(-)-(2R3S)-2-amino-3-hydroxy-3-pyridin-4-yl-1-pyrrolidin-1-yl-propan-1-one L-(+)-tartrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2R3S)-2-amino-3-hydroxy-3-pyridin-4-yl-1-pyrrolidin-1-yl-propan-1-one L-(+)-tartrate
• 英文别名: 2-Amino-3-hydroxy-3-(pyridin-4-YL)-1-(pyrrolidin-1-YL)propan-1-one, (2R,3S)-tartrate；(2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-pyridin-4-yl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one;(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• 化学式: C₄H₆O₆*C₁₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 385.374
• InChiKey: MFRRXVSVLFRNCO-NBCXFSEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.06
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷基-2-异氰基-乙酰胺 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (-)-(2R3S)-2-amino-3-hydroxy-3-pyridin-4-yl-1-pyrrolidin-1-yl-propan-1-one L-(+)-tartrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] (-)-(2R,3S)-2-AMINO-3-HYDROXY-3-PYRIDIN-4-YL-1-PYRROLIDIN-1-YL-PROPAN-1-ONE (L)-(+) TARTRATE SALT, ITS METHOD OF PRODUCTION AND USE
  [FR] (-)-(2R,3S)-2-AMINO-3-HYDROXY-3-PYRIDIN-4-YL-1-PYRROLIDIN-1-YL-PROPAN -1-ONE (L)-(+) TARTRATE, SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET SON UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及(-)-(2R,3S)-2-氨基-3-羟基-3-吡啶-4-基-1-吡咯烷-1-基-丙酮酸(L)-(+)酒石酸盐，包括该盐的药物组合物，制备该盐的方法，以及该盐在治疗疼痛中的应用。

  公开号：

  WO2015023816A1

文献信息

• Development of a Two-Step, Enantioselective Synthesis of an Amino Alcohol Drug Candidate
  作者：Michael A. Schmidt、Emily A. Reiff、Xinhua Qian、Chao Hang、Vu Chi Truc、Kenneth J. Natalie、Chenchi Wang、Jacob Albrecht、Andrew G. Lee、Ehrlic T. Lo、Zhiwei Guo、Animesh Goswami、Steven Goldberg、Jaan Pesti、Lucius T. Rossano

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00192

  日期：2015.9.18

  The process development and large scale synthesis for the β-hydroxyamino amide 1 is described. The route evolved from a multistep sequence utilizing a classical resolution to a two-step enantioselective process involving an enzyme-catalyzed aldol reaction and a direct amidation of a carboxylic acid. By utilizing a silicon-mediated direct amidation strategy, the route was devoid of protecting and deprotecting

  描述了β-羟基氨基酰胺1的方法开发和大规模合成。该途径从利用经典拆分的多步骤序列发展到涉及酶催化的醛醇缩合反应和羧酸的直接酰胺化的两步对映选择性过程。通过利用硅介导的直接酰胺化策略，该途径缺乏保护和脱保护步骤，同时保留了高度敏感的β-羟基氨基酸的立体化学完整性。两步策略可采用本文显著提高了产率，工艺绿度，周期时间，和估算成本生产1。
• ( ) (2R,3S)-2-AMINO-3-HYDROXY-3-PYRIDIN-4-YL-1-PYRROLIDIN-1-YL-PROPAN-1-ONE (L)-(+) TARTRATE SALT, ITS METHOD OF PRODUCTION AND USE
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150051253A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention is directed to (−)-(2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-pyridin-4-yl-1-pyrrolidin-1-yl-propan-1-one (L)-(+)tartrate salt, a pharmaceutical composition comprising said salt, a process for making said salt, and the use of said salt in the treatment of pain.

  本发明涉及(−)-(2R,3S)-2-氨基-3-羟基-3-吡啶-4-基-1-吡咯烷-1-基-丙酮酸(L)-(+)酒石酸盐，包括该盐的药物组合物，制备该盐的方法，以及使用该盐治疗疼痛的用途。
• (-)-(2R,3S)-2-AMINO-3-HYDROXY-3-PYRIDIN-4-YL-1-PYRROLIDIN-1-YL-PROPAN-1-ONE (L)-(+) TARTRATE SALT, ITS METHOD OF PRODUCTION AND USE
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP3033327A1

  公开（公告）日：2016-06-22
• US9242935B2
  申请人：——

  公开号：US9242935B2

  公开（公告）日：2016-01-26
• US9540328B2
  申请人：——

  公开号：US9540328B2

  公开（公告）日：2017-01-10