3,3'-benzylidene-bis-indole-2-carboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-benzylidene-bis-indole-2-carboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 3,3'-Benzyliden-bis-indol-2-carbonsaeure-diaethylester；Diethyl 3,3'-(phenylmethylene)bis(1H-indole-2-carboxylate)；ethyl 3-[(2-ethoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]-1H-indole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 466.536
• InChiKey: DBEXNXZSZSSJJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-benzylidene-bis-indole-2-carboxylic acid diethyl ester 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以3.4 g的产率得到3-[[2-(hydrazinecarbonyl)-1H-indol-3-yl]-phenylmethyl]-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED CONTRAST AGENTS COMPRISING A HYDRAZIDE FUNCTIONAL GROUP
  [FR] AGENTS DE CONTRASTE CIBLÉ COMPRENANT UN GROUPE FONCTIONNEL D'HYDRAZIDE

  摘要：

  本文描述了一种用于给予受试者的对比剂。该对比剂包括一个包含肼基官能团的靶向部分；与可形成金属络合物的部分结合的金属离子；以及连接靶向部分和金属络合物部分的对比剂的连接剂。未结合金属离子的部分将对比剂定位到受试者的坏死组织中。

  公开号：

  WO2016090491A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 苯甲醛 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3,3'-benzylidene-bis-indole-2-carboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种被低估的廉价路易斯酸：分子溴作为双（吲哚基）甲烷合成的可靠催化剂

  摘要：

  公开了廉价的元素溴可以用作有效的路易斯酸催化剂的发现。在仅2摩尔％的Br 2的催化下，吲哚与羰基化合物迅速反应，从而以极高的效率和宽泛的底物范围生成双（吲哚基）甲烷。此外，还提出了Br 2催化的水相反应，以进一步证明这种新型催化剂的功能。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.06.005

文献信息

• [EN] TARGETED CONTRAST AGENTS COMPRISING A HYDRAZIDE FUNCTIONAL GROUP<br/>[FR] AGENTS DE CONTRASTE CIBLÉ COMPRENANT UN GROUPE FONCTIONNEL D'HYDRAZIDE
  申请人：RF THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016090491A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Described herein is a contrast agent for administration to a subject. The contrast agent includes a targeting portion that includes a hydrazide functional group; a metal ion bound to a metal-complexable portion; and a linker joining the targeting portion and the metal- complexable portion of the contrast agent. The portion that is not bound to a metal ion localizes the contrast agent to necrotic tissue in the subject.

  本文描述了一种用于给予受试者的对比剂。该对比剂包括一个包含肼基官能团的靶向部分；与可形成金属络合物的部分结合的金属离子；以及连接靶向部分和金属络合物部分的对比剂的连接剂。未结合金属离子的部分将对比剂定位到受试者的坏死组织中。
• Graenacher; Mahal; Geroe, Helvetica Chimica Acta, 1924, vol. 7, p. 583
  作者：Graenacher、Mahal、Geroe

  DOI：——

  日期：——
• TARGETED CONTRAST AGENTS COMPRISING A HYDRAZIDE FUNCTIONAL GROUP
  申请人：RF Therapeutics Inc.

  公开号：US20170340757A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Described herein is a contrast agent for administration to a subject. The contrast agent includes a targeting portion that includes a hydrazide functional group; a metal ion bound to a metal-complexable portion; and a linker joining the targeting portion and the metal-complexable portion of the contrast agent. The portion that is not bound to a metal ion localizes the contrast agent to necrotic tissue in the subject.
• An underrated cheap Lewis acid: Molecular bromine as a robust catalyst for bis(indolyl)methanes synthesis
  作者：Deqiang Liang、Wenzhong Huang、Lin Yuan、Yinhai Ma、Jingmei Ma、Deman Ning

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.06.005

  日期：2014.10

  A discovery that inexpensive elemental bromine can act as a potent Lewis acid catalyst is disclosed. Under the catalysis of only 2 mol% of Br2, indoles reacted rapidly with carbonyl compounds to give bis(indolyl)methanes with extremely high efficiency and wide substrate scope. Moreover, a Br2-catalyzed aqueous-phase reaction is also presented to further demonstrate the power of this novel catalyst

  公开了廉价的元素溴可以用作有效的路易斯酸催化剂的发现。在仅2摩尔％的Br 2的催化下，吲哚与羰基化合物迅速反应，从而以极高的效率和宽泛的底物范围生成双（吲哚基）甲烷。此外，还提出了Br 2催化的水相反应，以进一步证明这种新型催化剂的功能。
• Synthesis and biological evaluation of 68Ga labeled bis-DOTA-3,3′-(benzylidene)-bis-(1H-indole-2-carbohydrazide) as a PET tracer for in vivo visualization of necrosis
  作者：Kristof Prinsen、Marlein Miranda Cona、Jan Cleynhens、Hubert Vanbilloen、Junjie Li、Natalia Dyubankova、Eveline Lescrinier、Guy Bormans、Yicheng Ni、Alfons Verbruggen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.127

  日期：2013.6

  The aim of the present study was to develop a Ga-68 labeled bis-DOTA derivative of benzylidene-bis-indole and compare the in vivo stability and biodistribution with that of the previously reported bis-DTPA derivate for in vivo imaging of necrosis using PET. Uptake of the tracer was evaluated in a mouse model of Fas-mediated hepatic apoptosis in correlation with histochemical stainings. The novel Ga-68 labeled tracer showed an improved in vivo stability and could therefore be used for selective non-invasive imaging of necrotic cell death using PET. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.