methyl 1-(4-chlorophenyl)-4-((4-chlorophenyl)amino)-2,6-diphenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-chlorophenyl)-4-((4-chlorophenyl)amino)-2,6-diphenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,6R)-4-(4-chloroanilino)-1-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₂₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 529.466
• InChiKey: MCZVGXBOXJCAJP-MFMCTBQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对氯苯胺 、 乙酰乙酸甲酯 在 N,N,N′,N′-tetramethylguanidinium trifluoroacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.84h， 以90%的产率得到methyl 1-(4-chlorophenyl)-4-((4-chlorophenyl)amino)-2,6-diphenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸性离子液体催化一锅，假五组分和非对映选择性合成高度官能化的哌啶衍生物

  摘要：

  在酸性离子液体存在下，由芳香醛，取代的苯胺和乙酸乙酯/乙酰乙酸甲酯（摩尔比：2/2/1）的假五组分反应制备官能化哌啶衍生物的高效一锅法定量程序例如硫酸1-甲基咪唑鎓硫酸氢盐（[Hmim] HSO 4），高氯酸1,1,3,3-四甲基胍盐（[TMG] ClO 4）和三氟乙酸1,1,3,3-四甲基胍盐（[TMG] TFA）随着催化剂的发展。离子液体在反应过程中是稳定的，也可以重复使用几次，而不会显着降低其活性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2013.01.020

文献信息

• Calix[n]arenes: active organocatalysts for the synthesis of densely functionalized piperidines by one-pot multicomponent procedure
  作者：V. Palermo、A. Sathicq、N. Liberto、S. Fernandes、P. Langer、J. Jios、G. Romanelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.090

  日期：2016.5

  been developed for the synthesis of different densely functionalized piperidine derivatives via pseudo-five component, one-pot domino reaction through a combination of β-ketoesters, aromatic aldehydes, and various amines using p-sulfonic acid calix[n]arenes as catalysts. The reaction was carried out in refluxing methanol, affording very good yields of the expected piperidine. Atomic economy, environmentally

  已开发出一种高效，合适且高产的方法，用于通过拟五组分，β-酮酸酯，芳族醛和各种胺的组合，使用对磺酸通过假五组分合成不同的稠密官能化哌啶衍生物。杯[ n ]芳烃作为催化剂。反应在回流的甲醇中进行，得到非常好的预期的哌啶收率。原子经济，对环境无害的程序，催化剂的重复使用以及较短的反应时间是该协议的重要特征。
• Multicomponent reaction for the synthesis of highly functionalized piperidine scaffolds catalyzed by TMSI
  作者：Lisha Wu、Shiqiang Yan、Wensheng Wang、Yinta Li

  DOI：10.1007/s11164-020-04208-6

  日期：2020.9

  An efficient method for the synthesis of highly functionalized piperidines via one-pot domino reaction of β-ketoesters, aromatic aldehydes, and aromatic amines was reported. This multicomponent coupling was catalyzed by TMSI in methanol at room temperature, giving desired substituted pyridines in moderate to good yields.

  报道了一种通过β-酮酸酯，芳族醛和芳族胺的一锅多米诺反应合成高官能化哌啶的有效方法。室温下在甲醇中，TMSI催化这种多组分偶联，得到所需的取代吡啶。
• Cu(<scp>ii</scp>)-grafted SBA-15 functionalized S-methylisothiourea aminated epibromohydrin (SBA-15/E-SMTU-Cu^II): a novel and efficient heterogeneous mesoporous catalyst
  作者：R. Jahanshahi、B. Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c7nj00849j

  日期：——

  (SBA-15/E-SMTU-CuII) as a novel and efficient, heterogeneous mesoporous catalyst was synthesized and characterized by different techniques, such as FT-IR, BET, small-angle XRD, FE-SEM, TEM, TGA, ICP-OES and CHNS analysis. The as-synthesized catalyst revealed a superior catalytic activity towards the one-pot synthesis of tetrahydropyridine derivatives through the pseudo five-component reactions of aromatic aldehydes

  铜（II）接枝的SBA-15官能化的S-甲基异硫脲胺化表溴醇（SBA-15 / E-SMTU-Cu II）是一种新颖，高效，均相的介孔催化剂，并通过FT-IR，BET，小角XRD，FE-SEM，TEM，TGA，ICP-OES和CHNS分析等不同技术进行了表征。所合成的催化剂在室温下在乙醇中通过芳族醛，芳族胺和乙酰乙酸乙酯/甲基乙酸乙酯的假五组分反应，对四氢吡啶衍生物的一锅法合成显示出优异的催化活性。重要的是，合成的中孔催化剂可以回收并重复使用至少十次，而其催化反应性没有任何明显的损失。此外，十次连续运行后回收的催化剂的TEM图像清楚地证明了在所施加的反应条件下所提供的催化剂的有利的耐久性和稳定性。
• Multicomponent Reaction for the Synthesis of 1,2,3,4,6-Pentasubstituted Piperidines Catalyzed by NIS
  作者：Liu Pengpeng

  DOI：10.3987/com-21-14479

  日期：——

  An efficient, suitable and high yielding method has been developed for the synthesis of substituted piperidines via multicomponent, one-pot domino reaction of β-keto ester, aromatic amines, and aromatic aldehydes in the presence of catalytic amount of N-iodosuccinimide (NIS) in ethanol. Atom economy, mild reaction conditions, good to excellent yields, operational simplicity and easy work-up are some

  在催化量的 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 存在下，通过β-酮酯、芳香胺和芳香醛的多组分单锅多米诺反应，开发了一种高效、合适且收率高的取代哌啶的合成方法在乙醇中。原子经济性、温和的反应条件、良好的收率、操作简单和易于后处理是该方法的一些重要特征。
• Efficient one-pot synthesis of functionalized piperidine scaffolds via ZrOCl2·8H2O catalyzed tandem reactions of aromatic aldehydes with amines and acetoacetic esters
  作者：Sarita Mishra、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.116

  日期：2011.6

  A highly efficient diastereoselective one-pot synthesis of functionalized piperidines has been developed based on an aqua-compatible ZrOCl2·8H2O catalyst via tandem reactions of aromatic aldehydes, amines, and acetoacetic esters.

  通过与水相容的ZrOCl 2 ·8H 2 O催化剂，通过芳族醛，胺和乙酰乙酸酯的串联反应，开发了一种高效的非对映选择性一锅合成的官能化哌啶。