{[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl)carbonyl]amino}acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl)carbonyl]amino}acetic acid
• 英文别名: 2-(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamido)acetate；2-[(1-Ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carbonyl)amino]acetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄
• 分子量: 289.291
• InChiKey: VBJCGBJQRXHZHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl)carbonyl]amino}acetic acid 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到1-ethyl-N-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of New Chiral Linear Carboxamides with an Incorporated Peptide Linkage Using Nalidixic Acid and Amino Acids as Starting Materials

  摘要：

  4b 通过将 1-乙基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代-喹啉-3-羧酸（萘啶酸，1）与适当的氨基酸甲酯偶联，制备了一系列具有肽键的手性线性羧酰胺衍生物（2- 15）。1 与氨基酸甲酯偶联后得到相应的肽甲酯 2，用甲醇氢氧化钠将其水解为相应的酸 3。用肼水合物对酯 2 进行肼解，可得到相应的酸肼衍生物 4。后一种化合物与适当的醛或苯乙酮衍生物偶联，分别得到相应的希夫碱衍生物 5 和 6。酰肼衍生物与异硫氰酸苯酯或羰基衍生物反应，分别得到相应的硫代氨基甲酰肼 7 和化合物 8-10。此外，4b 与酸单酸酐处理后可得到相应的亚胺衍生物 11-13。最后，4b 与四羧酸二酐衍生物反应，得到相应的二亚氨基羧酰胺衍生物 14 和 15。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3282
• 作为产物：
  描述：

  nalidixic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 {[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl)carbonyl]amino}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of New Chiral Linear Carboxamides with an Incorporated Peptide Linkage Using Nalidixic Acid and Amino Acids as Starting Materials

  摘要：

  4b 通过将 1-乙基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代-喹啉-3-羧酸（萘啶酸，1）与适当的氨基酸甲酯偶联，制备了一系列具有肽键的手性线性羧酰胺衍生物（2- 15）。1 与氨基酸甲酯偶联后得到相应的肽甲酯 2，用甲醇氢氧化钠将其水解为相应的酸 3。用肼水合物对酯 2 进行肼解，可得到相应的酸肼衍生物 4。后一种化合物与适当的醛或苯乙酮衍生物偶联，分别得到相应的希夫碱衍生物 5 和 6。酰肼衍生物与异硫氰酸苯酯或羰基衍生物反应，分别得到相应的硫代氨基甲酰肼 7 和化合物 8-10。此外，4b 与酸单酸酐处理后可得到相应的亚胺衍生物 11-13。最后，4b 与四羧酸二酐衍生物反应，得到相应的二亚氨基羧酰胺衍生物 14 和 15。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3282

文献信息

• Synthesis of amino acid derivatives of quinolone antibiotics
  作者：Alan R. Katritzky、Munawar Ali Munawar、Judit Kovacs、Levan Khelashvili

  DOI：10.1039/b900762h

  日期：——

  Optically pure conjugates of quinolone antibiotics with naturally occurring amino acids are synthesized in 40–98% yields.

  的光学纯缀合物 喹诺酮 具有天然氨基酸的抗生素的合成产率为40-98％。
• Quinine bis-conjugates with quinolone antibiotics and peptides: synthesis and antimalarial bioassay
  作者：Siva S. Panda、Kiran Bajaj、Marvin J. Meyers、Francis M. Sverdrup、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c2ob26439k

  日期：——

  Benzotriazole-mediated syntheses led to novel bis-conjugates of quinine with quinolone antibiotics and amino acid linkers which were successfully prepared by two alternative routes with excellent yields and retention of chirality. These bis conjugates retain in vitro antimalarial activity with IC50 values ranging from 12 to 207 nM, similar to quinine itself.

  苯并三氮唑介导的合成路线成功制备了与喹诺酮抗生素和氨基酸连接子相结合的新型双联喹宁衍生物，通过两种替代路线实现了优异的产率和手性保留。这些双联衍生物展现出与喹宁本身相似的体外抗疟活性，其IC50值介于12至207 nM之间。
• Aboul-Fadl; Fouad, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 1, p. 30 - 33
  作者：Aboul-Fadl、Fouad

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactions of New Chiral Linear Carboxamides with an Incorporated Peptide Linkage Using Nalidixic Acid and Amino Acids as Starting Materials
  作者：Nagy M. Khalifa、Ahmed M. Naglah、Mohamed A. Al-Omar、Mohamed H. Abo-Ghalia、Abd El-Galil E. Amr

  DOI：10.5560/znb.2014-3282

  日期：2014.3.1

  A series of chiral linear carboxamide derivatives (2- 15) with an incorporated peptide linkage have been prepared via the coupling of 1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid (nalidixic acid, 1) with appropriate amino acid methyl esters. Coupling of 1 with amino acid methyl esters gave the corresponding peptide methyl esters 2, which were hydrolyzed with methanolic sodium hydroxide to the corresponding acids 3. Hydrazinolysis of esters 2with hydrazine hydrate afforded the corresponding acid hydrazide derivatives 4. The latter compounds were coupled with appropriate aldehydes or acetophenone derivatives to afford the corresponding Schiff base derivatives 5 and 6, respectively. The hydrazide derivative was reacted with phenyl isothiocyanate or carbonyl derivatives to give the corresponding thiosemicarbazide 7 and compounds 8- 10, respectively. Also, 4b was treated with acid monoanhydrides to give the corresponding imide derivatives 11- 13. Finally, 4b was reacted with tetracarboxylic acid dianhydride derivatives to afford the corresponding diimido carboxamide derivatives 14 and 15

  4b 通过将 1-乙基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代-喹啉-3-羧酸（萘啶酸，1）与适当的氨基酸甲酯偶联，制备了一系列具有肽键的手性线性羧酰胺衍生物（2- 15）。1 与氨基酸甲酯偶联后得到相应的肽甲酯 2，用甲醇氢氧化钠将其水解为相应的酸 3。用肼水合物对酯 2 进行肼解，可得到相应的酸肼衍生物 4。后一种化合物与适当的醛或苯乙酮衍生物偶联，分别得到相应的希夫碱衍生物 5 和 6。酰肼衍生物与异硫氰酸苯酯或羰基衍生物反应，分别得到相应的硫代氨基甲酰肼 7 和化合物 8-10。此外，4b 与酸单酸酐处理后可得到相应的亚胺衍生物 11-13。最后，4b 与四羧酸二酐衍生物反应，得到相应的二亚氨基羧酰胺衍生物 14 和 15。