8-methyl-2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-methyl-2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: XEHFGVSJJRRHAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 3-fluoro-8-methyl-2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序溴化和氟化反应，从芳基酮中获得3-氟代咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  3-氟-2-芳基咪唑并[1,2一]吡啶在从温和的条件下的苯乙酮和2-氨基吡啶一锅合成。反应顺序包括溴化，缩合和氟化步骤。卤化试剂TBATB（三丁基四溴化铵）和Selectfluor TM在不干扰其他步骤的情况下起着关键作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800578
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-methyl-2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序溴化和氟化反应，从芳基酮中获得3-氟代咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  3-氟-2-芳基咪唑并[1,2一]吡啶在从温和的条件下的苯乙酮和2-氨基吡啶一锅合成。反应顺序包括溴化，缩合和氟化步骤。卤化试剂TBATB（三丁基四溴化铵）和Selectfluor TM在不干扰其他步骤的情况下起着关键作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800578

文献信息

• Zwitterionic-Type Molten Salt Catalyzed Iodination in Water: Synthesis of Iodoimidazoheterocycles
  作者：Alakananda Hajra、Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Mukta Singsardar、Subhajit Mishra、Shubhanjan Mitra

  DOI：10.1055/s-0035-1562492

  日期：——

  imidazoheterocycles has been developed through sp2 C–H bond functionalization with molecular iodine in water at room temperature. The reaction is catalyzed by an imidazole-based zwitterion-type molten salt. A library of iodo-substituted imidazo[1,2-a]pyridines with broad functionality have been synthesized. This methodology is also applicable to imidazo[2,1-b]thiazole and imidazole scaffolds. An environmentally

  摘要 通过室温下水中的分子碘与sp 2 C–H键的官能化作用，开发了咪唑杂环杂环碘化的环境友好方案。该反应由基于咪唑的两性离子型熔融盐催化。已经合成了具有广泛功能的碘取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法学也适用于咪唑并[2，1- b ]噻唑和咪唑支架。 通过室温下水中的分子碘与sp 2 C–H键的官能化作用，开发了咪唑杂环杂环碘化的环境友好方案。该反应由基于咪唑的两性离子型熔融盐催化。已经合成了具有广泛功能的碘取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法学也适用于咪唑并[2，1- b ]噻唑和咪唑支架。
• Copper catalyzed tandem oxidative C–H amination/cyclizations: Direct access to imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Kasiviswanadharaju Pericherla、Pinku Kaswan、Poonam Khedar、Bharti Khungar、Keykavous Parang、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c3ra43889a

  日期：——

  and convenient strategy is described for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via inexpensive copper-catalyzed tandem imine formation and intramolecular aerobic oxidative C–H bond amination/cyclizations. An array of imidazo[1,2-a]pyridines were prepared by the reaction of readily available acetophenones and 2-aminopyridines in good to excellent yields (48–92%). The scope of the method was validated

  描述了一种简单方便的策略，该方法可通过廉价的铜催化串联亚胺形成和分子内好氧氧化C–H键胺化/环化反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶。通过容易获得的苯乙酮和2-氨基吡啶的反应，可以制备出一系列咪唑并[1,2-a]吡啶，并具有良好至优异的收率（48-92％）。该方法的范围已通过以下步骤的一步合成验证唑来idine，一种用于消化性溃疡的药物，收率为61％。
• Oxidative Cross-Coupling of sp³- and sp²-Hybridized C–H Bonds: Vanadium-Catalyzed Aminomethylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Pinku Kaswan、Ashley Porter、Kasiviswanadharaju Pericherla、Marissa Simone、Sean Peters、Anil Kumar、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02539

  日期：2015.11.6

  The vanadium-catalyzed oxidative coupling of substituted 2-arylimidiazo[1,2-a]pyridines to N-methylmorpholine oxide, which acts as both a coupling partner and an oxidant, has been achieved. This reaction was applied to various substituted imidiazo[1,2-a]pyridine and indole substrates, resulting in yields as high as 90%. Mechanistic investigations indicate that the reaction may proceed via a Mannich-type

  已经实现了取代的2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶对N-甲基吗啉氧化物的钒催化氧化偶联，N-甲基吗啉既是偶联剂又是氧化剂。该反应用于各种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚底物，产率高达90％。机理研究表明该反应可以通过曼尼希型过程进行。这项工作证明了如何将氧化氨基甲基化用作将叔胺引入杂环的有用方法，从而为常规曼尼希型反应提供了另一种方法。
• Synthesis of imidazole-fused nitrogen-bridgehead heterocycles catalysed by lipase and their antifungal and antimicrobial bioactivity
  作者：Manjit Singh、Manisha Malviya、Vijay B. Yadav、Aishwarya Nikhil、Munesh Gupta

  DOI：10.1039/d3ra07145f

  日期：——

  An effective approach for selective C–N bond formation for synthesising imidazo[1,2-a] pyridine-based heterocycles using porcine pancreatic lipase (PPL) as a biocatalyst has been devised.

  利用猪胰脂肪酶（PPL）作为生物催化剂，设计出了一种选择性 C-N 键形成的有效方法，用于合成咪唑并[1,2-a] 吡啶类杂环。
• Ultrasound-Mediated Green Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines and Imidazo[2,1-b]thiazoles through C(sp3)–H Functionalization
  作者：Vandana Srivastava、Swati Chauhan、Pratibha Verma

  DOI：10.1055/s-0042-1751565

  日期：——

  An ultrasound-assisted expedient protocol has been developed for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[2,1-b]thiazoles by the C–H functionalization of ketones using a KI/tert-butyl hydroperoxide catalytic system. The reaction takes place in water, a green solvent, and does not require a metal catalyst; it also gives good yields of the products. The method offers numerous noteworthy characteristics

  开发了一种超声辅助的简便方案，用于使用 KI/叔丁基过氧化氢催化系统通过酮的 C-H 官能化来合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[2,1- b ]噻唑。反应在水这种绿色溶剂中进行，不需要金属催化剂；它还提供了良好的产品产量。该方法具有许多值得注意的特点，包括温和的反应条件、不存在碱、广泛的官能团兼容性和优异的反应产率。此外，它避免了使用昂贵且对空气敏感的化学品，并且可以在环境反应条件下进行。