4-(5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₈H₇N₃O₃S₂
• 分子量: 257.294
• InChiKey: KMGKDSVVCOFNLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[4-({[5-(4-sulfamoylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thio}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  小分子-酶相互作用的动力学：作为多靶点药物的新型苯磺酰胺对某些代谢酶具有抑制作用

  摘要：

  在当代药物化学中，采用单一小分子同时多靶点不同分子实体正在成为对抗代谢疾病的有效策略。在这项研究中，我们展示了一系列新型 1,2,3-三唑基甲硫基-1,3,4-恶二唑基苯磺酰胺衍生物 () 的精心设计、合成和综合生物学评价，作为人类碳酸酐酶的潜在多靶点抑制剂 ( EC.4.2.1.1、CA I/II)、α-糖苷酶(EC.3.2.1.20、α-GLY)和α-淀粉酶(EC.3.2.1.1、α-AMY)。每种合成的磺酰胺都经过了对四种不同酶的抑制作用的严格评估，揭示了测试化合物对 CA I/II、a-GLY 和 a-AMY 的不同程度的抑制作用。 CA I 特别容易受到所有化合物的抑制，与参考标准 AAZ（439.17 ± 9.30 nM）相比，其抑制常数 () 范围从 42.20 ± 3.90 nM 到 217.90 ± 11.81 nM 非常低。针对 CA II 的评估表明，大多数合成的化合

  DOI：

  10.1016/j.abb.2024.110099
• 作为产物：
  描述：

  对羧基苯磺酰胺 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  尾部法合成新型苯磺酰胺，包含 1,3,4-恶二唑杂化物作为碳酸酐酶 I、II、IX 和 XII 同工酶的有效抑制剂

  摘要：

  设计和合成了两个新系列的 1,3,4-恶二唑苯磺酰胺杂化物3和4，具有 20 种新化合物，以评估它们作为 CAI 对 hCA I、II、IX 和 XII 的抑制潜力。 “尾部方法”策略已用于设计具有羰基和酰胺连接基的芳香族磺​​酰胺支架。化合物3g和4j对hCA I表现出优异的抑制活性，比参考药物AAZ好3.5个数量级(K I = 250 nM)。此外，化合物4j (K I = 7.9 nM) 有效抑制青光眼相关的 hCA II 亚型以及肿瘤相关的 hCA IX 亚型，K I = 16.3 nM。此外，所有化合物均对 hCA XII 产生微弱抑制，K I值范围为 0.23 μM 至 3.62 μM。有趣的是构效关系 (SAR) 研究表明 N-(3-硝基苯基)-2-((5-(4-氨磺酰基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)硫代)乙酰胺 ( 4j ) 是一种有效的化合物，有待进一步研究其抗青光

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112219

文献信息

• Cytotoxic effect, enzyme inhibition, and in silico studies of some novel N-substituted sulfonyl amides incorporating 1,3,4-oxadiazol structural motif
  作者：Özcan Güleç、Cüneyt Türkeş、Mustafa Arslan、Yeliz Demir、Yeşim Yeni、Ahmet Hacımüftüoğlu、Ergün Ereminsoy、Ömer İrfan Küfrevioğlu、Şükrü Beydemir

  DOI：10.1007/s11030-022-10422-8

  日期：2022.10

  potent, orally bioavailable, may be brain penetrant, and have higher effectiveness at lower doses than tacrine and acetazolamide. After detailed investigations both in vitro and in silico, novel N-substituted sulfonyl amide derivatives (6a–j) were determined to be highly potent inhibitors for AChE and hCAs (KIs are in the range of 23.11–52.49 nM, 18.66–59.62 nM, and 9.33–120.80 nM for AChE, hCA I, and

  摘要 乙酰胆碱酯酶和碳酸酐酶抑制剂（AChEI 和h CAIs）仍然是许多生物活性的关键治疗剂，例如抗阿尔茨海默病和抗肥胖、抗癫痫、抗癌、抗感染、抗青光眼和利尿作用。在这里，已经尝试发现新型多靶点 AChEI 和h CAI，它们具有高效、口服生物利用度、可能是脑渗透剂，并且在较低剂量下比他克林和乙酰唑胺具有更高的有效性。经过体外和计算机的详细研究，新型N-取代磺酰胺衍生物 ( 6a-j ) 被确定为 AChE 和h CAs ( K I对于 AChE、 h CA I 和h CA II，s 分别在 23.11–52.49 nM、18.66–59.62 nM 和 9.33–120.80 nM 的范围内）。此外，根据细胞毒效应研究，如 ADME-Tox、皮质神经元细胞和神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞系，化合物6a、6d和6h是与靶酶相比最有效的代表，被确定为口服生物利用度高、选择性高、脑优先分布的
• Benzenesulfonamide based 1,3,4-oxadiazole derivatives: synthesis, pharmacokinetic property prediction, bovine carbonic anhydrase activity and molecular docking studies
  作者：E. Alpınar、M. O. Kaya、Ö. Güleç、T. Demirci、Y. Kaya、M. Arslan

  DOI：10.1080/17415993.2023.2257822

  日期：2024.1.2

  Sulphur-containing compounds are highly significant as they can possess a variety of biological activities that make them useful for pharmacological purposes and for the mechanism by which drugs su...

  含硫化合物非常重要，因为它们具有多种生物活性，使其可用于药理学目的和药物耐受的机制。
• US4278793A
  申请人：——

  公开号：US4278793A

  公开（公告）日：1981-07-14
• US4758556A
  申请人：——

  公开号：US4758556A

  公开（公告）日：1988-07-19
• US5089490A
  申请人：——

  公开号：US5089490A

  公开（公告）日：1992-02-18