<(1'S)-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-3-methylquinoxaline>

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: <(1'S)-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-3-methylquinoxaline>
• 英文别名: (1S)-1-(3-methyl-quinoxalin-2-yl)-ethane-1,2-diol；(S)-1-(3-methylquinoxalin-2-yl)-ethane-1,2-diol；(1S)-1-(3-methylquinoxalin-2-yl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: QBUKUSLUHOGZCT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-phenylenediamine dihydrochloride 在 硫酸 、 重水 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 <(1'S)-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-3-methylquinoxaline>
  参考文献：
  名称：

  [EN] EXPEDITIOUS SYNTHESIS OF DPD
  [FR] SYNTHESE RAPIDE DE DPD

  摘要：

  这项发明提供了一种实用的合成途径，用于合成4,5-二羟基戊烷-2,3-二酮（DPD），这是一种不稳定的小分子，被认为是细菌群体感应通用信号物质的来源。该合成途径包括新的中间体，并允许制备同位素标记的DPD和ent-DPD。该方法提供了足够数量的DPD，以研究硼酸与DPD的自发结合，这是海洋细菌V. harveyi的信号。

  公开号：

  WO2006034269A1

文献信息

• Degradation of Glucose: Reinvestigation of Reactive α-Dicarbonyl Compounds^†
  作者：Jenny Gobert、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/jf9019085

  日期：2009.9.23

  to give stable quinoxalines of d-arabino-hexos-2-ulose (glucosone), N6-(3,6-dideoxyhexos-2-ulos-6-yl)-l-lysine, 1-deoxy-d-erythro-2,3-hexodiulose (1-deoxyglucosone), 3-deoxy-d-erythro-hexos-2-ulose (3-deoxyglucosone), ethanedial (glyoxal), 2-oxopropanal (methylglyoxal), 3,4-dihydroxy-2-oxobutanal (threosone), 1-hydroxy-2,3-butanedione (1-deoxythreosone), 4-hydroxy-2-oxobutanal (3-deoxythreosone), 4,

  美拉德反应以重要方式影响加工食品中风味和颜色的形成。还原糖和氨基酸最终会与稳定的最终产物发生反应。为了阐明复杂的形成途径，已经发表了大量实验。α-二羰基化合物被认为是重要的关键中间体。在目前的工作中，对赖氨酸存在下的美拉德葡萄糖降解进行了重新研究。用邻苯二胺捕获α-二羰基化合物，得到稳定的d-阿拉伯-己基-2-己糖（葡糖酮），N 6-（3,6-二脱氧己基-2-ulos-6-基）-1-赖氨酸的喹喔啉，1-deoxy- d - erythro-2,3-己二糖（1-脱氧葡糖酮），3- deoxy- d-赤-己基-2-ulose（3-脱氧葡糖酮），乙二醛（乙二醛），2-氧丙醛（甲基乙二醛），3,4-二羟基-2 -oxobutanal（苏糖松），1-hydroxy-2,3-butanedione（1-deoxythreosone），4-hydroxy-2-oxobutanal（3-deoxythreosone），4
• Synthesis and bioluminescence-inducing properties of autoinducer (S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione and its enantiomer
  作者：Manikandan Kadirvel、William T. Stimpson、Souad Moumene-Afifi、Biljana Arsic、Nicola Glynn、Nigel Halliday、Paul Williams、Peter Gilbert、Andrew J. McBain、Sally Freeman、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.064

  日期：2010.4

  The autoinducer (4S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione ((S)-DPD, AI-2) facilitates chemical communication, termed 'quorum sensing', amongst a wide range of bacteria, The synthesis of (S)-DPD is challenging in part due to its instability. Herein we report a novel synthesis of (S)-DPD via (2S)-2,3-O-isopropylidene glyceraldehyde, through Wittig, dihydroxylation and oxidation reactions, with a complimentary asymmetric synthesis to a key precursor. Its enantiomer (R)-DPD, was prepared from D-mannitol via (2R)2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde. The synthesized enantiomers of DPD have AI-2 bioluminescenceinducing properties in the Vibrio harveyi BB170 strain. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Morita, Naofumi; Nakata, Kunihiko; Takagi, Masanosuke, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 2, p. 437 - 442
  作者：Morita, Naofumi、Nakata, Kunihiko、Takagi, Masanosuke

  DOI：——

  日期：——
• MORITA, NAOFUMI;NAKATA, KUNIHIKO;TAKAGI, MASANOSUKE, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 437-442
  作者：MORITA, NAOFUMI、NAKATA, KUNIHIKO、TAKAGI, MASANOSUKE

  DOI：——

  日期：——
• TAKAGI, MASANOSUKE;DAIDO, YOSHIYUKI;KURIYAMA, MASAO;MORITA, NAOFUMI, ANAL. SCI., 6,(1990) N, C. 529-534
  作者：TAKAGI, MASANOSUKE、DAIDO, YOSHIYUKI、KURIYAMA, MASAO、MORITA, NAOFUMI

  DOI：——

  日期：——