1-(1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[1-(4-Fluorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]pyrrolidine；1-[1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₉H₁₈FN
• 分子量: 279.357
• InChiKey: LVLCMFPKXGOUOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 对氟苯甲醛 、 苯乙炔 在 C₅₃H₃₉CuN₂O₂P₂S 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-(1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下含腙配体的 Cu(I) 配合物催化炔丙基胺的高效多组分合成

  摘要：

  [Cu(PPh 3 ) 2 (CH 3 COO)] 与腙反应合成了一系列具有 [Cu(PPh 3 ) 2 (L)] ( 1 – 3 )类型腙配体的铜 (I) 配合物配体 (L 1 - 3 ) [L 1  = 2-(oxoacenaphthylen-1, 2-ylidene)benzohydrazone ( BHy-BIAN ), L 2  = 2-(oxoacenaphthylen-1, 2-ylidene)thiophene-2-carbohydrazone ( FHy -BIAN ) 和 L 3  = 2-(oxoacenaphthylen-1,2-ylidene)isoicotinohydrazone ( NHy-BIAN）。通过微观分析和光谱（IR、UV-Vis、 1 H 和13 C NMR、ESI 质量和单晶 XRD）研究表征了合成复合物的形成。具体来说，固态结构研究证明了铜原子

  DOI：

  10.1016/j.ica.2022.120853

文献信息

• Shedding light on the use of Cu(<scp>ii</scp>)-salen complexes in the A³ coupling reaction
  作者：Stavroula I. Sampani、Victor Zdorichenko、Marianna Danopoulou、Matthew C. Leech、Kevin Lam、Alaa Abdul-Sada、Brian Cox、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Athanassios Tsipis、George E. Kostakis

  DOI：10.1039/c9dt04146j

  日期：——

  phenoxido salen based ligands. These ligands orchestrate topological control permitting alkyne binding with concomitant activation of the C–H bond and simultaneously acting as a template temporarily accommodating the abstracted acetylenic proton, and continuously generating, via in situ formed radicals and a Single Electron Transfer (SET) mechanism, a transient Cu(I) active site to facilitate this transformation

  一种Cu（II）络合物Cu（II）L}（1S）已在环境条件下的两个高产率步骤中合成，并通过单晶X射线衍射（SXRD），IR，UV-Vis，圆二色性（CD），元素分析，热重分析（TGA）和电子喷雾电离质谱（ESI-MS）。这种空气稳定的化合物可在室温和露天条件下从仲胺，脂族醛和炔烃中广泛生成二十种炔丙基胺，其中九种为炔丙基胺，收率高达99％。催化剂的负载量可低至1 mol％，而回收的材料可保持其结构完整性，并且最多可使用5次而不会损失其活性。对照实验，SXRD，循环伏安法和理论研究阐明了该机理，揭示了成功的关键是使用基于苯氧基沙仑的配体。通过原位形成的自由基和单电子转移（SET）机理，一个瞬态Cu（I）活性位点促进了这种转变。讨论并介绍了该协议的范围和局限性。
• Structural and Electronic Control of the Bidentate 1‐(2‐pyridyl)benzotriazole Ligand in Copper Chemistry with Application to Catalysis in the A ³ Coupling Reaction
  作者：Stavroula I. Sampani、Victor Zdorichenko、Jack Devonport、Gioia Rossini、Matthew C. Leech、Kevin Lam、Brian Cox、Alaa Abdul‐Sada、Alfredo Vargas、George E. Kostakis

  DOI：10.1002/chem.202004781

  日期：2021.3

  The hybrid bidentate 1‐(2‐pyridyl)benzotriazole (pyb) ligand was introduced into 3d transition metal catalysis. Specifically, [CuII(OTf)2(pyb)2]⋅2 CH3CN (1) enables the synthesis of a wide range of propargylamines by the A3 coupling reaction at room temperature in the absence of additives. Experimental and high‐level theoretical calculations suggest that the bridging N atom of the ligand imposes exclusive

  将杂化双齿1-（2-吡啶基）苯并三唑（pyb）配体引入3d过渡金属催化。具体而言，[Cu II（OTf）2（pyb）2 ] · 2 CH 3 CN（1）能够在不存在添加剂的情况下在室温下通过A 3偶联反应合成多种炔丙基胺。实验和高级理论计算表明，配体的桥连N原子强加了排他性反式在铜上配位并允许配体旋转，而吡啶基团的N原子调节电荷分布和通量，从而协调结构和电子前催化剂的控制，允许炔烃结合，并通过瞬态Cu I物种同时激活CH键。
• Cu₃L₂ metal–organic cages for A³-coupling reactions: reversible coordination interaction triggered homogeneous catalysis and heterogeneous recovery
  作者：Gong-Jun Chen、Chao-Qun Chen、Xue-Tian Li、Hui-Chao Ma、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c8cc07208f

  日期：——

  The reported Cu(II) metal–organic cage (Cu3L2, 1) can be a highly active reusable catalyst to homogeneously catalyze the A3-coupling reaction in CHCl3 and can be heterogeneously recovered by simply adding 1,4-dioxane via formation of the insoluble metal–organic framework (Cu3L2(1,4-dioxane)1.5, 2).

