N^δ-(5-hydro-5-methyl-4-imidazolone-2-yl)-ornithine | 149204-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^δ-(5-hydro-5-methyl-4-imidazolone-2-yl)-ornithine
• 英文别名: L-Ornithine, N5-(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-；(2S)-2-amino-5-[(4-methyl-5-oxoimidazolidin-2-ylidene)amino]pentanoic acid
• CAS: 149204-50-2
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₃
• 分子量: 228.251
• InChiKey: KGQMQNPFMOBJCY-GDVGLLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-精氨酸 反应 24.0h， 生成 N^δ-(5-hydro-5-methyl-4-imidazolone-2-yl)-ornithine
  参考文献：
  名称：

  在一个模型系统精氨酸修饰的形成ñ α -叔丁氧羰基（BOC） -精氨酸与甲基乙二醛

  摘要：

  本研究探讨了α-二羰基化合物甲基乙二醛与精氨酸的胍基的反应机理。八个产物从甲基乙二醛与反应形成Ñ α -叔丁氧羰基（BOC） -精氨酸在生理条件下（pH 7.4和37℃）。物质的分离和纯化使用阳离子交换色谱法和制备型高效液相色谱法（HPLC）实现。通过核磁共振（NMR）和高分辨率质谱对结构进行验证。将2-氨基-5-（2-氨基-4-氢-4-甲基-5-咪唑啉酮-1-基）戊酸（3）确定为整个反应方案中的关键中间体前体。动力学研究确定Nδ-（5-甲基-4-氧代-5-氢咪唑啉酮-2-基）-1-鸟氨酸和N 7-羧乙基精氨酸是化合物3的热力学上更稳定的产物。进一步的机械研究表明，化合物3的C-8处有酸性氢触发羟醛缩合。化合物的反应性这3允许在加入甲基乙二醛结合另一分子形式的产品，如ñ δ - （4-羧基-4,6-二甲基-5,6-二羟基-1,4,5,6- tetrahydropyrimidine- 2-基）-1-鸟氨酸和精氨酸嘧啶。

  DOI：

  10.1021/jf103116c

文献信息

• Transport of Free and Peptide-Bound Glycated Amino Acids: Synthesis, Transepithelial Flux at Caco-2 Cell Monolayers, and Interaction with Apical Membrane Transport Proteins
  作者：Michael Hellwig、Stefanie Geissler、René Matthes、Anett Peto、Christoph Silow、Matthias Brandsch、Thomas Henle

  DOI：10.1002/cbic.201000759

  日期：2011.5.16

  products (MRPs) do not permeate Caco‐2 monolayers when applied as small amino acids. Bound in dipeptides, however, MRPs are transported into the cells in a manner dependent on their structures. Many Maillard dipeptides are substrates for the peptide transporter PEPT1. After intracellular hydrolysis, the MRPs leave the cells across their basolateral membranes.

  美拉德变相：作为小氨基酸施用时，美拉德反应产物（MRP）不会渗透Caco-2单层。然而，结合在二肽中，MRP以依赖于它们的结构的方式转运到细胞中。许多美拉德二肽是肽转运蛋白PEPT1的底物。细胞内水解后，MRP穿过细胞的基底外侧膜离开细胞。
• Novel Amino Acid Metabolite Produced by<i>Streptomyces</i>sp.: I. Taxonomy, Isolation, and Structural Elucidation
  作者：Tatsuharu Tajika、Isao Bando、Takaki Furuta、Noriko Moriya、Hiroyuki Koshino、Masakazu Uramoto

  DOI：10.1271/bbb.61.1007

  日期：1997.1

  A strain of streptomycete isolated from a soil sample was found to produce a novel amino acid metabolite. The compound was purified from the culture fluid by chromatography, using cation exchange resin, a synthetic adsorbent, and finally by preparative HPLC with a reverse-phase column. The structure of the compound was established as N(delta)-(5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-L-ornithine on the basis

  发现从土壤样品中分离出的链霉菌菌株可产生新的氨基酸代谢产物。通过色谱法，使用阳离子交换树脂，合成吸附剂，最后通过带有反相柱的制备型HPLC从培养液中纯化化合物。基于光谱数据和化学降解的分析，将该化合物的结构确定为Nδ-（5-甲基-4-氧代-2-咪唑啉-2-基）-L-鸟氨酸。通过将代谢物的NMR谱与通过处理甲基乙二醛和Nα-乙酰基-L-精氨酸合成的化合物的NMR谱进行比较，可以证实这一点。该物质通过琼脂平板法未显示出对细菌，真菌和酵母菌的任何抗菌活性，但在盆栽试验中对黄瓜发霉病的预防作用较弱。
• Development of a conventional immunochemical detection system for determination of Nδ-(5-hydro-5-methyl-4-imidazolone-2-yl)-ornithine in methylglyoxal-modified proteins
  作者：Hiroko Yamaguchi、Mime Nagai、Hikari Sugawa、Hisataka Yasuda、Ryoji Nagai

  DOI：10.1007/s10719-020-09957-5

  日期：2021.6

  Methylglyoxal (MGO) produced during glycolysis is known to react with arginine residues on proteins to generate advanced glycation end products, such as Nδ-(5-hydro-5-methyl-4-imidazolone-2-yl)-ornithine (MG-H1). Since the production of MGO is increased during hyperglycemia or metabolic disorders in vivo, it is considered that the measurement of MG-H1 is useful for evaluating abnormalities in carbohydrate

  已知在糖酵解过程中产生的甲基乙二醛 (MGO) 与蛋白质上的精氨酸残基反应生成高级糖基化终产物，例如N δ -(5-hydro-5-methyl-4-imidazolone-2-yl)-鸟氨酸 (MG- H1)。由于在体内高血糖或代谢紊乱期间 MGO 的产生增加, 认为 MG-H1 的测量可用于评估碳水化合物代谢异常。因此，我们制备了针对 MG-H1 的单克隆抗体，以开发用于 MG-H1 的常规测量系统。分别通过酶联免疫吸附测定和蛋白质印迹证实了抗体对 MGO 修饰蛋白的反应性和特异性。抗体对MG-H1含量的测定与电喷雾-液相色谱-串联质谱法的测定值和氨基酸分析的修饰精氨酸残基比例呈正相关。我们的结果表明，免疫化学方法可用于估计修饰蛋白中的 MG-H1 含量。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08