4-methoxyphenyl squaramide ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenyl squaramide ethyl ester
• 英文别名: 3-ethoxy-4-((4-methoxyphenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione；3-Ethoxy-4-[(4-methoxyphenyl)amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione；3-ethoxy-4-(4-methoxyanilino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD27135318
• 分子量: 247.251
• InChiKey: MCUPDPPQXVTXBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl squaramide ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以2215 mg的产率得到3-hydrazinyl-4-((4-methoxyphenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  用于老年痴呆症的金属组学：结合金属阳离子结合和转运特性的新一代螯合剂的使用

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种影响数千万人的进行性神经退行性疾病。当前市售的药物具有有限的治疗功效并且仅减慢了神经退行性过程。有趣的是，已经提出淀粉样β（Aβ）聚集物中的生物金属阳离子有助于AD的神经毒性和退行性改变。因此，螯合疗法可以代表治疗干预的新模式。在这里，我们描述了具有治疗相关作用机制的螯合剂的特征。我们已经发现，测试的化合物有效地降低了外源性Aβ的毒性并抑制了其内源性产生以及降低了氧化应激。发现胆甾醇azo是最活泼的化合物。总而言之，我们的数据表明阳离子络合，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.084
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 方酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到4-methoxyphenyl squaramide ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型尿急尿钾通道开放剂的设计和SAR。1.具有体内膀胱选择性的N-氰基胍生物等位基因。

  摘要：

  描述了结构上新颖的一系列腺苷5'-三磷酸敏感性钾（K（ATP））通道开放剂。作为我们致力于鉴定针对尿急性尿失禁（UUI）的新型膀胱选择性钾通道开放剂（KCO）的工作的一部分，我们发现用二氨基环丁烯二酮生物置换了Pinacidil的N-氰基胍部分（图1，图1）。模板提供了方酸类似物2，它是一系列新颖的K（ATP）通道开放剂的原型，对体内的膀胱平滑肌具有独特的选择性。进一步修饰杂环以得到取代的芳基衍生物（3），提供了有效的KCO，当口服给药时，其具有所需的逼尿肌选择性。使用离体大鼠逼尿肌条体外研究了这些钾通道激动剂对膀胱收缩功能的影响。在膀胱不稳的大鼠模型中，对体内有效的松弛剂进行了评估。同时在血压正常的大鼠中评估铅化合物对平均动脉血压（MAP）和心率的影响，以作为体内膀胱选择性的量度。（R）-4- [3,4-二氧-2-（1,2,2-三甲基-丙基氨基）-环丁-1-烯基氨基] -3-乙基-苯甲腈

  DOI：

  10.1021/jm9905099

文献信息

• Self-assembly of amphiphilic aryl-squaramides in water driven by dipolar π–π interactions
  作者：Sergi Bujosa、Eduardo Castellanos、Antonio Frontera、Carmen Rotger、Antonio Costa、Bartolome Soberats

  DOI：10.1039/c9ob02085c

  日期：——

  forming well-defined 1D nanofibers below the critical gelation concentration (<10-3 M). Moreover, the combination of these experiments with 1D and 2D NMR studies and theoretical calculations revealed that 1 and 2 self-assemble via an unprecedented interaction motif showing dipolar π-π interactions between the squaramide rings and the 4-nitrophenyl or 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl rings of 1 and 2, respectively

  方酸酰胺是通用化合物，具有通过非共价键相互作用的强大能力，因此对于超分子系统和功能材料的开发具有重要意义。在目前的工作中，制备了一系列新的芳基-方酰胺两亲物（1-5）以在水中形成超分子聚合物。有趣的是，只有含有电子不足的芳基的化合物1和2在用碱（NaOH或PBS）处理后才能形成水凝胶（〜10-2 M）。通过静态光散射，UV-Vis，1H NMR，FT-IR和原子力显微镜研究了1和2的聚集行为，发现这些化合物聚集形成低于临界胶凝浓度的清晰1D纳米纤维。 <10-3 M）。而且，这些实验与1D和2D NMR研究以及理论计算的结合表明，1和2通过空前的相互作用基序自组装，显示了方酰胺环与4-硝基苯基或3,5-双（三氟甲基）之间的偶极π-π相互作用）分别为1和2的苯环。通过补偿堆叠分子的偶极矩，可以稳定此类组件。这种相互作用模式与通常基于氢键或反平行堆积驱动基于方胺的组装的那些相反。我们认为，这种
• Introducing a squaramide-based self-immolative spacer for controlled drug release
  作者：Marta Ximenis、Angel Sampedro、Luis Martínez-Crespo、Guillem Ramis、Francisca Orvay、Antonio Costa、Carmen Rotger

