tert-butyl 6a-hydroxy-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(1H)-carboxylate | 1211594-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡唑类
• 英文名称: tert-butyl 6a-hydroxy-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6a-hydroxy-1,3a,4,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 1211594-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₃
• 分子量: 227.263
• InChiKey: RHQNBUOAURLQOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6a-hydroxy-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(1H)-carboxylate 在 potassium fluoride 、 potassium tert-butylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 苯磺酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 奥格列汀
  参考文献：
  名称：

  Crystalline forms of a dipeptidyl peptidase-IV inhibitors

  摘要：

  (2R,3S,5R)-2-(2,5-二氟苯基)-5-[2-(甲磺酰基)-2,6-二氢吡咯并[3,4-c]吡唑-5(4H)-基]四氢-2H-吡喃-3-胺的新结晶形式是二肽基肽酶IV的有效抑制剂，可用于治疗非胰岛素依赖性（2型）糖尿病。本发明还涉及含有这些新型结晶形式的制药组合物，制备这些形式及其制药组合物的工艺以及用于治疗2型糖尿病的用途。

  公开号：

  US09181262B2
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-氰基-4-吡咯烷酮 在 氢气 、 镍 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 6a-hydroxy-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING CHIRAL DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS CHIRAUX DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV

  摘要：

  制备结构式Ia化合物的过程：包括使用三氟乙酸对Boc进行去保护，还有还原胺化反应。

  公开号：

  WO2016014324A1

文献信息

• 吡咯并吡唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：上海美迪西生物医药股份有限公司

  公开号：CN112480117B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及吡咯并吡唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体的说，本发明涉及一类通式(I)所示的新的吡咯并吡唑类衍生物、其制备方法以及其本身或含有此类衍生物的药物组合物作为治疗剂，特别是作为胃酸分泌抑制剂和钾离子竞争性酸阻滞剂(P‑CABs)在生物医药中的用途。其中通式(I)中的各取代基(R1、R2、R3、R4)与说明书中的定义相同。
• [EN] NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF A DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR<br/>[FR] NOUVELLES FORMES CRISTALLINES D'UN INHIBITEUR DE PEPTIDASE-IV
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013003249A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Novel crystalline forms of (2R,3S,5R)-2-(2,5-Difluorophenyl)-5-[2-(methylsulfonyl)-2,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-5(4H)-yl]tetrahydro-2H-pyran-3-amine are potent inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV and are useful for the treatment of non-insulin dependent (Type 2) diabetes mellitus. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing these novel forms, processes to prepare these forms and their pharmaceutical compositions as well as uses thereof for the treatment of Type 2 diabetes.

  (2R,3S,5R)-2-(2,5-二氟苯基)-5-[2-(甲磺酰基)-2,6-二氢吡咯并[3,4-c]吡唑-5(4H)-基]四氢-2H-吡喃-3-胺的新型晶体形态是二肽基肽酶-IV的有效抑制剂，可用于治疗非胰岛素依赖性（2型）糖尿病。本发明还涉及含有这些新型形态的制药组合物，制备这些形态及其制药组合物的方法以及它们用于治疗2型糖尿病的用途。
• Crystalline forms of a dipeptidyl peptidase-IV inhibitor
  申请人：Arroyo Itzia

  公开号：US08895603B2

  公开（公告）日：2014-11-25

  Novel crystalline forms of (2R,3S,5R)-2-(2,5-Difluorophenyl)-5-[2-(methylsulfonyl)-2,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-5(4H)-yl]tetrahydro-2H-pyran-3-amine are potent inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV and are useful for the treatment of non-insulin dependent (Type 2) diabetes mellitus. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing these novel forms, processes to prepare these forms and their pharmaceutical compositions as well as uses thereof for the treatment of Type 2 diabetes.

  (2R,3S,5R)-2-(2,5-二氟苯基)-5-[2-(甲基磺酰基)-2,6-二氢吡咯并[3,4-c]吡唑-5(4H)-基]四氢-2H-吡喃-3-胺的新型晶体形态是二肽基肽酶-IV的强效抑制剂，可用于治疗非胰岛素依赖性（2型）糖尿病。本发明还涉及含有这些新型形态的制药组合物，制备这些形态及其制药组合物的方法，以及将其用于治疗2型糖尿病的用途。
• NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF A DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR
  申请人：Arroyo Itzia

  公开号：US20140080884A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Novel crystalline forms of (2R,3S,5R)-2-(2,5-Difluorophenyl)-5-[2-(methylsulfonyl)-2,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-5(4H)-yl]tetrahydro-2H-pyran-3-amine are potent inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV and are useful for the treatment of non-insulin dependent (Type 2) diabetes mellitus. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing these novel forms, processes to prepare these forms and their pharmaceutical compositions as well as uses thereof for the treatment of Type 2 diabetes.

  (2R,3S,5R)-2-(2,5-二氟苯基)-5-[2-(甲磺酰基)-2,6-二氢吡咯并[3,4-c]吡唑-5(4H)-基]四氢-2H-吡喃-3-胺的新晶体形态是二肽基肽酶-IV的有效抑制剂，可用于治疗非胰岛素依赖性（2型）糖尿病。该发明还涉及含有这些新形态的制药组合物、制备这些形态及其制药组合物的过程，以及用于治疗2型糖尿病的用途。
• NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF A DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp

  公开号：US20150099891A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Novel crystalline forms of (2R,3S,5R)-2-(2,5-Difluorophenyl)-5-[2-(methylsulfonyl)-2,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-5(4H)-yl]tetrahydro-2H-pyran-3-amine are potent inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV and are useful for the treatment of non-insulin dependent (Type 2) diabetes mellitus. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing these novel forms, processes to prepare these forms and their pharmaceutical compositions as well as uses thereof for the treatment of Type 2 diabetes.

  “(2R,3S,5R)-2-(2,5-二氟苯基)-5-[2-(甲磺酰基)-2,6-二氢吡咯并[3,4-c]吡唑-5(4H)-基]四氢-2H-吡喃-3-胺的新型晶体形态是强效的二肽基肽酶-IV抑制剂，可用于治疗非胰岛素依赖性（2型）糖尿病。本发明还涉及含有这些新型形态的制药组合物，制备这些形态及其制药组合物的工艺以及它们用于治疗2型糖尿病的用途。”