(2-(1-(pyridin-2-yl)ethylene)hydrazinyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,3-thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(1-(pyridin-2-yl)ethylene)hydrazinyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,3-thiazole
• 英文别名: 1-(4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-yl)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazine；4-(3-nitrophenyl)-N-[(E)-1-pyridin-2-ylethylideneamino]-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₂S
• 分子量: 339.378
• InChiKey: UADJIUXWAHHPRA-YBFXNURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-(1-(pyridin-2-yl)ethylene)hydrazinyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基噻唑类药物作为新型抗克氏锥虫的药物：结构设计，合成和药理评价

  摘要：

  本工作报道了衍生自2-吡啶硫半碳zone的2-（吡啶-2-基）-1,3-噻唑的一系列新化合物的合成，抗克氏锥虫活性和对接研究。这些化合物中的大多数是强效的克鲁萨因抑制剂，对寄生虫的拟鞭毛体形式表现出优异的抑制作用，并讨论了由此产生的结构-活性关系。这些数据加在一起，提出了一系列新颖的噻唑基azo盐，它们可能对查加斯病产生潜在的影响，它们可能是继续发展对查加斯病的重要线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.012

文献信息

• 2-Pyridyl thiazoles as novel anti-Trypanosoma cruzi agents: Structural design, synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Lucianna Rabelo Pessoa de Siqueira、Elany Barbosa da Silva、Lívia Bandeira Costa、Marcelo Zaldini Hernandes、Marcelo Montenegro Rabello、Rafaela Salgado Ferreira、Luana Faria da Cruz、Diogo Rodrigo Magalhães Moreira、Valéria Rêgo Alves Pereira、Maria Carolina Accioly Brelaz de Castro、Paul V. Bernhardt、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.012

  日期：2014.10

  synthesis, anti-Trypanosoma cruzi activities and docking studies of a novel series of 2-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazoles derived from 2-pyridine thiosemicarbazone. The majority of these compounds are potent cruzain inhibitors and showed excellent inhibition on the trypomastigote form of the parasite, and the resulting structure–activity relationships are discussed. Together, these data present a novel series

  本工作报道了衍生自2-吡啶硫半碳zone的2-（吡啶-2-基）-1,3-噻唑的一系列新化合物的合成，抗克氏锥虫活性和对接研究。这些化合物中的大多数是强效的克鲁萨因抑制剂，对寄生虫的拟鞭毛体形式表现出优异的抑制作用，并讨论了由此产生的结构-活性关系。这些数据加在一起，提出了一系列新颖的噻唑基azo盐，它们可能对查加斯病产生潜在的影响，它们可能是继续发展对查加斯病的重要线索。
• 4-(3-Nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives as antioxidants and selective hMAO-B inhibitors: synthesis, biological activity and computational analysis
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Anél Petzer、Paolo Guglielmi、Melissa D’Ascenzio、Paola Chimenti、Donatella Bagetta、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso

  DOI：10.1080/14756366.2019.1571272

  日期：2019.1.1

  Abstract A new series of 4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives were designed, synthesised, and evaluated to assess their inhibitory effect on the human monoamine oxidase (hMAO) A and B isoforms. Different (un)substituted (hetero)aromatic substituents were linked to N1 of the hydrazone in order to establish robust structure–activity relationships. The results of the biological testing demonstrated

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。