4-chloro-7-hydroxy-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-4-chlorocoumarin；4-chloro-7-hydroxy-2H-benzopyran-2-one；4-chloro-7-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₉H₅ClO₃
• mdl: MFCD24719168
• 分子量: 196.59
• InChiKey: MOFQRCFWIYGXAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到4-(azidomethyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素结合物，并在体外评估了它们对三种人类癌细胞系（包括人类乳腺癌MCF-7细胞）的抗癌活性，结肠癌SW480细胞和肺癌A549细胞。为了提高生物学效能，进行了结构优化，重点是1,2,3-三唑的C-4位和香豆素的C-6，C-7位。此外，为进一步评估1,2,3-三唑和香豆素在抗增殖活性中的作用，还合成了9种具有4-（哌嗪-1-基）香豆素骨架的化合物和3种以喹啉核心为衍生物的化合物。通过体外MTT分析，大多数化合物显示出有吸引力的抗肿瘤活性，尤其是23。进一步的流式细胞术分析表明，化合物23通过阻止G 2 / M细胞周期并诱导凋亡而发挥抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.095
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-chloro-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素结合物，并在体外评估了它们对三种人类癌细胞系（包括人类乳腺癌MCF-7细胞）的抗癌活性，结肠癌SW480细胞和肺癌A549细胞。为了提高生物学效能，进行了结构优化，重点是1,2,3-三唑的C-4位和香豆素的C-6，C-7位。此外，为进一步评估1,2,3-三唑和香豆素在抗增殖活性中的作用，还合成了9种具有4-（哌嗪-1-基）香豆素骨架的化合物和3种以喹啉核心为衍生物的化合物。通过体外MTT分析，大多数化合物显示出有吸引力的抗肿瘤活性，尤其是23。进一步的流式细胞术分析表明，化合物23通过阻止G 2 / M细胞周期并诱导凋亡而发挥抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.095

文献信息

• N-(嘧啶-2-基)香豆素-7-胺衍生物作为蛋白激酶抑制剂的制法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112010844B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了一种细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂，包含如通式(I)所述的N‑(嘧啶‑2‑基)香豆素‑7‑胺衍生物。体外药效学试验证明，本发明涉及的化合物对CDK9激酶具有高选择性的抑制作用，可以应用于降低或抑制细胞中的CDK9激酶的活性。本发明还公开了该抑制剂的制备方法以及在CDK家族激酶介导的疾病，特别是过度增殖性疾病、病毒诱导的感染性疾病、心血管疾病的药物中的应用。
• 一种香豆素-芳氧羧酸酯类化合物及其在农药 上的应用
  申请人：江苏大学

  公开号：CN106831683B

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明提供了一种香豆素‑芳氧羧酸酯类化合物及其在农药上的应用，制备方法如下：1、将含有不同取代基的间苯二酚加入到盛有浓硫酸的反应瓶中，搅拌溶解，冰水浴冷却下缓慢滴加乙酰乙酸酯类化合物，滴毕，冰水浴冷却下反应1h；于室温反应24h；剧烈搅拌下倒入冰水混合物中，有黄色沉淀生成，抽滤，滤饼用无水乙醇重结晶得7‑羟基香豆素类化合物；2、2,4‑二氯苯氧乙酸与草酰氯溶于CH2Cl2溶剂中，滴加N,N‑二甲基甲酰胺，室温反应2h制得酰氯；3、在含有7‑羟基香豆素类化合物和酰氯的有机溶剂中，一定温度下，加入催化剂，反应一段时间后，重结晶即得香豆素‑芳氧羧酸酯类化合物。本发明的香豆素‑芳氧羧酸酯类化合物具有很高的除草活性。
• Synthesis and biological activity of meso-tetrakis (2,10-dioxo-2H, 10H-pyrano [2,3-f] chromene-9-yl) porphyrins
  作者：V. Naveen Kumar、Y. Thirupathi Reddy、P. Narasimhareddy、B. Rajitha、E. De Clercq

  DOI：10.3998/ark.5550190.0007.f22

  日期：——

  Synthesis of meso-tetrakis (2, 10-dioxo-2H, 10H-pyrano[2,3-f] chromene-9-yl) porphyrins are synthesized directly by reaction of pyrrole with substituted 4-methyl-2,10-dioxo-2H, 10Hpyrano[2,3-f]chromene-9-carbaldehydes in dichloromethane / acid media. The aldehyde’s molar ratio was controlled to optimize the synthesis and purification of the desired porphyrins. This new series of porphyrins was characterized

  meso-tetrakis (2, 10-dioxo-2H, 10H-pyrano[2,3-f] chromene-9-yl) 卟啉的合成是通过吡咯与取代的 4-methyl-2,10-dioxo-反应直接合成的二氯甲烷/酸介质中的 2H, 10Hpyrano[2,3-f]chromene-9-carbaldehydes。控制醛的摩尔比以优化所需卟啉的合成和纯化。这个新系列的卟啉通过 TLC、质谱（FAB 质量）、H NMR、UV 和 IR 进行表征
• Chemoselective Fluorgenic Molecular Linkers and Methods for Their Preparation and Use
  申请人：Wang Qian

  公开号：US20070224695A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention describes a bioconjugation strategy and compounds that are useful therein in which a fluorescent signal is produced when two molecular or supramolecular entities are linked by chemoselective combination of one linker having an azido or halide substituent group with another linker having a cyano or an alkyne substituent group. A kit is also provided.

  本发明描述了一种生物共轭策略和在其中有用的化合物，当两个分子或超分子实体通过一个含有偶氮基或卤素取代基的连接剂与另一个含有氰基或炔基取代基的连接剂进行化学选择性组合时，会产生荧光信号。同时还提供了一种试剂盒。
• Discovery of a Novel, Potent, Orally Active, and Safe Inhibitor Targeting Human Mitochondrial RNA Polymerase
  作者：Xinnan Li、Xiaotong Ze、Shengnan Zhou、Zhaoxin Hu、Chen He、Yilin Jia、Lihua Liu、Tao Wang、Junda Li、Shengtao Xu、Dong-Hua Yang、Zhe-Sheng Chen、Hequan Yao、Jinyi Xu、Hong Yao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00058

  日期：——

  depends on OXPHOS for energy supply, particularly in slow-cycling tumor cells. Therefore, targeting human mitochondrial RNA polymerase (POLRMT) to inhibit mitochondrial gene expression emerges as a potential therapeutic strategy to eradicate tumor cells. In this work, exploration and optimization of the first-in-class POLRMT inhibitor IMT1B and its SAR led to the identification of a novel compound D26

  高氧化磷酸化 (OXPHOS) 发生在一些肿瘤中，这依赖于 OXPHOS 的能量供应，特别是在慢循环肿瘤细胞中。因此，靶向人线粒体 RNA 聚合酶 (POLRMT) 以抑制线粒体基因表达成为根除肿瘤细胞的潜在治疗策略。在这项工作中，对一流的 POLRMT 抑制剂 IMT1B 及其 SAR 的探索和优化导致鉴定出一种新型化合物D26，该化合物对多种癌细胞具有强烈的抗增殖作用，并降低线粒体相关基因的表达。此外，机制研究表明D26在 G1 期阻止细胞周期，对 A2780 细胞的细胞凋亡、去极化线粒体或反应性氧化应激的产生没有影响。重要的是，D26在 A2780 异种移植裸鼠中表现出比先导 IMT1B 更有效的抗癌活性，并且没有可观察到的毒性作用。所有结果表明，D26作为一种有效且安全的抗肿瘤候选物值得进一步研究。