(2S,3S,4R)-2-(N-tetradecanoylamino)-3,4-di-O-benzoyl-1,3,4-octadecanetriol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-(N-tetradecanoylamino)-3,4-di-O-benzoyl-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: 5-S-α-GalCer 566；N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)thian-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]tetradecanamide
• 化学式: C₃₈H₇₅NO₈S
• 分子量: 706.081
• InChiKey: NFPXEGVXHVXODG-ZORUMLJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (2S,3S,4R)-2-(N-tetradecanoylamino)-3,4-di-O-benzoyl-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  5-Thio-α-GalCers的合成及生物活性

  摘要：

  NKT细胞是识别CD1d分子呈递的糖脂抗原的T细胞的独特子集，被认为可产生Th1和Th2 T细胞的关键细胞因子，因此参与了几种类型的免疫应答的控制。作为具有α-半乳糖基神经酰胺核心结构的活性糖脂抗原，KRN7000显示出有希望的免疫刺激活性，并被选作进一步临床应用的抗癌药物。在本报告中，设计并合成了三个新的KRN7000结构类似物，其中吡喃半乳糖残基的环氧被硫原子以及脂质链上的变异所取代。在体内和体外评估了它们刺激小鼠NKT细胞产生IFN-γ和IL-4的能力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00046

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的KRN7000类似物及合成方法
  申请人：中国科学院生态环境研究中心

  公开号：CN105461681A

  公开（公告）日：2016-04-06

  在具有抗肿瘤活性的KRN7000类似物及合成方法中，在半乳糖糖环中以硫原子取代氧原子，并在R1，R2位置替换各种各样的取代基合成KRN7000类似物，为获得具有更好抗癌抗肿瘤等生物活性的KRN7000类似物提供了方法。其特征在于该方法包括下列步骤：