methyl 2-cyclopentyl-6-hydroxyisonicotinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyclopentyl-6-hydroxyisonicotinate
• 英文别名: Methyl 6-cyclopentyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxylate；methyl 2-cyclopentyl-6-oxo-1H-pyridine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: KFYXHXWIDPBLSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyclopentyl-6-hydroxyisonicotinate 在 苯膦酰二氯 、 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、40.0 kPa 条件下， 反应 13.58h， 生成 (S)-3-{4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxypyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methylphenoxy}propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过瓜雷斯基-索普反应实际合成S1P受体1激动剂

  摘要：

  描述了通过两个关键中间体的后期收敛偶联，实际合成S1P受体1激动剂ACT-334441（1）。第一个中间体是2-环戊基-6-甲氧基异烟酸，其骨架是由1-环戊烯酮，草酸乙酯和氰基乙酸酯在Guareschi-Thorpe反应中构建的，分5步产率为42％。第二种手性中间体是衍生自对映体纯的（R）-异亚丙基甘油（（R一锅缩反应）和3-乙基-4-羟基-5-甲基苄腈，一锅反应的收率为71％。整个序列需要18个化学步骤和10个分离的中间体。所有原料都很便宜，而且容易获得大批量，反应条件与标准的中试设备相匹配，并且该路线可重复提供3–20 kg的1，具有极高的纯度和临床研究产量。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00210
• 作为产物：
  描述：

  环戊基乙酮 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 methyl 2-cyclopentyl-6-hydroxyisonicotinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-CYCLOPENTYL-6-METHOXY-ISONICOTINIC ACID
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE 2-CYCLOPENTYL-6-MÉTHOXY-ISONICOTINIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种制备2-环戊基-6-甲氧基吡啶-4-基甲酸的新工艺，该化合物是合成吡啶-4-基衍生物作为免疫调节剂的有用中间体。此外，本发明还涉及用于这些工艺的新中间体。

  公开号：

  WO2013175397A1

文献信息

• NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-CYCLOPENTYL-6-METHOXY-ISONICOTINIC ACID
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150133669A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to new processes for the preparation of 2-cyclopentyl-6-methoxy-isonicotinic acid, which is a useful intermediate for the synthesis of pyridine-4-yl derivatives as immunomodulating agent. Moreover, the present invention also relates to new intermediates used in those processes.

  本发明涉及制备2-环戊基-6-甲氧基异烟酸的新工艺，该化合物是合成吡啶-4-基衍生物免疫调节剂的有用中间体。此外，本发明还涉及在这些工艺中使用的新中间体。
• Org. Process Res. Dev. 2016, 20, 1637-1646
  作者：

  DOI：——

  日期：——