N-(2-phenyl)ethyl-(2S)-2-hydroxyisovaleramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-phenyl)ethyl-(2S)-2-hydroxyisovaleramide
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-3-methyl-N-(2-phenylethyl)butanamide
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: RJVIWXUEZPZCLJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenyl)ethyl-(2S)-2-hydroxyisovaleramide 、 BOC-L-脯氨酸 在 4-吡咯烷基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到N-[(2S)-O-[N-(tert-butyloxycarbonyl)prolyl]-2-hydroxyisovaleryl]-2-phenylethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic antineoplastic agents derived from dolastatin 15 and methods of making same

  摘要：

  一种物质组合物，以下简称为12a-r，具有以下结构式：其中R选择自以下组合：a) R=NHPh; b) R=NHCH2Ph; c) R=NH(CH2)2Ph; d) R=NH(CH2)2‘-4-F-Ph; e) R=NH(CH2)2-4-Cl-Ph; f) R=NH(CH2)2-3-Cl-Ph; g) R=NH(CH2)2-2-Cl-Ph; h) R=NH(CH2)2-4-Br-Ph; i) R=NH(CH2)2-4-NO2-Ph; j) R=NH(CH2)2-3,4-(CH3O)2Ph; k) R=NH(CH2)2-2-pyridine; l) R=NH(CH2)3Ph; m) R=L-Phe-OCH3; n) R=L-Met-OCH3; o) R=L-Pro-OCH3; p) R=NH-2-thiazolyl; q) R=NH-2-benzothiazolyl; r) R=NH-3-quinolyl；以及制备这些化合物12a-r的方法。

  公开号：

  US06686445B1
• 作为产物：
  描述：

  L-α-羟基异戊酸 、 2-苯乙胺 在 N-甲基吗啉 、 氰基磷酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到N-(2-phenyl)ethyl-(2S)-2-hydroxyisovaleramide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic antineoplastic agents derived from dolastatin 15 and methods of making same

  摘要：

  一种物质组合物，以下简称为12a-r，具有以下结构式：其中R选择自以下组合：a) R=NHPh; b) R=NHCH2Ph; c) R=NH(CH2)2Ph; d) R=NH(CH2)2‘-4-F-Ph; e) R=NH(CH2)2-4-Cl-Ph; f) R=NH(CH2)2-3-Cl-Ph; g) R=NH(CH2)2-2-Cl-Ph; h) R=NH(CH2)2-4-Br-Ph; i) R=NH(CH2)2-4-NO2-Ph; j) R=NH(CH2)2-3,4-(CH3O)2Ph; k) R=NH(CH2)2-2-pyridine; l) R=NH(CH2)3Ph; m) R=L-Phe-OCH3; n) R=L-Met-OCH3; o) R=L-Pro-OCH3; p) R=NH-2-thiazolyl; q) R=NH-2-benzothiazolyl; r) R=NH-3-quinolyl；以及制备这些化合物12a-r的方法。

  公开号：

  US06686445B1

文献信息

• SYNTHETIC ANTINEOPLASTIC AGENTS DERIVED FROM DOLASTATIN 15 AND METHODS OF MAKING SAME
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS

  公开号：EP1049481A2

  公开（公告）日：2000-11-08
• EP1049481A4
  申请人：——

  公开号：EP1049481A4

  公开（公告）日：2001-09-12
• US6686445B1
  申请人：——

  公开号：US6686445B1

  公开（公告）日：2004-02-03
• [EN] SYNTHETIC ANTINEOPLASTIC AGENTS DERIVED FROM DOLASTATIN 15 AND METHODS OF MAKING SAME<br/>[FR] AGENTS ANTINEOPLASIQUES SYNTHETIQUES DERIVES DE LA DOLASTATINE 15 ET LEURS PROCEDES DE FABRICATION
  申请人：——

