1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucopyranuronic acid ammonium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucopyranuronic acid ammonium salt
• 英文别名: ammonium 1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucopyranuronate；α-D-glucuronyl fluoride ammonium salt；1-Deoxy-1-fluoro-alpha-d-glucopyranuronic acid ammonium salt；azanium;(2S,3S,4S,5R,6R)-6-fluoro-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C₆H₉FO₆*H₃N
• 分子量: 213.163
• InChiKey: DVILERRCLBQHNY-VJURTHFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucopyranuronic acid ammonium salt 、 1-萘甲醇 在 histidine-6 tagged glucuronylsynthase E₅₀₄G mutant from Escherichia coli strain GMS₄₀₇(DE₃) 作用下， 以67%的产率得到1'-naphthalenemethyl β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌葡糖醛酸合成酶的实验和动力学研究：合成葡糖醛酸苷缀合物的工程化酶。

  摘要：

  在许多领域，包括药物开发，运动药物测试和农业残留物的检测，葡萄糖醛酸苷代谢产物的检测和研究都是必不可少的。因此，开发用于合成葡糖醛酸苷缀合物的改进方法是重要的目标。衍生自大肠杆菌β-葡萄糖醛酸苷酶的糖合酶在温和条件下提供了高效，可扩展的一步合成β-葡萄糖醛酸苷的方法。在本文中，我们报告了大肠杆菌的实验和动力学研究葡糖醛酸合成酶，包括受体底物，pH，温度，助溶剂和去污剂的影响，从而为葡糖醛酸苷合成提供了最佳条件。酶动力学还揭示了在葡萄糖醛酸合酶反应中可能同时发生底物和产物抑制，但是可以通过明智地选择受体和供体底物浓度来改善这些作用。进行了临时极性取代基的研究，以改善疏水性甾体受体的水溶性。以这种方式，通过三个步骤实现了甾族代谢物脱氢表雄酮3-β- d-葡萄糖醛酸苷的合成，并且脱氢表雄酮的总产率为86％。

  DOI：

  10.1021/jo101914s
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucose 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucopyranuronic acid ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌葡糖醛酸合成酶的实验和动力学研究：合成葡糖醛酸苷缀合物的工程化酶。

  摘要：

  在许多领域，包括药物开发，运动药物测试和农业残留物的检测，葡萄糖醛酸苷代谢产物的检测和研究都是必不可少的。因此，开发用于合成葡糖醛酸苷缀合物的改进方法是重要的目标。衍生自大肠杆菌β-葡萄糖醛酸苷酶的糖合酶在温和条件下提供了高效，可扩展的一步合成β-葡萄糖醛酸苷的方法。在本文中，我们报告了大肠杆菌的实验和动力学研究葡糖醛酸合成酶，包括受体底物，pH，温度，助溶剂和去污剂的影响，从而为葡糖醛酸苷合成提供了最佳条件。酶动力学还揭示了在葡萄糖醛酸合酶反应中可能同时发生底物和产物抑制，但是可以通过明智地选择受体和供体底物浓度来改善这些作用。进行了临时极性取代基的研究，以改善疏水性甾体受体的水溶性。以这种方式，通过三个步骤实现了甾族代谢物脱氢表雄酮3-β- d-葡萄糖醛酸苷的合成，并且脱氢表雄酮的总产率为86％。

  DOI：

  10.1021/jo101914s

文献信息

• [EN] IMIDAZOLOTHIAZOLE COMPOUNDS AS MODULATORS OF PROTEIN KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOLOTHIAZOLES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE PROTÉINE KINASES
  申请人：AMBIT BIOSCIENCE CORP

  公开号：WO2010054058A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  Compounds, compositions and methods are provided for modulating the activity of receptor kinases and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder mediated by receptor kinases.

  提供了用于调节受体激酶活性以及用于治疗、预防或改善由受体激酶介导的疾病或紊乱症状的化合物、组合物和方法。
• IMIDAZOLOTHIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Apuy Julius L.

  公开号：US20120070410A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compounds, compositions and methods are provided for modulating the activity of receptor kinases and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder mediated by receptor kinases.

  本发明提供了用于调节受体激酶活性的化合物、组合物和方法，并用于治疗、预防或改善由受体激酶介导的一种或多种疾病或障碍的症状。
• Imidazolothiazole compounds and methods of use thereof
  申请人：Apuy Julius L.

  公开号：US08551963B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  Compounds, compositions and methods are provided for modulating the activity of receptor kinases and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder mediated by receptor kinases.

  本发明提供了用于调节受体激酶活性的化合物、组合物和方法，以及用于治疗、预防或缓解由受体激酶介导的一种或多种疾病或障碍的症状的方法。
• <i>E</i><i>scherichia</i><i> coli</i> Glucuronylsynthase:  An Engineered Enzyme for the Synthesis of β-Glucuronides
  作者：Shane M. Wilkinson、Chu W. Liew、Joel P. Mackay、Hamzah M. Salleh、Stephen G. Withers、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/ol8002767

  日期：2008.4.1

  The glycosynthase derived from E coli beta-glucuronidase catalyzes the glucuronylation of a range of primary, secondary, and aryl alcohols with moderate to excellent yields. The procedure provides an efficient, stereoselective, and scalable single-step synthesis of 6-glucuronides under mild conditions.
• Imidazolothiazole compounds as modulators of protein kinase
  申请人：Ambit Biosciences Corporation

  公开号：EP2358725A1

  公开（公告）日：2011-08-24