(S)-2,2,2-trifluoro-N-(2-phenyl-2-trimethylsilyloxyethyl)acetamide | 790291-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2,2-trifluoro-N-(2-phenyl-2-trimethylsilyloxyethyl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2S)-2-phenyl-2-trimethylsilyloxyethyl]acetamide
• CAS: 790291-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₈F₃NO₂Si
• 分子量: 305.372
• InChiKey: AJLWQAOZKRRGQI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 烯丙基三甲基硅烷 、 (S)-2,2,2-trifluoro-N-(2-phenyl-2-trimethylsilyloxyethyl)acetamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲基酮的面部选择性烯丙基化用于叔均烯丙基醚的不对称合成

  摘要：

  描述了甲基酮的立体选择性烯丙基化得到叔均烯丙基醚，其可以通过Birch还原很容易地转化为均烯丙醇。在手性 TMS 醚 3a 和催化量的三氟甲磺酸存在下，甲基酮 4 与烯丙基硅烷 5 的反应以 9:1 至 >20:1 的选择性以高产率生成均烯丙基醚 6。TMS 醚 3a 是由廉价的扁桃酸通过四个步骤制备的，扁桃酸有两种对映异构体的形式。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829153
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-2,2,2-trifluoro-N-(2-phenyl-2-trimethylsilyloxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  甲基酮的面部选择性烯丙基化用于叔均烯丙基醚的不对称合成

  摘要：

  描述了甲基酮的立体选择性烯丙基化得到叔均烯丙基醚，其可以通过Birch还原很容易地转化为均烯丙醇。在手性 TMS 醚 3a 和催化量的三氟甲磺酸存在下，甲基酮 4 与烯丙基硅烷 5 的反应以 9:1 至 >20:1 的选择性以高产率生成均烯丙基醚 6。TMS 醚 3a 是由廉价的扁桃酸通过四个步骤制备的，扁桃酸有两种对映异构体的形式。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829153

文献信息

• Total Synthesis of Polyoxygenated Cembrenes
  作者：Lutz F. Tietze、C. Christian Brazel、Sören Hölsken、Jörg Magull、Arne Ringe

  DOI：10.1002/anie.200800626

  日期：2008.6.27
• Facial-Selective Allylation of Methyl Ketones for the Asymmetric Synthesis of Tertiary Homoallylic Ethers
  作者：Lutz F. Tietze、Sören Hölsken、Jens Adrio、Tom Kinzel、Christoph Wegner

  DOI：10.1055/s-2004-829153

  日期：——

  The stereoselective allylation of methyl ketones is described to give tertiary homoallylic ethers, which can easily be transformed into homoallylic alcohols by a Birch reduction. Reaction of methyl ketones 4 with allylsilane 5 in the presence of the chiral TMS ether 3a and a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid led to homoallylic ethers 6 in high yield with a selectivity of 9:1 to >20:1

  描述了甲基酮的立体选择性烯丙基化得到叔均烯丙基醚，其可以通过Birch还原很容易地转化为均烯丙醇。在手性 TMS 醚 3a 和催化量的三氟甲磺酸存在下，甲基酮 4 与烯丙基硅烷 5 的反应以 9:1 至 >20:1 的选择性以高产率生成均烯丙基醚 6。TMS 醚 3a 是由廉价的扁桃酸通过四个步骤制备的，扁桃酸有两种对映异构体的形式。