新系列的卟啉通过 TLC、质谱（FAB 质量）、H NMR、UV 和 IR 进行表征
• Chemoselective Fluorgenic Molecular Linkers and Methods for Their Preparation and Use
  申请人：Wang Qian

  公开号：US20070224695A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention describes a bioconjugation strategy and compounds that are useful therein in which a fluorescent signal is produced when two molecular or supramolecular entities are linked by chemoselective combination of one linker having an azido or halide substituent group with another linker having a cyano or an alkyne substituent group. A kit is also provided.

  本发明描述了一种生物共轭策略和在其中有用的化合物，当两个分子或超分子实体通过一个含有偶氮基或卤素取代基的连接剂与另一个含有氰基或炔基取代基的连接剂进行化学选择性组合时，会产生荧光信号。同时还提供了一种试剂盒。
• Dual Inhibitors of Brain Carbonic Anhydrases and Monoamine Oxidase-B Efficiently Protect against Amyloid-β-Induced Neuronal Toxicity, Oxidative Stress, and Mitochondrial Dysfunction
  作者：Simone Giovannuzzi、Daniel Chavarria、Gustavo Provensi、Manuela Leri、Monica Bucciantini、Simone Carradori、Alessandro Bonardi、Paola Gratteri、Fernanda Borges、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00045

  日期：2024.3.14

  We report here the first dual inhibitors of brain carbonic anhydrases (CAs) and monoamine oxidase-B (MAO-B) for the management of Alzheimer’s disease. Classical CA inhibitors (CAIs) such as methazolamide prevent amyloid-β-peptide (Aβ)-induced overproduction of reactive oxygen species (ROS) and mitochondrial dysfunction. MAO-B is also implicated in ROS production, cholinergic system disruption, and

  我们在这里报告了第一个用于治疗阿尔茨海默病的脑碳酸酐酶 (CA) 和单胺氧化酶 -B (MAO-B) 双重抑制剂。经典的 CA 抑制剂 (CAI)，例如醋甲唑胺，可防止淀粉样蛋白-β-肽 (Aβ) 诱导的活性氧 (ROS) 过量产生和线粒体功能障碍。 MAO-B 还与 ROS 产生、胆碱能系统破坏和淀粉样蛋白斑形成有关。在这项工作中，我们将香豆素和色酮类型的可逆 MAO-B 抑制剂与苯磺酰胺片段结合起来作为高效的 CAI。命中先导优化产生了一组重要的衍生物，对目标脑 CA（ K I范围为 0.1–90.0 nM）和 MAO-B（IC 50范围为 6.7– 32.6纳米）。进行计算研究以阐明构效关系并预测 ADMET 特性。在 SH-SY5Y 细胞模型中，最有效的多靶点化合物完全阻止了 Aβ 相关毒性、恢复了 ROS 形成并恢复了线粒体功能，其功效超越了单靶点药物的功效。