2-((4-chlorobenzyl)oxy)-5-methylbenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-chlorobenzyl)oxy)-5-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-methylbenzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD18946092
• 分子量: 260.72
• InChiKey: CJGIJPNMBCMOCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorobenzyl)oxy)-5-methylbenzaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 6-{2-[(4-chlorobenzyl)oxy]-5-methylphenyl}-4-methyl-2-propylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  原子经济钯碳催化从头三取代Nicotinonitriles的合成

  摘要：

  甲从头从腈的存在下容易地合成homopropagylic或高烯丙基芳族醇三取代nicotinonitriles的钯碳催化合成已探索。该机理以有趣的方式生成Pd（II）-C palladacycle，然后进行氧化芳构化以生成吡啶核。在取代的腈的情况下，吡啶核的生成带有值得注意的CC键断裂。产品产量适中且易于分离，对这种一锅法具有独特的重要性

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01332
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 4-氯氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以77.3%的产率得到2-((4-chlorobenzyl)oxy)-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  STAT3信号通路抑制剂苄氧基苯基-甲基氨基酚衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  STAT3信号通路已被证实是癌症治疗的重要治疗靶标。基于通过虚拟筛选发现的新型苄氧基苯基-甲基氨基苯酚支架命中的STAT3抑制剂（1），设计并合成了一系列类似的抑制剂，用于更有效的抑制剂。已经讨论了初步的SAR，并通过分子对接预测了SH2结构域中的独特结合位点。其中，化合物4a和4b对IL-6 / STAT3信号通路的表现优于命中化合物（1），IC 50值分别低至7.71μM和1.38μM。化合物4a还显示了对MDA-MB-468细胞系的有效抗增殖活性，IC 50值为9.61μM。我们认为，这些苄氧基苯基-甲基氨基苯酚衍生物代表了一种独特的机制来询问STAT3以及潜在的结构类型，以供进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.022

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of benzyloxyphenyl-methylaminophenol derivatives as STAT3 signaling pathway inhibitors
  作者：Dingding Gao、Qiang Xiao、Mingming Zhang、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.022

  日期：2016.6

  STAT3 signaling pathway has been validated as a vital therapeutic target for cancer therapy. Based on the novel STAT3 inhibitor of a benzyloxyphenyl-methylaminophenol scaffold hit (1) discovered through virtual screening, a series of analogues had been designed and synthesized for more potent inhibitors. The preliminary SAR had been discussed and the unique binding site in SH2 domain was predicted

  STAT3信号通路已被证实是癌症治疗的重要治疗靶标。基于通过虚拟筛选发现的新型苄氧基苯基-甲基氨基苯酚支架命中的STAT3抑制剂（1），设计并合成了一系列类似的抑制剂，用于更有效的抑制剂。已经讨论了初步的SAR，并通过分子对接预测了SH2结构域中的独特结合位点。其中，化合物4a和4b对IL-6 / STAT3信号通路的表现优于命中化合物（1），IC 50值分别低至7.71μM和1.38μM。化合物4a还显示了对MDA-MB-468细胞系的有效抗增殖活性，IC 50值为9.61μM。我们认为，这些苄氧基苯基-甲基氨基苯酚衍生物代表了一种独特的机制来询问STAT3以及潜在的结构类型，以供进一步探索。
• Atom-Economical Palladium Carbon-Catalyzed <i>de Novo</i> Synthesis of Trisubstituted Nicotinonitriles
  作者：Debayan Sarkar、Nilendri Rout、Manoj Kumar Ghosh、Santanab Giri、Kornelius Neue、Hans Reuter

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01332

  日期：2017.9.1

  A de novo palladium carbon-catalyzed synthesis of trisubstituted nicotinonitriles from easily synthesized homopropagylic or homoallylic aromatic alcohols in the presence of nitriles has been explored. The mechanism proceeds with an interesting generation of a Pd(II)-C palladacycle followed by an oxidative aromatization to generate the pyridine core. The pyridine core is generated with a noteworthy

  甲从头从腈的存在下容易地合成homopropagylic或高烯丙基芳族醇三取代nicotinonitriles的钯碳催化合成已探索。该机理以有趣的方式生成Pd（II）-C palladacycle，然后进行氧化芳构化以生成吡啶核。在取代的腈的情况下，吡啶核的生成带有值得注意的CC键断裂。产品产量适中且易于分离，对这种一锅法具有独特的重要性