N-tetradecanoyl-L-aspartic acid α-benzyl β-phenacyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tetradecanoyl-L-aspartic acid α-benzyl β-phenacyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 4-O-phenacyl (2S)-2-(tetradecanoylamino)butanedioate
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₆
• 分子量: 551.723
• InChiKey: RFXWHMQXIGVSPJ-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tetradecanoyl-L-aspartic acid α-benzyl β-phenacyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-tetradecanoyl-L-aspartic acid α-benzyl
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。二十九。与脂质A结构相关的具有生物活性的N-酰化的L-天冬酰胺D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  合成了新的β-N-酰化的L-天冬酰胺连接的D-葡糖胺衍生物，其中脂质A的还原单元已被脂氨基酸模拟。化合物1和2显示有丝分裂性和一氧化氮（NO）生产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2526
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 、 L-aspartic acid α-benzyl β-phenacyl ester hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到N-tetradecanoyl-L-aspartic acid α-benzyl β-phenacyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。二十九。与脂质A结构相关的具有生物活性的N-酰化的L-天冬酰胺D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  合成了新的β-N-酰化的L-天冬酰胺连接的D-葡糖胺衍生物，其中脂质A的还原单元已被脂氨基酸模拟。化合物1和2显示有丝分裂性和一氧化氮（NO）生产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2526

文献信息

• Lipid A and Related Compounds. XXIX. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Asparagine-Containing D-Glucosamine Derivatives Structurally Related to Lipid A.
  作者：Yoshitomo SUHARA、Misa ARAKAWA、Kiyoshi IKEDDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2526

  日期：——

  New beta-N-acylated L-asparagine-linked D-glucosamine derivatives, in which the reducing unit of lipid A has been mimicked by a lipoamino acid, have been synthesized. Compounds 1 and 2 exhibit mitogenicity and nitric oxide (NO) productivity.

  合成了新的β-N-酰化的L-天冬酰胺连接的D-葡糖胺衍生物，其中脂质A的还原单元已被脂氨基酸模拟。化合物1和2显示有丝分裂性和一氧化氮（NO）生产率。