3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-1-benzofuran-4-yl]propanoic acid；3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-1-benzofuran-4-yl]propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: UJUXUYKMKVZWST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)propanoic acid 、 丙烯胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到N-allyl-3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  具有2-芳基苯并[ b ]呋喃骨架的新型黄嘌呤氧化酶抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶催化次黄嘌呤和黄嘌呤氧化为尿酸，是高尿酸血症和痛风发病的关键酶。在这项研究中，为发现新型的黄嘌呤氧化酶（XO）抑制剂，设计并合成了一系列2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物（3a - 3d，4a - 4o和6a - 6d）。使用体外方法评估了所有这些化合物的黄嘌呤氧化酶抑制作用和抗氧化活性酶法测定和细胞模型。结果表明，大多数设计的化合物均表现出有效的黄嘌呤氧化酶抑制作用和抗氧化活性，化合物4a成为最有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂（IC 50  = 4.45μM）。抑制剂的稳态动力学测量4A与牛乳黄嘌呤氧化酶所指示的混合型抑制与3.52μM ķ我和13.14μM ķ是分别。还提出了结构-活性关系分析。在草酸钾诱导的高尿酸血症小鼠模型中，化合物4a表现出有效的低尿酸作用。化合物的分子对接研究进行图4a以了解其与黄嘌呤氧化酶的结合模式。这些结果凸显了鉴定出一种新型的黄嘌呤氧化酶抑制剂，其在治疗痛风方面具有更高的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.096
• 作为产物：
  描述：

  丹酚酸C 在 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有2-芳基苯并[ b ]呋喃骨架的新型黄嘌呤氧化酶抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶催化次黄嘌呤和黄嘌呤氧化为尿酸，是高尿酸血症和痛风发病的关键酶。在这项研究中，为发现新型的黄嘌呤氧化酶（XO）抑制剂，设计并合成了一系列2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物（3a - 3d，4a - 4o和6a - 6d）。使用体外方法评估了所有这些化合物的黄嘌呤氧化酶抑制作用和抗氧化活性酶法测定和细胞模型。结果表明，大多数设计的化合物均表现出有效的黄嘌呤氧化酶抑制作用和抗氧化活性，化合物4a成为最有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂（IC 50  = 4.45μM）。抑制剂的稳态动力学测量4A与牛乳黄嘌呤氧化酶所指示的混合型抑制与3.52μM ķ我和13.14μM ķ是分别。还提出了结构-活性关系分析。在草酸钾诱导的高尿酸血症小鼠模型中，化合物4a表现出有效的低尿酸作用。化合物的分子对接研究进行图4a以了解其与黄嘌呤氧化酶的结合模式。这些结果凸显了鉴定出一种新型的黄嘌呤氧化酶抑制剂，其在治疗痛风方面具有更高的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.096

文献信息

• Type of aryl benzofuran amidated derivative and medical use thereof
  申请人：CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY

  公开号：US11021454B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The present invention relates to a type of aryl benzofuran amidated derivatives, the medical use thereof, and the preparation method; said derivatives have antioxidation activity, and xanthine oxidase inhibitory activity, and can be used for antioxidation and for preparing compositions, drugs and health products and treating gout and hyperuricemia.

  本发明涉及一种芳基苯并呋喃酰胺化衍生物及其医疗用途和制备方法；所述衍生物具有抗氧化活性和黄嘌呤氧化酶抑制活性，可用于抗氧化，制备组合物、药物和保健品，治疗痛风和高尿酸血症。
• A type of aryl benzofuran amidated derivative and medical use thereof
  申请人：CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY

  公开号：US20190040029A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to a type of aryl benzofuran amidated derivatives, the medical use thereof, and the preparation method; said derivatives have antioxidation activity, and xanthine oxidase inhibitory activity, and can be used for antioxidation and for preparing compositions, drugs and health products and treating gout and hyperuricemia.
• Design, synthesis and biological evaluation of novel xanthine oxidase inhibitors bearing a 2-arylbenzo[b]furan scaffold
  作者：Hong-Jin Tang、Wei Li、Mei Zhou、Li-Ying Peng、Jin-Xin Wang、Jia-Huang Li、Jun Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.096

  日期：2018.5

  xanthine oxidase inhibitory and antioxidant activities by using in vitro enzymatic assay and cellular model. The results showed that a majority of the designed compounds exhibited potent xanthine oxidase inhibitory effects and antioxidant activities, and compound 4a emerged as the most potent xanthine oxidase inhibitor (IC50 = 4.45 μM). Steady-state kinetic measurements of the inhibitor 4a with the bovine

  黄嘌呤氧化酶催化次黄嘌呤和黄嘌呤氧化为尿酸，是高尿酸血症和痛风发病的关键酶。在这项研究中，为发现新型的黄嘌呤氧化酶（XO）抑制剂，设计并合成了一系列2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物（3a - 3d，4a - 4o和6a - 6d）。使用体外方法评估了所有这些化合物的黄嘌呤氧化酶抑制作用和抗氧化活性酶法测定和细胞模型。结果表明，大多数设计的化合物均表现出有效的黄嘌呤氧化酶抑制作用和抗氧化活性，化合物4a成为最有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂（IC 50  = 4.45μM）。抑制剂的稳态动力学测量4A与牛乳黄嘌呤氧化酶所指示的混合型抑制与3.52μM ķ我和13.14μM ķ是分别。还提出了结构-活性关系分析。在草酸钾诱导的高尿酸血症小鼠模型中，化合物4a表现出有效的低尿酸作用。化合物的分子对接研究进行图4a以了解其与黄嘌呤氧化酶的结合模式。这些结果凸显了鉴定出一种新型的黄嘌呤氧化酶抑制剂，其在治疗痛风方面具有更高的潜力。