  公开号：WO1999015130A2

  公开（公告）日：1999-04-01

  [EN] A composition of matter, denominated herein as 12a-r, having structural formula (12a-r) wherein R is selected from the group consisting of: a) R = NHPh; (CH3O)2Ph; b) R = NHCH2Ph; c) R = NH(CH2)2Ph; d) R = NH(CH2)2-4-F-Ph; e) R = NH(CH2)2-4-Cl-Ph; f) R = NH(CH2)2-3-Cl-Ph; g) R = NH(CH2)2-2-Cl-Ph; h) R = NH(CH2)2-4-Br-Ph; i) R = NH(CH2)2-4-NO2-Ph; j) R = NH(CH2)2-3,4-; k) R = NH(CH2)2-2-pyridine; l) R = NH(CH2)3Ph; m) R = L-Phe-OCH3; n) R = L-Met-OCH3; o) R = L-Pro-OCH3; p) R = NH-2-thiazolyl; q) R = NH-2-benzothiazolyle; r) R = NH-3-quinolyl; and methods of making these compounds 12a-r.
  [FR] L'invention concerne une composition de matière, appelée ici 12a-r, de formule structurale (12a-r), dans laquelle R est choisi dans le groupe formé de: a) R = NHPh; (CH3O)2Ph; b) R = NHCH2Ph; c) R = NH(CH2)2Ph;d) R = NH(CH2)2-4-F-Ph; e) R = NH(CH2)2-4-Cl-Ph; f) R=NH(CH2)2-3-Cl-Ph; g) R = NH(CH2)2-2-Cl-Ph; h) R = NH(CH2)2-4-Br-Ph;i) R = NH(CH2)2-4-NO2-Ph; j) R = NH(CH2)2-3-4-; k) R = NH(CH2)2-2-pyridine; l) R = NH(CH2)3Ph; m) R = L-Phe-OCH3; n) R = L-Met-OCH3; o) R = L-Pro-OCH3: p) R = NH-2-thiazolyle; q) R = NH-2-benzothiazolyle; r) R = NH-3-quinolyle. L'invention porte aussi sur des procédés de fabrication desdits composés 12a-r.
• Synthetic antineoplastic agents derived from dolastatin 15 and methods of making same
  申请人：Arizona Board of Regents, acting for and on behalf of Arizona State University

  公开号：US06686445B1

  公开（公告）日：2004-02-03

  A composition of matter, denominated herein as 12a-r, having the structural formula set forth below: wherein R is selected from the group consisting of: a) R=NHPh; b) R=NHCH2Ph; c) R=NH(CH2)2Ph; d) R=NH(CH2)2‘-4-F-Ph; e) R=NH(CH2)2-4-Cl-Ph; f) R=NH(CH2)2-3-Cl-Ph; g) R=NH(CH2)2-2-Cl-Ph; h) R=NH(CH2)2-4-Br-Ph; i) R=NH(CH2)2-4-NO2-Ph; j) R=NH(CH2)2-3,4-(CH3O)2Ph; k) R=NH(CH2)2-2-pyridine; l) R=NH(CH2)3Ph; m) R=L-Phe-OCH3; n) R=L-Met-OCH3; o) R=L-Pro-OCH3; p) R=NH-2-thiazolyl; q) R=NH-2-benzothiazolyl; r) R=NH-3-quinolyl; and methods of making these compounds 12a-r.

  一种物质组合物，以下简称为12a-r，具有以下结构式：其中R选择自以下组合：a) R=NHPh; b) R=NHCH2Ph; c) R=NH(CH2)2Ph; d) R=NH(CH2)2‘-4-F-Ph; e) R=NH(CH2)2-4-Cl-Ph; f) R=NH(CH2)2-3-Cl-Ph; g) R=NH(CH2)2-2-Cl-Ph; h) R=NH(CH2)2-4-Br-Ph; i) R=NH(CH2)2-4-NO2-Ph; j) R=NH(CH2)2-3,4-(CH3O)2Ph; k) R=NH(CH2)2-2-pyridine; l) R=NH(CH2)3Ph; m) R=L-Phe-OCH3; n) R=L-Met-OCH3; o) R=L-Pro-OCH3; p) R=NH-2-thiazolyl; q) R=NH-2-benzothiazolyl; r) R=NH-3-quinolyl；以及制备这些化合物12a-r的方法。