(E)-2-((3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-pyrazol-5-yl)methylene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-((3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-pyrazol-5-yl)methylene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: NSC 768398/1；(2E)-2-[[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-pyrazol-5-yl]methylidene]-5,6-dimethoxy-3H-inden-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 390.395
• InChiKey: WQZGNGGEIXKTHL-MKMNVTDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸肼 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-2-((3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-pyrazol-5-yl)methylene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并氟烷类化合物作为PI3K / Akt / mTOR途径的潜在调节剂和乳腺癌细胞凋亡诱导剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  癌症已被确定为“所有疾病的皇帝”。近年来，药物化学的重点是鉴定新型抗癌化合物。尽管发现这些化合物似乎是一项艰巨的任务。在目前的研究中，我们合成了40种吡唑并卤代嘧啶缀合物，并探索了它们对60种癌细胞系的细胞毒活性。该系列的15种结合物表现出优异的生长抑制作用（13b-e，13h-j，14c-d，15a，15 cd，16b，16d和18f；MCF-7的GI 50：0.4-20μM）。共轭物13b，13c，13d，还评估了16b和14d在人乳腺癌细胞系（MCF-7）中的细胞毒性活性。有希望的候选物在浓度为2μM的MCF-7细胞中诱导细胞周期停滞，线粒体膜去极化和凋亡。此外，观察到对PI3K / Akt / mTOR通路调节剂（如PI3K，p-PI3K，p - AKT和mTOR）的抑制；以及p -GSK3β和肿瘤抑制蛋白PTEN的上调。我们的研究表明，吡唑并氟哌啶酮结合物可以作为量身定制的癌症治疗剂开发的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.056

文献信息

• [EN] PYRAZOLOCHALCONES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLOCHALCONES SERVANT D'AGENTS ANTICANCÉREUX POTENTIELS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015029051A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention relates to a pyrazolochalcone of formula A useful as potential antitumor agent against human cancer cell lines and a process for the preparation thereof. Formula A wherein, R1, R2, R3, R4, R5 = H, Cl, F, CH3, OCH3, 3,4(OCH2O) X = H, Cl, CH3, OCH3, 3,4(OCH2O), NH2, NO2, OH, dotted line indicates optionally cyclic structure.

  本发明涉及一种具有公式A的吡唑基查尔酮，用作潜在的抗人类癌细胞系药剂，并提供其制备方法。公式A中，R1、R2、R3、R4、R5 = H、Cl、F、CH3、OCH3、3,4(OCH2O)；X = H、Cl、CH3、OCH3、3,4(OCH2O)、NH2、NO2、OH，虚线表示可选的环结构。
• PYRAZOLOCHALCONES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160207888A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention relates to a pyrazolochalcone of formula A useful as potential antitumor agent against human cancer cell lines and a process for the preparation thereof. Formula A wherein, R1, R2, R3, R4, R5=H, Cl, F, CH 3 , OCH 3 , 3,4(OCH 2 O) X=H, Cl, CH 3 , OCH 3 , 3,4(OCH 2 O), NH 2 , NO 2 , OH, dotted line indicates optionally cyclic structure.

  本发明涉及一种公式A的吡唑基茜素，可作为潜在的抗人癌细胞系肿瘤药物，并提供其制备方法。公式A中，R1、R2、R3、R4、R5 = H、Cl、F、CH3、OCH3、3,4(OCH2O)，X = H、Cl、CH3、OCH3、3,4(OCH2O)、NH2、NO2、OH，虚线表示可选环状结构。
• US9604933B2
  申请人：——

  公开号：US9604933B2

  公开（公告）日：2017-03-28
• Design, synthesis and biological evaluation of novel pyrazolochalcones as potential modulators of PI3K/Akt/mTOR pathway and inducers of apoptosis in breast cancer cells
  作者：Anver Basha Shaik、Garikapati Koteswara Rao、G. Bharath Kumar、Nibeditha Patel、Vangala Santhosh Reddy、Irfan Khan、Sunitha Rani Routhu、C. Ganesh Kumar、Immadi Veena、Kunta Chandra Shekar、Madan Barkume、Shailesh Jadhav、Aarti Juvekar、Jyoti Kode、Manika Pal-Bhadra、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.056

  日期：2017.10

  series showed excellent growth inhibition (13b-e, 13h-j, 14c-d, 15 a, 15 c-d, 16b, 16d and 18f; GI50 for MCF-7: 0.4–20 μM). Conjugates 13b, 13c, 13d, 16b and 14d were also evaluated for their cytotoxic activity in human breast cancer cell line (MCF-7). The promising candidates induced cell cycle arrest, mitochondrial membrane depolarization and apoptosis in MCF-7 cells at a 2 μM concentration. Furthermore

  癌症已被确定为“所有疾病的皇帝”。近年来，药物化学的重点是鉴定新型抗癌化合物。尽管发现这些化合物似乎是一项艰巨的任务。在目前的研究中，我们合成了40种吡唑并卤代嘧啶缀合物，并探索了它们对60种癌细胞系的细胞毒活性。该系列的15种结合物表现出优异的生长抑制作用（13b-e，13h-j，14c-d，15a，15 cd，16b，16d和18f；MCF-7的GI 50：0.4-20μM）。共轭物13b，13c，13d，还评估了16b和14d在人乳腺癌细胞系（MCF-7）中的细胞毒性活性。有希望的候选物在浓度为2μM的MCF-7细胞中诱导细胞周期停滞，线粒体膜去极化和凋亡。此外，观察到对PI3K / Akt / mTOR通路调节剂（如PI3K，p-PI3K，p - AKT和mTOR）的抑制；以及p -GSK3β和肿瘤抑制蛋白PTEN的上调。我们的研究表明，吡唑并氟哌啶酮结合物可以作为量身定制的癌症治疗剂开发的潜在先导。