4′-nitro-3′,5′-diphenylspiro[indoline-3,2′-pyrrolidin]-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4′-nitro-3′,5′-diphenylspiro[indoline-3,2′-pyrrolidin]-2-one
• 英文别名: 4'-Nitro-3',5'-diphenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one；4'-nitro-3',5'-diphenylspiro[1H-indole-3,2'-pyrrolidine]-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 385.422
• InChiKey: QDQZWRSHLGBPSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 靛红 、 苄胺 在 MCM-41 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4′-nitro-3′,5′-diphenylspiro[indoline-3,2′-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  介孔分子筛MCM-41催化一锅法合成螺[indoline-3,2'-pyrrolidin]-ones

  摘要：

  已经开发了一种多相催化系统（非功能性介孔材料 MCM-41），可有效促进螺 [indoline-3,2'-pyrrolidin]-one 的一锅法合成。在温和的反应条件下，以水/乙醇 = 2/1 为溶剂，以良好的收率（高达 95%）合成了一系列螺[二氢吲哚-3,2'-吡咯烷]-酮衍生物。值得注意的是，无功能的 MCM-41 催化剂可以通过离心轻松回收并重复使用至少 10 次而不会损失活性。放大实验也证明了该催化体系的实用性。可重用性、操作简单性和环保是这项研究的亮点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132283

文献信息

• Organocatalytic asymmetric multicomponent cascade reaction via 1,3-proton shift and [3+2] cycloaddition: an efficient strategy for the synthesis of oxindole derivatives
  作者：Li Tian、Xiu-Qin Hu、Yun-Han Li、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c3cc43755h

  日期：——

  An efficient and powerful organocatalytic cascade reaction was achieved for the synthesis of biologically important chiral spiro[pyrrolidin-3,2'-oxindoles] using very simple and readily available starting materials. Three C-C bonds and four contiguous stereogenic centers including one quaternary stereocenter were established in a single operation with reasonable yields and good stereoselectivity.

  使用非常简单且易于获得的起始原料，可以实现高效且强大的有机催化级联反应，以合成生物学上重要的手性螺[吡咯烷烃-3,2'-羟吲哚]。在一次操作中以合理的收率和良好的立体选择性建立了三个CC键和四个连续的立体生成中心（包括一个四级立体中心）。
• One-pot synthesis of spiro[indoline-3,2′-pyrrolidin]-ones catalyzed by mesoporous molecular sieve MCM-41
  作者：Yonghai Hui、Yongfei Zhang、Jianpeng Li、Biao Yu、Bing Han、Yun Wang、Jialiang Xia、Shiqi Zhang、Weiliang Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132283

  日期：2021.7

  catalytic system (unfunctional mesoporous material MCM-41), which efficiently promoted one-pot synthesis of spiro[indoline-3,2′-pyrrolidin]-ones, has been developed. Under mild reaction conditions, a series of spiro[indoline-3,2′-pyrrolidin]-ones derivatives were synthesized in good yields (up to 95%) in water/ethanol = 2/1 as solvent. Notably, the unfunctional MCM-41 catalyst could be easily recovered

  已经开发了一种多相催化系统（非功能性介孔材料 MCM-41），可有效促进螺 [indoline-3,2'-pyrrolidin]-one 的一锅法合成。在温和的反应条件下，以水/乙醇 = 2/1 为溶剂，以良好的收率（高达 95%）合成了一系列螺[二氢吲哚-3,2'-吡咯烷]-酮衍生物。值得注意的是，无功能的 MCM-41 催化剂可以通过离心轻松回收并重复使用至少 10 次而不会损失活性。放大实验也证明了该催化体系的实用性。可重用性、操作简单性和环保是这项研究的亮点。