N-(1-carboxyethyl)-6-(hydroxymethyl)pyridinium-3-ol inner salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-carboxyethyl)-6-(hydroxymethyl)pyridinium-3-ol inner salt
• 英文别名: N-(1-carboxyethyl)-6-(hydroxymethyl)pyridinium-3-ol；alapyridaine；2-[5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyridin-1-ium-1-yl]propanoate
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: IGOUMBTVEMUDSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  fructopyranose 在 sodium hydroxide 、 Amberlite 15 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 N-(1-carboxyethyl)-6-(hydroxymethyl)pyridinium-3-ol inner salt
  参考文献：
  名称：

  新的味觉增强剂N-（1-羧乙基）-6-（羟甲基）吡啶-3-醇内盐的外消旋和对映纯合成及其理化性质。

  摘要：

  已开发出便利的合成方法，以克数形式获得了外消旋混合物和纯净的（+）-（S）新型味觉增强剂N-（1-羧乙基）-6-（羟甲基）吡啶-3-醇1，称为alapyridaine。 ）和（-）-（R）对映异构体。使用5-（羟甲基）-2-呋喃醛作为关键中间体，并在碱性条件下与1-丙氨酸反应，得到外消旋体1。或者，用阮内镍/氢对5-（羟甲基）-2-呋喃醛进行还原胺化反应。 1-或d-丙氨酸随后轻度氧化分别导致（+）-（S）-1和（-）-（R）-1。外消旋作用在碱性和沸腾条件下通过碳负离子促进，亚氨基阳离子的吸电子作用和吡啶鎓部分的共振稳定能力促进了碳负离子的形成。在这种情况下 如X射线衍射所示，在苯酚（1）和苯酚盐（1-H）形式的1：1混合物中获得1。外消旋体1形成具有高分子组织的单斜晶体，其中存在酚型（RS）-1，酚盐型（RS）-1-H，钠阳离子和乙醇分子。[Na（1）（1-H）。（C（2）H（6）O）

  DOI：

  10.1021/jf034246+

文献信息

• Discovery and Structure Determination of a Novel Maillard-Derived Sweetness Enhancer by Application of the Comparative Taste Dilution Analysis (cTDA)
  作者：Harald Ottinger、Tomislav Soldo、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/jf020977i

  日期：2003.2.1

  of a novel screening procedure, the comparative taste dilution analysis (cTDA), on the non-solvent-extractable reaction products formed in a thermally processed aqueous solution of glucose and l-alanine led to the discovery of the presence of a sweetness-enhancing Maillard reaction product. Isolation, followed by LC-MS and 1D- and 2D-NMR measurements, and synthesis led to its unequivocal identification

  在葡萄糖和1-丙氨酸的热处理水溶液中形成的不可溶剂萃取的反应产物上应用新颖的筛选程序，即比较口味稀释分析（cTDA），导致发现了甜味增强的存在。美拉德反应产物。分离，然后进行LC-MS和1D-和2D-NMR测量，然后进行合成，毫无疑问地将其鉴定为N-（1-羧乙基）-6-（羟甲基）吡啶-3-醇内盐。尽管本身无味，但这种所谓的阿拉吡达达因是文献中报道的第一种不挥发的，增甜的美拉德反应产物。根据pH值，发现存在阿拉比地丁时，甜糖，氨基酸和阿斯巴甜的检测阈值分别显着降低。例如，在葡萄糖和阿拉吡达因等摩尔混合物中，葡萄糖的阈值降低了16倍。关于立体化学对增味活性的影响的研究表明，（+）-（S）-阿拉比地丁是具有生理活性的对映体，而（-）-（R）-对映体根本不影响甜味感。AlapyriDAine水溶液在80摄氏度下的热处理表明该甜味增强剂具有较高的热稳定性和水解稳定性；例如，分别在pH 7.0、5.0或3
• Pyridinium-betain compounds as taste enhancer
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP1291342A1

  公开（公告）日：2003-03-12

  The present invention concerns Pyridinium-Betain compounds of the following general formula (A) wherein R1 is taken from the group consisting of a rest of primary L-amino acid, X is taken from the group consisting of OH and O- Y is taken from the group consisting of OH and O- and wherein the counter-ion is taken from the group consisting of sodium, potassium, ammonium, calcium, magnesium, chloride, nitrate, carbonate, sulfate, phosphate, and thelike.

  本发明涉及以下通式（A）的吡啶-甜菜碱化合物 其中 R1 取自由一级 L-氨基酸的其余部分组成的组、 X 取自由 OH 和 O- 组成的组 Y 取自 OH 和 O- 组成的组 其中反离子取自钠、钾、铵、钙、镁、氯、硝酸盐、碳酸盐、硫酸盐、磷酸盐等组成的组。
• Pyridinium-Betain compounds for use as taste modulators
  申请人：——

  公开号：US20040171648A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Pyridinium-Betain compounds of the general formula (A): 1 wherein R1 is H or a primary amino acids that is attached to the structure, X is OH or its ionised form O − , Y is OH, SH, or their ionised forms O − and S − , Z is H, an alkyl group, or a glycosidic group, or a phosphate or ester derivative thereof, and n is an integer of 0 to 4 to represent the chain length of the compound. A counter-ion is associated with these compounds and is preferably an ion of sodium, potassium, ammonium, calcium, magnesium, chloride, nitrate, carbonate, sulphate, phosphate, or the like. These compounds can be used as taste modifiers in various foodstuffs.

  通式(A)的吡啶-甜菜碱化合物： 1 其中 R1 是 H 或与结构相连的伯氨基、 X 是 OH 或其离子化形式 O - , Y 是 OH、SH 或它们的电离形式 O - 和 S - , Z 是 H、烷基或糖苷基，或其磷酸酯或酯衍生物，以及 n 是 0 至 4 的整数，代表化合物的链长。 与这些化合物相关的反离子最好是钠、钾、铵、钙、镁、氯、硝酸盐、碳酸盐、硫酸盐、磷酸盐或类似的离子。这些化合物可用作各种食品的味道调节剂。
• PYRIDINIUM-BETAIN COMPOUNDS AS TASTE ENHANCER
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP1427703B1

  公开（公告）日：2013-02-13
• US7175872B2
  申请人：——

  公开号：US7175872B2

  公开（公告）日：2007-02-13