(E)-3-(4-methoxybenzylidene)-1-phenylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxybenzylidene)-1-phenylindolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-phenylindol-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: OYPSQJNCKVEANX-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxybenzylidene)-1-phenylindolin-2-one 在 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3-(4-methoxybenzyl)-1-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氢化钠作为迈克尔供体在钯催化的α，β-不饱和羰基化合物还原反应中的应用

  摘要：

  在PdCl 2催化下，氢化钠被用作Michael供体，以减少α，β-不饱和羰基化合物的1,4-共轭还原，其具有操作简便，条件温和和高原子经济性的特点。NaH作为还原剂的优点通过合成复杂分子的一锅法或级联反应得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801676
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吲哚酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到(E)-3-(4-methoxybenzylidene)-1-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氢化钠作为迈克尔供体在钯催化的α，β-不饱和羰基化合物还原反应中的应用

  摘要：

  在PdCl 2催化下，氢化钠被用作Michael供体，以减少α，β-不饱和羰基化合物的1,4-共轭还原，其具有操作简便，条件温和和高原子经济性的特点。NaH作为还原剂的优点通过合成复杂分子的一锅法或级联反应得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801676

文献信息

• CeCl₃·7H₂O catalyzed C(sp²)−CN bond construction on water: Synthesis of (<i>Z</i>)-2-(2-Oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles
  作者：Yan Du、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397911.2018.1540050

  日期：2019.1.2

  Abstract An environmentally friendly method for the construction of C(sp2)-CN bond on water has been described, and (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles were synthesized by using CeCl3· 7H2O as a catalyst. The reaction offers access to alkenyl nitriles in good-to-excellent yield. The investigations will be beneficial to reduce the use of toxic organic solvents and explore the efficient

  摘要 描述了一种在水中构建 C(sp2)-CN 键的环保方法，以 CeCl3·7H2O 为原料合成了 (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-芳基乙腈。一种催化剂。该反应提供了以良好到极好的收率获得烯基腈的途径。这些研究将有利于减少有毒有机溶剂的使用，探索有效的水催化过程。图形概要
• Rhenium-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling via Dual Activation of Alcohols and Carbonyl Compounds
  作者：Hongming Jin、Jin Xie、Changduo Pan、Zhengbo Zhu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/cs400572q

  日期：2013.10.4

  The rhenium hetaphydride complex was found to be a versatile, homogeneous catalyst for dehydrogenative functionalization of alcohol. The dehydrogenative C-C coupling of alcohols and carbonyl compounds was carried out in the absence Of base and hydrogen acceptors to afford a series of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. A possible dual activation pathway was proposed by mechanistic investigations.
• Synthesis of 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-arylacetonitriles through transition metal-free C(sp2) CN bond construction
  作者：Demeng Xie、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.050

  日期：2018.3
• 10.3998/ark.5550190.p010.046
  作者：Kiamehr, Mostafa、Khodabakhshi, Mohammad R.、Moghaddam, Firouz M.、Villinger, Alexander、Langer, Peter

  DOI：10.3998/ark.5550190.p010.046

  日期：——
• The Employment of Sodium Hydride as a Michael Donor in Palladium‐catalyzed Reductions of α, β‐Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Ye Liu、Yujian Mao、Yanwei Hu、Jingjing Gui、Liang Wang、Wei Wang、Shilei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801676

  日期：2019.4

  Sodium hydride was employed as a Michael donor under the catalysis of PdCl2 for 1,4‐conjugate reductions of α, β‐unsaturated carbonyl compounds, which features operational simplicity, mild conditions and high atom‐economy. The merits of NaH as a reductant were demonstrated by the one‐pot or cascade reactions for the syntheses of complex molecules.

  在PdCl 2催化下，氢化钠被用作Michael供体，以减少α，β-不饱和羰基化合物的1,4-共轭还原，其具有操作简便，条件温和和高原子经济性的特点。NaH作为还原剂的优点通过合成复杂分子的一锅法或级联反应得到了证明。