5-Valproylimino-4-methyl-2-sulfonamido-Δ²-1,3,4-thiadiazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Valproylimino-4-methyl-2-sulfonamido-Δ²-1,3,4-thiadiazoline
• 英文别名: N-(3-methyl-5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylidene)-2-propylpentanamide
• 化学式: C₁₁H₂₀N₄O₃S₂
• 分子量: 320.437
• InChiKey: MWRBLUKUVJNMEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 5-Valproylimino-4-methyl-2-sulfonamido-Δ²-1,3,4-thiadiazoline
  参考文献：
  名称：

  Supuran, Claudiu T.; Popescu, Angela; Banciu, Mircea D., Revue Roumaine de Chimie, 1992, vol. 37, # 2, p. 289 - 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonic Anhydrase Inhibitors:  Anticonvulsant Sulfonamides Incorporating Valproyl and Other Lipophilic Moieties
  作者：Bernard Masereel、Stéphanie Rolin、Francesco Abbate、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm0109199

  日期：2002.1.1

  aromatic/heterocyclic sulfonamides incorporating valproyl moieties were prepared to design antiepileptic compounds possessing in their structure two moieties known to induce such a pharmacological activity: valproic acid, one of the most widely used antiepileptic drugs, and the sulfonamide residue included in acetazolamide and topiramate, two carbonic anhydrase inhibitors with antiepileptic properties. Some of these

  制备了一系列结合有丙戊酰基的芳香族/杂环磺酰胺，以设计抗癫痫化合物，在其结构中具有两个已知可诱导这种药理活性的部分：丙戊酸（一种最广泛使用的抗癫痫药）以及乙酰唑胺中所含的磺酰胺残基和托吡酯，两种具有抗癫痫作用的碳酸酐酶抑制剂。这些衍生物中的一些显示出对涉及重要生理过程的三种碳酸酐酶（CA）同功酶（如CA I，CA II和CA IV）的极高抑制力。托吡酯是一种最近开发的具有氨基磺酸盐部分的抗癫痫药，也具有这一特性，尽管较早的文献数据报道该化合物为弱中度的CA I，II和IV抑制剂。乙酰唑胺的丙戊酰基衍生物（5-丙戊酰胺基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺，6M）是该系列中最佳的hCA I和hCA II抑制剂之一，在小鼠的MES测试中显示出非常强的抗惊厥特性。结果，研究了其他具有有效CA抑制特性并在5位上被不同烷基/芳基甲酰胺基/磺酰胺基/脲基部分取代的其他1,3,4-噻二唑磺酰胺衍生物在相同动