(S)-octadecyl 2-amino-3-hydroxypropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-octadecyl 2-amino-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: octadecyl (2S)-2-amino-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₂₁H₄₃NO₃
• 分子量: 357.577
• InChiKey: ISLBDZAUQGFMQD-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-octadecyl 2-amino-3-hydroxypropanoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-octadecyl 3-{2-[methyl(N-β-D-galactopyranosyl)aminooxy]acetoxy}-2-stearamidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  新糖鞘脂的合成及生物学评价。

  摘要：

  通过将游离糖与N-烷基氨基氧基官能化的神经酰胺类似物偶联，可在一步反应中高效合成各种新糖鞘脂。生物活性研究表明，这些化合物中的大多数可以以类似于天然神经节苷脂单唾液酸己糖基神经节苷脂（GM3）的方式上调鼠黑色素瘤B16细胞中基质金属蛋白酶9（MMP-9，与肿瘤迁移相关的细胞外基质蛋白）的表达。强调了这些新糖鞘脂作为肿瘤迁移抑制剂的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.006
• 作为产物：
  描述：

  (S)-octadecyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以92%的产率得到(S)-octadecyl 2-amino-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  新糖鞘脂的合成及生物学评价。

  摘要：

  通过将游离糖与N-烷基氨基氧基官能化的神经酰胺类似物偶联，可在一步反应中高效合成各种新糖鞘脂。生物活性研究表明，这些化合物中的大多数可以以类似于天然神经节苷脂单唾液酸己糖基神经节苷脂（GM3）的方式上调鼠黑色素瘤B16细胞中基质金属蛋白酶9（MMP-9，与肿瘤迁移相关的细胞外基质蛋白）的表达。强调了这些新糖鞘脂作为肿瘤迁移抑制剂的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.006

文献信息

• 类糖鞘脂化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院微生物研究所

  公开号：CN104910218B

  公开（公告）日：2017-07-14

  本发明公开了一种类糖鞘脂化合物及其制备方法与应用。该类糖鞘脂化合物的结构通式如式I所示，所述式I中，R为‑CH2C17H35或该化合物在促进B16细胞的MMP‑9的表达方面具有与天然神经节苷GM3类似的功能。与现有的类糖鞘脂合成方法相比，该方法省去了合成中繁杂的保护、脱保护及寡糖还原端活化过程，实现了高效、快速地合成糖鞘脂类似物，且合成的类糖鞘脂结构较天然糖鞘脂结构简单，具有与天然糖鞘脂类似的生物活性。
• BIOCOMPATIBLE POLYMERS FOR MEDIAL DEVICES
  申请人：Kohn Joachim B.

  公开号：US20120226013A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present invention relates to new classes of monomeric compounds, which may be polymerized to form novel biodegradable and bioresorble polymers and copolymers. These polymers and co-polymers, while not limited thereto, may be adapted for radio-opacity and are useful for medical device applications and controlled release therapeutic formulations.

  本发明涉及新型单体化合物，可以聚合形成新颖的可生物降解和可生物吸收的聚合物和共聚物。这些聚合物和共聚物，虽然不限于此，可以适用于放射透明度，并且适用于医疗器械应用和控释治疗制剂。
• BIOCOMPATIBLE POLYMERS FOR MEDICAL DEVICES
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：EP3461855A1

  公开（公告）日：2019-04-03

  The present invention relates to new classes of monomeric compounds, which may be polymerized to form novel biodegradable and bioresorble polymers and copolymers. These polymers and co-polymers, while not limited thereto, may be adapted for radio-opacity and are useful for medical device applications and controlled release therapeutic formulations.

  本发明涉及新型单体化合物，可通过聚合形成新型可生物降解和可生物复原的聚合物和共聚物。这些聚合物和共聚物虽然并不局限于此，但可具有放射性能力，可用于医疗器械应用和控释治疗制剂。
• Biocompatible polymers for medical devices
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US10202490B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present invention relates to new classes of monomeric compounds, which may be polymerized to form novel biodegradable and bioresorble polymers and copolymers. These polymers and co-polymers, while not limited thereto, may be adapted for radio-opacity and are useful for medical device applications and controlled release therapeutic formulations.

  本发明涉及新型单体化合物，可通过聚合形成新型可生物降解和可生物复原的聚合物和共聚物。这些聚合物和共聚物虽然并不局限于此，但可具有放射性能力，可用于医疗器械应用和控释治疗制剂。
• US9605112B2
  申请人：——

  公开号：US9605112B2

  公开（公告）日：2017-03-28