2-[3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-acryloylamino]-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-acryloylamino]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: caffeoyl-L-Ala-OMe；3,4-Dihydrocinnamic acid (L-alanine methyl ester) amide；methyl (2S)-2-[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: WFBBISJLIGYSGF-JQTRYQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-acryloylamino]-propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以30%的产率得到2-[3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-acryloylamino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Caffeoylglycolic and caffeoylamino acid derivatives, halfmers of l-chicoric acid, as new HIV-1 integrase inhibitors

  摘要：

  Human immunodeficiency virus (HIV) integrase (IN) catalyzes the integration of HIV DNA copy into the host cell DNA. L-Chicoric acid (1) has been found to be one of the most potent HIV-1 integrase inhibitor. Caffeoylglycolic and caffeoylamino acid derivatives' halfmeric structures Of L-chicoric acid 2 were synthesized for the purpose of simplifying the structure Of L-Chicoric acid. Among synthesized, compounds 2c and 3f showed HIV-1 IN inhibitory activities with IC50 values of 10.5 and 12.0 mu M, respectively, comparable to that of parent compound L-chicoric acid (IC50 = 15.7 mu M). (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.02.016
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到2-[3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-acryloylamino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物的合成及其对LDL氧化，酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶-1和-2活性的抑制作用，以及HDL粒径的减小。

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸衍生物，并研究了其对脂蛋白代谢的生物学能力。在测试的化合物中，4-羟基肉桂酸（1-苯丙氨酸甲酯）酰胺（1）和3,4-二羟基氢氨基甲酸（1-天冬氨酸二苄酯）酰胺（2）抑制人酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶-1和-2活动的表观IC（50）分别约为60和95 microM。化合物1和2还用作抗铜介导的低密度脂蛋白（LDL）氧化的抗氧化剂，表观IC（50）= 52和3 microM，分别为化合物1和2。另外，在LDL存在下，HDL粒径的减小被307 microM终浓度的1抑制。处理1或2不会影响RAW264的正常生长。7没有通过细胞活力测试检测到细胞毒活性。这些结果表明，新的肉桂酸衍生物作为抗动脉粥样硬化剂具有有用的生物学活性，通过两种ACAT抑制细胞胆固醇的存储和运输，抑制LDL-氧化，HDL粒径重排。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.101

文献信息

• Synthesis and preliminary biological evaluation of new phenolic and catecholic dehydroamino acid derivatives
  作者：Luís S. Monteiro、Sandra Oliveira、Fátima Paiva-Martins、Paula M.T. Ferreira、David M. Pereira、Paula B. Andrade、Patrícia Valentão

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.012

  日期：2017.10

  A library of N-phenolic and N-catecholic dehydroamino acid derivatives was prepared using an innovative synthetic strategy that involves mild reaction conditions and simple work-up procedures. The method comprises coupling of phenolic or catecholic acids with β-hydroxyamino acids followed by tert-butyloxycarbonylation of all hydroxyl groups using tert-butyldicarbonate and 4-dimethylaminopyridine as

  使用创新的合成策略（包括温和的反应条件和简单的后处理步骤），制备了N-酚和N-邻苯二酚脱氢氨基酸衍生物的文库。该方法包括将酚酸或儿茶酸与β-羟基氨基酸偶联，然后使用碳酸二叔丁酯和4-二甲基氨基吡啶作为催化剂，将所有羟基的叔丁氧基羰基化。这些氨基酸与处理N，N，N'，N' -四甲基胍，得到相应的ø -叔-丁氧羰基脱氢氨基酸衍生物。芳族羟基的脱保护用三氟乙酸进行。这种合成策略可应用于一锅法，并产生可在C保护基裂解后轻松插入肽或其他生物分子中的化合物。对细胞活力的初步研究表明，这些新化合物显示出极低的毒性或无毒性。这些具有酚或儿茶酚部分的脱氢氨基酸可以具有固有的生物学活性，或用于制备模拟贻贝粘附蛋白的新水凝胶。