(S)-2,2,2-trifluoro-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2,2-trifluoro-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 233.19
• InChiKey: FZQBDQGADVTUDJ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2,2-trifluoro-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)acetamide 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (3S,1'S)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methyl-3-(1'-phenyl-2'-trifluoroacetamido-1'-ethoxy)hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  甲基酮的面部选择性烯丙基化用于叔均烯丙基醚的不对称合成

  摘要：

  描述了甲基酮的立体选择性烯丙基化得到叔均烯丙基醚，其可以通过Birch还原很容易地转化为均烯丙醇。在手性 TMS 醚 3a 和催化量的三氟甲磺酸存在下，甲基酮 4 与烯丙基硅烷 5 的反应以 9:1 至 >20:1 的选择性以高产率生成均烯丙基醚 6。TMS 醚 3a 是由廉价的扁桃酸通过四个步骤制备的，扁桃酸有两种对映异构体的形式。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829153
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2,2,2-trifluoro-N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  甲基酮的面部选择性烯丙基化用于叔均烯丙基醚的不对称合成

  摘要：

  描述了甲基酮的立体选择性烯丙基化得到叔均烯丙基醚，其可以通过Birch还原很容易地转化为均烯丙醇。在手性 TMS 醚 3a 和催化量的三氟甲磺酸存在下，甲基酮 4 与烯丙基硅烷 5 的反应以 9:1 至 >20:1 的选择性以高产率生成均烯丙基醚 6。TMS 醚 3a 是由廉价的扁桃酸通过四个步骤制备的，扁桃酸有两种对映异构体的形式。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829153

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α-Primary and Secondary Amino Ketones: Efficient Asymmetric Syntheses of (−)-Arbutamine and (−)-Denopamine
  作者：Gao Shang、Duan Liu、Scott E. Allen、Qin Yang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.200700594

  日期：2007.9.17

  Two beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine were prepared in good yields and enantioselectivities by asymmetric hydrogenation of unprotected amino ketones for the first time by using Rh catalysts bearing electron-donating phosphine ligands. A series of alpha-primary and secondary amino ketones were synthesized and hydrogenated to produce various 1,2-amino alcohols in good yields and

  通过使用带有给电子膦配体的Rh催化剂进行不保护的氨基酮的不对称氢化，以高收率和对映选择性制备了两种β受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine。合成了一系列的α-伯氨基和仲氨基酮并进行氢化，以高收率和良好的对映选择性生产出各种1,2-氨基醇。这种Rh电子给体的膦催化的不对称氢化反应代表了手性氨基醇不对称合成的最有希望和最方便的方法之一。
• Facial-Selective Allylation of Methyl Ketones for the Asymmetric Synthesis of Tertiary Homoallylic Ethers
  作者：Lutz F. Tietze、Sören Hölsken、Jens Adrio、Tom Kinzel、Christoph Wegner

  DOI：10.1055/s-2004-829153

  日期：——

  The stereoselective allylation of methyl ketones is described to give tertiary homoallylic ethers, which can easily be transformed into homoallylic alcohols by a Birch reduction. Reaction of methyl ketones 4 with allylsilane 5 in the presence of the chiral TMS ether 3a and a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid led to homoallylic ethers 6 in high yield with a selectivity of 9:1 to >20:1

  描述了甲基酮的立体选择性烯丙基化得到叔均烯丙基醚，其可以通过Birch还原很容易地转化为均烯丙醇。在手性 TMS 醚 3a 和催化量的三氟甲磺酸存在下，甲基酮 4 与烯丙基硅烷 5 的反应以 9:1 至 >20:1 的选择性以高产率生成均烯丙基醚 6。TMS 醚 3a 是由廉价的扁桃酸通过四个步骤制备的，扁桃酸有两种对映异构体的形式。