  DOI：10.1039/d0cc07683j

  日期：——

  Herein we report the design, synthesis and assessment of the first example of a squaramide-based self-immolative system triggered by an enzymatic reduction. We have proved that the release of the alkylating agent N′,N′-(bis(2-chloroethyl)benzene)-1,4-diamine (ANM) provokes a dramatic reduction of the survival factor in glioblastoma cells, evidencing the suitability of the squaramide-based spacer for drug

  本文中，我们报告了由酶促还原反应引发的基于方胺的自燃系统的第一个实例的设计，合成和评估。我们已经证明，烷基化剂N ′，N ′ -（双（2-氯乙基）苯）-1,4-二胺（ANM）的释放引起胶质母细胞瘤细胞中生存因子的显着降低，证明了其适用性。基于方胺的间隔基，用于药物输送应用。
• Synthesis and mechanism of biological action of morpholinyl-bearing arylsquaramides as small-molecule lysosomal pH modulators
  作者：Tao Zhang、Xiao-Qiao Hong、Hai-Tao Zhi、Jinhui Hu、Wen-Hua Chen

  DOI：10.1039/d2ra02146c

  日期：——

  A family of small-molecule arylsquaramides were synthesized as transmembrane anion transporters for modulating lysosomal pH.

  合成了一系列小分子芳基quaramides，作为调节溶酶体pH值的跨膜阴离子转运体。
• Development of the Squaramide Scaffold for High Potential and Multielectron Catholytes for Use in Redox Flow Batteries
  作者：Jacob S. Tracy、Conor H. Broderick、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.3c14776

  日期：2024.5.1

  these scaffolds. Three lead compounds were developed: a highly stable one-electron SQX material with an oxidation potential of 0.51 V vs Fc/Fc+ that maintained 99% of peak capacity after 102 cycles (51 h) when incorporated into a 1.58 V flow battery; a high-potential one-electron SQA material with an oxidation potential of 0.81 V vs Fc/Fc+ that demonstrated negligible loss of redox active material as

  非水有机氧化还原液流电池（N-ORFB）是一种很有前途的技术，用于电网规模存储间歇性可再生能源产生的能源。与传统水性 RFB 相比，它们的主要优点是有机溶剂具有较宽的电化学稳定性窗口，但事实证明，能够利用该窗口上限的阴极电解液材料的设计具有挑战性。我们在此报告了一类新型 N-ORFB 阴极电解质，其形式为方酸喹喔啉 (SQX) 和方酸酰胺 (SQA) 材料。通过 NMR、HRMS 和电化学方法对电池相关条件下的分解进行机理研究，为优化这些支架提供了合理的设计方法。开发了三种先导化合物：一种高度稳定的单电子 SQX 材料，其氧化电位相对于 Fc/Fc +为 0.51 V，当并入 1.58 V 液流电池时，在 102 个循环（51 小时）后仍保持 99% 的峰值容量；一种高电位单电子 SQA 材料，氧化电位相对于 Fc/Fc +为 0.81 V，当并入 1.63 V 液流电池 110 个循环时，通过循环前后
• Anticancer efficacy triggered by synergistically modulating the homeostasis of anions and iron: Design, synthesis and biological evaluation of dual-functional squaramide-hydroxamic acid conjugates
  作者：Hai-Tao Zhi、Zhonghui Lu、Li Chen、Jia-Qiang Wu、Lanqing Li、Jinhui Hu、Wen-Hua Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107421

  日期：2024.6