1-(3-fluorophenyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(3-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；1-(3-Fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；1-(3-fluorophenyl)triazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₆FN₃O
• 分子量: 191.165
• InChiKey: LVPJSNPAJCBKDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢表雄酮 、 1-(3-fluorophenyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-carbaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(E)-16-((1-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型脱氢表雄酮类似物作为有效的抗增殖剂的设计与合成。

  摘要：

  本研究的目的是确定一系列在C16位上含有三唑的新型脱氢表雄酮衍生物对人癌细胞的细胞毒性作用。本研究中使用的癌细胞是A549，Hela，HepG-2，BEL7402，MCF-7和HCT116。几种合成的化合物表现出有效的抗增殖作用。最有希望的化合物是（E）-3-羟基-16-（（1-（4-碘苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）亚甲基）-10,13-二甲基- 1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta [a] phenanthren-17（14）-one（compound 2n），具有相当高的抗增殖作用在HepG-2细胞系中具有高活性，IC50值为9.10 µM，对MCF-7细胞系具有很高的活性，IC50值为9.18 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules23092243
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-3-氟苯 在 chromium(VI) oxide 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-fluorophenyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为FLT3抑制剂的4-（（6,7-二甲氧基喹啉-4-基）氧基）苯胺衍生物用于治疗急性髓细胞性白血病。

  摘要：

  FMS样酪氨酸激酶3（FLT3）是急性髓细胞性白血病（AML）的重要治疗靶标。我们合成了两个系列的4-（（6,7-二甲氧基喹啉-4-基）氧基）苯胺衍生物，它们具有氨基脲部分和2,2,2-三氟-N，N'-二甲基乙酰胺部分作为连接基。针对HL-60和MV4-11细胞系的体外细胞增殖试验表明，大多数含有氨基脲部分的系列I化合物的效力均高于卡波替尼。此外，酶分析表明，化合物12c和12g是有效的FLT3抑制剂，IC 50值分别为312 nM和384 nM。之后，还进行了分子对接分析，以确定FLT3与目标化合物之间可能的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126630

文献信息

• Synthesis of novel 1-substituted triazole linked 1,2-benzothiazine 1,1-dioxido propenone derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage differentiation
  作者：Malla Reddy Gannarapu、Sathish Babu Vasamsetti、Nagender Punna、Srigiridhar Kotamraju、Narsaiah Banda

  DOI：10.1039/c5md00171d

  日期：——

  Compounds12g,12iand12lmodulate pro-inflammatory cytokine production by inhibiting monocyte differentiation.

  化合物12g，12i和12l通过抑制单核细胞分化来调节促炎细胞因子的产生。
• Synthesis and antifungal activity of 1,2,3-triazole phenylhydrazone derivatives
  作者：Zhi-Cheng Dai、Yong-Fei Chen、Mao Zhang、Sheng-Kun Li、Ting-Ting Yang、Li Shen、Jian-Xin Wang、Shao-Song Qian、Hai-Liang Zhu、Yong-Hao Ye

  DOI：10.1039/c4ob01758g

  日期：——

  A series of 1,2,3-triazole phenylhydrazone derivatives were designed and synthesized as antifungal agents.

  一系列1,2,3-三唑苯肼酮衍生物被设计并合成为抗真菌剂。
• Synthesis and biological evaluation of ursolic acid derivatives bearing triazole moieties as potential anti-<i>Toxoplasma gondii</i> agents
  作者：Tian Luan、Chunmei Jin、Chun-Mei Jin、Guo-Hua Gong、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1080/14756366.2019.1584622

  日期：2019.1.1

  Ursolic acid (UA), a plant-derived compound, has many properties beneficial to health. In the present study, we synthesised three series of novel UA derivatives and evaluated their anti-Toxoplasma gondii activity both in vitro and in vivo. Most derivatives exhibited an improved anti-T. gondii activity in vitro when compared with UA (parent compound), whereas compound 3d exhibited the most potent anti-T

  抽象的 乌索酸（UAS），一种植物来源的化合物，具有许多有益于健康的特性。在本研究中，我们合成了三个系列的新型UA衍生物，并在体外和体内评估了它们的抗弓形虫活性。与UA（母体化合物）相比，大多数衍生物在体外均表现出改善的抗弓形虫活性，而化合物3d在体内表现出最有效的抗弓形虫活性。螺旋霉素为阳性对照。此外，与UA相比，确定包括肝脏和脾脏指标在内的生化指标表明化合物3d可有效降低肝毒性并显着增强抗氧化作用。此外，我们的分子对接研究表明化合物3d对弓形虫钙依赖性蛋白激酶1（TgCDPK1）具有很强的结合亲和力。根据这些发现，我们得出结论，UA的衍生物3d可作为TgCDPK1的潜在抑制剂。