3-O-(N,N-diethylamino)butyl-3',4'-dimethoxyflavonol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-O-(N,N-diethylamino)butyl-3',4'-dimethoxyflavonol
• 英文别名: 3-[4-(Diethylamino)butoxy]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)chromen-4-one；3-[4-(diethylamino)butoxy]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₅
• 分子量: 425.525
• InChiKey: WFGUEHYWUXBRFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 3-O-(N,N-diethylamino)butyl-3',4'-dimethoxyflavonol
  参考文献：
  名称：

  3- O-取代黄酮醇作为抗前列腺癌药物的构效关系和药代动力学研究

  摘要：

  合成了38个3- O-取代-3'，4'-二甲氧基黄酮醇和25个3 - O-取代-3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇，用于系统研究3-的结构-活性关系。在三种人类前列腺癌细胞模型中，O-取代的3'，4'-二甲氧基黄酮醇。我们的发现表明，通过3至5个碳原子的连接基将适当的氨基掺入3'，4'-二甲氧基黄酮醇和3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇的3-OH可以显着改善体外在三种人类前列腺癌细胞模型中具有抗增殖能力，但在两种非肿瘤性人类上皮细胞模型（MCF 10A和PWR-1E）中却没有。1-甲基哌嗪，吡咯烷和二丁胺是最佳的末端胺基，与3至5个碳的连接基结合使用，对3- O-取代的3'，4'-二甲氧基黄酮醇的抗增殖能力特别有益。值得注意的是3- O-（4-甲基哌嗪-1-基）丙基-3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇（76）诱导PC-3细胞死亡的方式与3- O-吡咯烷基戊基- 3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇（81）即使它们属于3-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.047

文献信息

• Structure-activity relationship and pharmacokinetic studies of 3-O-substitutedflavonols as anti-prostate cancer agents
  作者：Xiang Li、Changde Zhang、Shanchun Guo、Pravien Rajaram、Maizie Lee、Guanglin Chen、Ryan Fong、Aaron Gonzalez、Qiang Zhang、Shilong Zheng、Guangdi Wang、Qiao-Hong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.047

  日期：2018.9

  3′,4′,7-trimethoxyflavonol through a 3- to 5-carbon linker can substantially improve the in vitro antiproliferative potency in three human prostate cancer cell models, but not in two non-neoplastic human epithelial cell models (MCF 10A and PWR-1E). 1-Methylpiperazine, pyrrolidine, and dibutylamine are optimal terminal amine groups that, in combination with a 3- to 5-carbon linker, are notably beneficial

  合成了38个3- O-取代-3'，4'-二甲氧基黄酮醇和25个3 - O-取代-3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇，用于系统研究3-的结构-活性关系。在三种人类前列腺癌细胞模型中，O-取代的3'，4'-二甲氧基黄酮醇。我们的发现表明，通过3至5个碳原子的连接基将适当的氨基掺入3'，4'-二甲氧基黄酮醇和3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇的3-OH可以显着改善体外在三种人类前列腺癌细胞模型中具有抗增殖能力，但在两种非肿瘤性人类上皮细胞模型（MCF 10A和PWR-1E）中却没有。1-甲基哌嗪，吡咯烷和二丁胺是最佳的末端胺基，与3至5个碳的连接基结合使用，对3- O-取代的3'，4'-二甲氧基黄酮醇的抗增殖能力特别有益。值得注意的是3- O-（4-甲基哌嗪-1-基）丙基-3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇（76）诱导PC-3细胞死亡的方式与3- O-吡咯烷基戊基- 3'，4'，7-三甲氧基黄酮醇（81）即使它们属于3-