(m-nitrobenzoyl)alanine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (m-nitrobenzoyl)alanine hydrochloride
• 英文别名: a-Amino-3-nitro-g-oxo-benzenebutanoic acid HCl；2-amino-4-(3-nitrophenyl)-4-oxobutanoic acid;hydrochloride
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅*ClH
• 分子量: 274.661
• InChiKey: PSVXWCMIJZPXLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3'-硝基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 18.0h， 生成 (m-nitrobenzoyl)alanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  犬尿氨酸途径的调节以寻找新的神经保护剂。合成和初步评估（间硝基苯甲酰基）丙氨酸，一种有效的犬尿氨酸3-羟化酶抑制剂。

  摘要：

  （o-硝基苯甲酰基）-，（间硝基苯甲酰基）-和（对硝基苯甲酰基）丙氨酸（邻-，间-和p-NBA），三种新的犬尿氨酸类似物的合成及其作为犬尿氨酸酶和尿囊素抑制剂的评估报告了犬尿氨酸-3-羟化酶。这些化合物中最有效的化合物m-NBA，作为犬尿氨酸3-羟化酶的抑制剂的IC50为0.9 +/- 0.1 microM，作为犬尿氨酸酶的抑制剂的IC50为100 +/- 12 microM。当对大鼠给药时，m-NBA会显着增加大脑以及血液和肝脏中犬尿氨酸和犬尿酸的浓度。m-NBA还被证明可以增加海马细胞外液中犬尿酸的浓度。这种增加与镇静和抗惊厥活动有关，

  DOI：

  10.1021/jm00031a015

文献信息

• Modulation of the Kynurenine Pathway in Search for New Neuroprotective Agents.Synthesis and Preliminary Evaluation of (m-Nitrobenzoyl)alanine, a Potent Inhibitor of Kynurenine-3-hydroxylase
  作者：Roberto Pellicciari、Benedetto Natalini、Gabriele Costantino、Mahmoud R. Mahmoud、Luisa Mattoli、Bahman M. Sadeghpour、Flavio Moroni、Alberto Chiarugi、Raffaella Carpenedo

  DOI：10.1021/jm00031a015

  日期：1994.3

  three new kynurenine analogues, and their evaluation as inhibitors of kynureninase and kynurenine-3-hydroxylase are reported. The most potent of these compounds, m-NBA, has an IC50 of 0.9 +/- 0.1 microM as an inhibitor of kynurenine-3-hydroxylase and of 100 +/- 12 microM as an inhibitor of kynureninase. When administered to rats, m-NBA significantly increases the concentration of kynurenine and kynurenic

  （o-硝基苯甲酰基）-，（间硝基苯甲酰基）-和（对硝基苯甲酰基）丙氨酸（邻-，间-和p-NBA），三种新的犬尿氨酸类似物的合成及其作为犬尿氨酸酶和尿囊素抑制剂的评估报告了犬尿氨酸-3-羟化酶。这些化合物中最有效的化合物m-NBA，作为犬尿氨酸3-羟化酶的抑制剂的IC50为0.9 +/- 0.1 microM，作为犬尿氨酸酶的抑制剂的IC50为100 +/- 12 microM。当对大鼠给药时，m-NBA会显着增加大脑以及血液和肝脏中犬尿氨酸和犬尿酸的浓度。m-NBA还被证明可以增加海马细胞外液中犬尿酸的浓度。这种增加与镇静和抗惊厥活动有关，