  所报告的Cu（II）有机金属笼（CU 3大号2，1）可以是高度可重复使用的活性催化剂均匀地催化甲3 -耦合反应在CHCl 3，并且可以通过简单地增加1,4-二恶烷进行非均相回收通过形成不溶性金属-有机骨架的（铜3大号2（1,4-二恶烷）1.5，2）。
• Zn(<scp>ii</scp>) anchored onto the magnetic natural hydroxyapatite (Zn^II/HAP/Fe₃O₄): as a novel, green and recyclable catalyst for A³-coupling reaction towards propargylamine synthesis under solvent-free conditions
  作者：Zeinab Zarei、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c6ra20501a

  日期：——

  in shape. Also, VSM analysis showed that the synthesized nanocatalyst had superparamagnetic behavior. The new nanocatalyst has been found to effectively catalyze the synthesis of structurally different propargylamine derivatives via a one-pot three-component A3-coupling reaction of terminal alkynes, aldehydes and secondary amines in high yields at 100 °C under solvent-free conditions. This green protocol

  在本文中，制备了一种固定在磁性天然羟基磷灰石上的Zn（II）（Zn II / HAP / Fe 3 O 4），它是一种新型的，多用途且可磁回收的催化剂，并使用诸如FT-IR，XRD的不同技术进行了表征。 ，TGA，TEM，EDX，VSM和ICP。确定了该催化剂的组成，并且清楚地发现颗粒的大小约为8–30 nm，并且它们呈棒状。另外，VSM分析表明合成的纳米催化剂具有超顺磁性行为。已发现新型纳米催化剂可通过一锅三组分A 3有效催化结构不同的炔丙基胺衍生物的合成。-无溶剂条件下，末端炔烃，醛和仲胺的偶合反应在100°C下高收率。这种绿色方案具有显着的优势，例如出色的产品收率，宽泛的底物范围，温和的反应条件，最小化化学废物，简单的后处理程序，易于制备的催化剂以及对环境无害。重要的是，可以通过施加外部磁场来回收制备的纳米催化剂，并在没有明显损失活性的情况下重复使用七个循环。
• ZnCl₂ loaded TiO₂ nanomaterial: an efficient green catalyst to one-pot solvent-free synthesis of propargylamines
  作者：Digambar B. Bankar、Ranjit R. Hawaldar、Sudhir S. Arbuj、Mansur H. Moulavi、Santosh T. Shinde、Shrikant P. Takle、Manish D. Shinde、Dinesh P. Amalnerkar、Kaluram G. Kanade

  DOI：10.1039/c9ra06693d

  日期：——

  One-pot green synthesis of propargylamines using ZnCl2 loaded TiO2 nanomaterial under solvent-free conditions has been effectively accomplished. The aromatic aldehydes, amines, and phenylacetylene were reacted at 100 °C in the presence of the resultant catalyst to form propargylamines. The nanocrystalline TiO2 was initially synthesized by a sol–gel method from titanium(IV) isopropoxide (TTIP) and further

  已经有效地完成了在无溶剂条件下使用负载ZnCl 2的TiO 2纳米材料的一锅绿色合成炔丙基胺。芳族醛、胺和苯乙炔在所得催化剂存在下在 100°C 下反应形成炔丙基胺。纳米晶 TiO 2最初通过溶胶-凝胶法由异丙醇钛 ( IV ) (TTIP) 合成，然后通过湿浸渍法进一步负载 ZnCl 2 。X 射线衍射 (XRD) 图案显示结晶锐钛矿相 TiO 2的形成. 场发射扫描电子显微镜 (FESEM) 显示形成了尺寸在 25-45 nm 范围内的团聚球形颗粒。透射电子显微镜 (TEM) 验证了纯 TiO 2样品具有清晰刻面边缘的立方体刻面和纳米球状形态特征。在负载ZnCl 2的TiO 2样品的情况下，ZnCl 2在球形TiO 2纳米颗粒上的表面负载是明显的。X 射线光电子能谱 (XPS) 证实负载ZnCl 2的 TiO 2中存在 Ti 4+和 Zn 2+物质催化剂。能量色散 X 射线 (EDS)